СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3- Советский патент 1973 года по МПК C07D233/72 

3-(3,5-дихлорфенил) - 1 - этилимидазолидин-2,4-дион, 3-(3,5-Д|Ихлорфенил - 1 - изопропилимидазолидин-2,4-дион, 3-(3,5-дихлюрфенил) - 5,5 - димстилимидазолидин-2,4-дион, 3-(3,5-дихлорфенил)-1-метил - 5,5 - диметилимидазолидин-2,4-дион, 3-(3,5-дихлорфенил) - 5 - фснилимидазолидин-2,4-дион, 3-(3,5-дихлорфенил) - 1 - фенилимидазолидин-2,4-дион, 3-(3,5-дибромфенил)имидазолидин - 2,4-дисн, 3-(3,5-дибромфенил) - 5 - фенилимидазолидин-2,4-дион. Пример. Стандартная технология получения. 0,1 моль производного мочевины, представленного формулой 2, и 50 г 20%-ной соляной кислоты смешивают в четырехгорлой колбе емкостью 100 мл и смесь кипятят три помешивании в течение 2 час. После окончания реакции кристаллический осадок отделяют фильтрованием, несколько раз промывают водой к высушивают. При этом получают производное 3 - (3,5-дигалоидофен1ил) имидазолидин - 2,4диона с хорошим выходом, его перекристаллизовывают из водно-этанольного раствора длл получения более чистого продукта. Производные мочевины формулы 2, применяемые в даином прцессе, могут быть получены известной реакцией 3,5-дигалоидофенилизоцианата с соответствуюшими аминами. Типичные примеры фенилизоцианатов и аминов приведены ниже. Фе«илизоцианаты: 3,5-дифторфенилизоцианат, 3,5-дихлорфенилизоцианат, 3,5-дибромфенил«зоцианат, 3,5-дийодфенилизоцианат. Амины: глицин, N-метилглицин, N-этилглицин, М-н-пропилглицин1, этиловый эфир N-метилглицина, этиловый эфир глицина, н-бутиловый эфир глицина, аминоацетонитрил. Nj-H-пропил аминоацетонитрил, а-аминопрапиоиитрил, аланиН, N-метилаланин, К-метил-а-метилаланин, N-этилаланин, этиловый эфир аланина, этиловый эфир К-бензилаланина, этиловый эфир N-бензил-а-метилаланина, N-фенил-а-метиЛфенилаланин, глутаминовая кислота этил-Ы-метилглутамат, а-аминопропиош-1трил, а-метиламинопропионитрил, а-амино-н-масляная кислота, а-бензиламиио-н-масляная кислота, этил-а-амино-м-бутират, а-амино-н-бутиронитрил, а-изопропиламино-н-бутиронитрил, сс-аминоизомасЛЯная кислота, этил-сс-аминоизобутират, этил-а-метиламино-сс-этилизобутират, а-аминоизобутиронитрил, N-фенилвалин, а-метилвалин, N-метил-а-метилнорвалин, этиловый эфир яорвалина, а-амино-н-валеронитрил, сс-изопропиламино-н-валеронитрил, лейцин, N-н-пропилизолейцин, этиловый эфир лейцина, а-аминоизокапронитрил, изолейцин, N-этилизолейцин, этиловый эфир изолейцииа, норлейции, N-бензил-а-метил нор лейцин, этиловый эфир норлейцина, к-амино-н-капронитрил, сс-метиламино-н-капронитрил, а-амино-н-каприловая кислота, этил-а-изопропиламино-к-каприлат, а-этиламиио-н-ка)лронитрил, фенилаланин, этиловый эфир фенилаланнна, N-фенилфенилаланин, а-амино-(3-фенилпропионитриЛ. Вещества, полученные предлагаемым спосом, и их свойства приведены в таблице.

13

14

15 Предмет .изобретевия

Способ получения производных 3-(3,5-дигалоидофенил) -имидазолидин1-2,4-диона формулы5

Хч9

й:

Vt

где X - атом галоида;

RI - атом водорода, алкил с 1-5 атомами углерода или фенил; R2 - атом водорода, незамещенный или замещенный метилмеркаптогруппой алкил с 1-6 атомами углерода, фенил или бензил;

Ra - атом водорода, алкил с 1-6 атомами углерода или фенил,

отличающийся тем, что производное мочевины формулы

16

1 2 y-NHci- -R,

XО R

где X, RI, R2 и Кз имеют указанные значения; R.} -карбокси-, низшая алкоксикарбонильная или цианогруппа,

нагревают в присутствии кислого агента с выделением целевого продукта обычными приемами. Приоритет исчисляется от 25.XI.1968,

№ 86483/68 (Ягаония) по признакам X - атом хлора; R, и Ra - атом водорода; R2 - незамещенный или замещенный метилмаркаптогруппой алкйл с 1-б атомами углерода или бензил,

приоритет от 13.V.1969, № 37160/69 (Япония) - по признакам X -атом галогена; RI - алкил с 1-5 атомами углерода или фенил; R2 - фенил; Ra - алкил с 1-6 атомами углерода или фенил.