СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-(AЛKOKCИAЛKИЛ)ИMИДA ДВУХОСНОВНОЙ КИСЛОТЫ Советский патент 1973 года по МПК C07D209/48 C07D207/404 C07D209/48 

i

Изобретение относится к способу получения органических сО:рбентО|В, в частности N(алкоксиалкил) имида двухосновной кислоты, который может найти применение в металлургической и хи.мичесК ОЙ промышленности.

Известен способ получения одного представителя класса N- (алко ксиал кил)имидов двухосновных кислот - М-(Э-метокси-пропил) фталимида .путем конденсаци.и фталевого ангидрида с 3-,мето.ксипропилам«ном с последующим выделением целевого продукта известным приемом. Выход целевого продукта 26%. Исходный 3-метокс.ипропиламин получают по сложной технологией: гидрироваинем соответствующего нитрила в жидко,м аммиаке при 60-80 атм. Недостатко.м такого способа является сложность технологического процесса, обусловленная труднодоступностью исходного сырья - 3-метокс.инропиламлна, получение которого требует высокого давления. Кроме того, известный способ не универсален и не пригоден для получения других представителен и.мидопроизводных, Например сукцинимидов.

с целью устранения указанных недостатков по предлагаемому способу Ы-(оксиалк.ил)

ИМИД двухосновной кислоты аЛКИЛИруЮТ Д.Иалкилсульфатом в среде сухого толуола, в пр,ж;утствИ|И слабого щелочного агента, например окиси магиия, при температуре кипения

реакционной смеси с последующим выделением .целевого продукта известным приемом. Для выделения целевого продукта реакдиомную смесь обрабатывают 1 - 10-кратным

количеством воды при О-20° С и экстрагируют эфиром или толуолО.М при рН 7-44 с последующей сущкой экстракта, отгонкой растворителя и перегонкой остатка в вакууме. Исходный Ы-(ол сиалкил)имид двухосновной кислоты - доступное соединение; его получают по простейщей технологии: нагреванием в течение 1-2 час оксиалкиламина с соответствующей двухосновной кислотой. Предполагаемый способ не только универсален для получения Х-(алкоксиал.кил)имидов двухосновных кислот и позволяет упростить технологию, но и дает возможность нолучить новые соедИНе 1ия этого класса с достаточно высоким выходом.

Л р и .VI ер 1. -(3-Этоксипропил)фталимид.

В трехгорлую «олбу, снабженную мещалкой с затвором и обратны.м водяным холодильникол с хлоркальциевой труб.кой, вносят

204 г (1 моль) Ы-(3-о.ксипропил)фтал.имида, 136 мл (1,1 моль) диэтилсулыфата, 250 мл сухого толуола и 40 г окиси магн.ия. Смесь подвергают интенсивному механическому размещиванию в течение 20 час пр.и те.мпературе

6aiiH 120° С. Затем реачщионный раствор охлаждают, добавляют 500 мл воды со льдом .и смесь раЗМешивают 1,5 час. Осадок отфильтровывают л промывают 200 мл толуола, толуольный слой фильтрата отделяют ,и сушат над безводным сульфатом натрия. Толуол отгоняют, а остаток перегоняют в вакууме при 164-аб7°С/3 жм рг. ст. Выход 162 г (70%) ft 1,5419.

Найдено, %: С 66,00; Н 6,28; N 6,11.

C.jHisNOa.

Выч.ислено, %: С 66,90; Н 6,42; N 6,00.

П ip И м е р 2. N- (3-Бут01Кси;про:пил)сукцинимид.

47 г (0,28 моль К-(3-01ксиПро:Пил)су1ЩИнямида, 63 г (0,3 моль ди-бутилсульфата, 80 мл сухого толуола и 15 е окиси магния нагревают при размешиванни, как описало в примере 1. Реакционную смесь обрабатывают 170 мл воды. Отфильтрованный осадак ,Tipoмывают 70 мл толуола и толуольный экстракт сушат над безводным сульфатом натрия. Толуол отгоняют, а остаток перегоняют в вакууме при 147-150°С/2-3 мм рт. ст. Выход 24 г (40%), По 1,4716.

Найдено, %: С 62,35; Н 8,77; N 6,96.

CiiiHisNOs.

Вычислено, %ТС 61,95; Н 8,98; N 6,57.

П.ример 3. К-(3-Этоксипропил)-4-нитрофталимид.

125 г (0,5 моль) М-(3-.о(ксипрапил)-4-яитрОфт,али1М Ида, 68 мл (0,55 моль) диэтилсульфата, 125 мл сухого толуола и 20 г окиси магния напревают при размешивании по примеру 1. Реакционную омесь обрабатывают 250 мл воды, а затем 100 мл толуола, как описано в примере I. Толуолыный экстракт сушат над безводным сульфатам натряЯ, толуол отгоняют, а остаток перегоняют в вакууме при 210-21 ГС/2 мм. рт. сг. Выход 58 г (42%); т. пл. 45-47°С.

Найдено, %: С 55,75; Н 5,07; N 10,17. CisHuNaOs.

Вычислено, %: С 56,17; Н 5,04; N 10,09. .

П р е д М е т изобретения

Способ получения N-( алкоксиалкил) имлда двухосновной кислоты, отличающийся тем. что, с целью уп-рощения телнолопического процесса ;и повышения выхода целевого продукта, М-(оксиалкил)имид двухосновной кислоты алкилируют диалкилсульфатом в среде сухого толуола, В присутствии слабого щелочн-ого агента, например окиси магния, пр.и температуре кипения .реакционной смеси с последующим выделением целевого продукта известным приемо.м.