СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ р-(ДИАЛКОКСИФОСФОН)- ИМИНОКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ Советский патент 1973 года по МПК C07F9/40 

1

Изобретение относится к способу получения эфиров р- (диалкоксифосфон) -иминокарбоновых кислот общей формулы

feO),,T-Cll2-CH-C-OTi iiI, Ч

ОВ Ш

где R и R - углеводородные радикалы, которые являются новым классом соединений с потенциальной биологической активностью.

Известна реакция взаимодействия нитрилов со спиртами и хлористым водородом, привоСН- НС1-НВО)гР- Шо- СН- - ОБ

К Н-НС1

триэтиламш1 Пример. В смесь 10 г (0,053 г-моль) нитрила |3-(диэтоксифосфон)-пропионовой кислоты и 2,4 г (0,053 г-моль) безводного этилового спирта в течение 2 час при интенсивном перемещивании и температуре . (-5) -30

дящая к образованию хлоргидратов иминоэфиров, при обработке которых основанием выделяют свободные иминоэфиры. Основанный на известной реакции предлагаемый способ получения эфиров р-(диалкоксифосфон)-иминокарбоновых кислот заключается во взаимодействии нитрила р-(диалкоксифосфон)-карбоновых кислот со спиртом и хлористым водородом с последующей обработкой полученного хлоргидрата иминоэфира триэтиламином в среде органического растворителя, например диоксана, при охлаждении, предпочтительно до (-10) - (-5)°С. Реакция протекает по схеме:

О

(ROjaP-CHa-CH-C- OB

О Б :мн (-10)°С барботируют сухой хлористый водород со скоростью 100-120 мл/мин. Избыток хлористого водорода по окончании реакции удаляют вакуумированием в течение 1,5- 2 час (контроль взвешиванием). К полученному хлоргидрату прибавляют 50 мл безводного диоксана, перемешивают до получения раствора и при -10°С прикапывают 8 мл (1,2 г-моль) безводного триэтиламина. Осадок солянокислого триэтиламина отфильтровывают, от фильтрата отгоняют диоксан и избыток триэтиламина, остаток перегоняют в вакууме. Получают этнловый эфир -(диэтоксифюсфон)-иминонропионовой кислоты, выход 98%.

Аналогично получают соединения, перечисленные в таблице.

Строение полученных веществ подтверждено данными элементарного анализа и ИКснектроскопии полосы поглощения при 1656 (C N) и 3300 (N-Н) см-.

Предмет изобретения

1.Способ получения эфиров -(диалкоксифосфон)-иминокарбоновых кислот, отличающийся тем, что нитрилы р-(диалкоксифосфон)-карбоновых кислот подвергают взаимодействию со спиртом и хлористым водородом с последующей обработкой полученного хлоргидрата иминоэфира триэтила мином в среде органического растворителя при охлаждении с последующим выделением целевого .продукта известными методами.

2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при (-10) - (-5)°С.