Изобретение относится к области получения новых органических люминофоров-производных фурил-фенантроксазолов, в частности к замещенным 2- (фурил-2) -фенантр) - 9,10 -оксазолов, а именно 2-(5-карбоксифурил-2)-фенантр- 9,10 - оксазола (I) 2-(5 - ацетилфурил- )-фенантр- 9,10 - оксазола (II) 2,5 - (бисфенаНтр- 9ЛО -оксазолил - 2)-фурана (III) МЗ Предлагаемые люминофоры могут найти применение в люминесцентной микроскопии, дефектоскопии, для отбеливания тканей и других целей. Способ получения органических люминофоров производных 2-(фурил-2)-фенантр- 9,10 оксазола состоит в том, что 9,10-фенантренхинонмоноимин подвергают конденсации с гетероциклическими альдегидами 5-карбокси-, или 5-ацетил-, или 5-формилфурфуролом в присутствии органического основания в растворе этанола с последующим выделением целевого продукта из реакционной массы путем колончатой хромотографии или кристаллизацией из соответствующих растворителей. Полученные люминофоры качественно превосходят известные стандартные люминофоры. Спектры люминисценции получаемых соединений представлены в табл. 1 и 2.
2-(Фурил-2)-фенантр-9,10-оксазолы)
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Производные 2 фенилфенатр-(9,10)оксазола в качестве люминофоров | 1977 |
|
SU691450A1 |
| Люминофоры в сине-фиолетовой области спектра | 1977 |
|
SU699001A1 |
| Производные 2-аминофеназина в качестве флуоресцентных красителей и пигментов для пластмасс | 1975 |
|
SU595315A1 |
| СЕЛЕКТИВНЫЕ ИНГИБИТОРЫ ЦИКЛООКСИГЕНАЗЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | 2016 |
|
RU2631317C1 |
| Способ получения производных 2-нитроаминопиримидона-4 | 1980 |
|
SU906376A3 |
| 1-(5-Фенилоксазолил-2)-4-[5-(X-пиридил)-1,3,4-оксадиазолил-2]бензолы в качестве люминесцирующих добавок органических сцинтилляторов | 1982 |
|
SU1063053A1 |
| ФОТОХРОМНЫЕ ОКСАЗИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И СПОСОБЫ ИХ ПРОИЗВОДСТВА | 2002 |
|
RU2315042C2 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТИАЗОЛЬНОГО ПРОИЗВОДНОГО | 2016 |
|
RU2738937C2 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ | 1997 |
|
RU2174121C2 |
| НОВЫЕ ОПТИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ 4-ГИДРОКСИ-2-АЗА-9,10-АНТРАХИНОНЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНОЙ АКТИВНОСТЬЮ, И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | 2010 |
|
RU2436775C1 |
Спектральные характеристики полученных соединений (I а П-в этаноле, 1П-в хлороформе, концентрация растворов порядка 0,5-10)
На фиг. 1 дан спектр люминесценции соединения I в этаноле; на фиг. 2 - соединения II в этаноле; на фиг. 3 -соединения III в хлороформе; на фиг. 4 - устойчивость люминесценции во времени.
Пример 1. Синтез 2-{5)-карбоксифурил2)-фенантр- 9,10 -оксазола (I).
Смесь 0,207 г (1 моль) 9,10-фенантренхинонмоноимина, 0,168 г (1,2 ммоль) 5-карбоксифурфурола, 0,102 г (1,2 ммоль) пиперидина и 10 мл этанола кипятят 2 час. Затем отгоняют половину этанола, охлаждают, отделяют выпавший осадок, промывают его эфиром и кристаллизуют из уксусной кислоты с применением активированного угля. Получают бесцветные кристаллы. Выход 0,198 г (60%).
Пример 2. Синтез 2- (5-ацетилфурил-2) фенантр- 9,10 -оксазола (II).
Смесь 0,207 г (1 ммоль) 9,10-фенантренхинонмоноимина, 0,165 г (1,2 ммоль) 5-ацетилфурфурола, 0,102 г (1,2 ммоль) пиперидина и 10 мл этанола кипятят 1,5 час. Отгоняют этанол, отделяют выпавший осадок, растворяют его в хлороформе и производят хроматографическое разделение на колонке, заполненной окисью алюминия. К полученному после хроТаблица 2
матографирования хлороформному раствору добавляют равный объем петролейного эфира и упаривают. При охлаждении выпадают бесцветные кристаллы соединения II. Выход 0,144 г (44%).
Пример 3. Синтез 2,5-(бисфенантр- 9,10 оксазолил-2-фурана (П1).
Смесь 0,414 г (2 ммоль) 9,10-фенантренхинонмоноимина, 0,149 г (1,2 ммоль) 5-формилфурфурола, 0,204 г (2,4 ммоль) пиперидина и 30 мл этанола кипятят 40 мин. Затем охлаждают, отделяют выпавший осадок, промывают его спиртом и кристаллизуют из диметилформамида. Светло-зеленые кристаллы. Выход 0,351 г (70%).
Предмет изобретения
Способ получения органических люминофоров-производных 2- фурил-2 -фенантр- 9,10 оксазолов, отличающийся тем, что, с целью расширения цветовой гаммы органических люминофоров, 9,10-фенантренхинонмоноимин подвергают конденсации с гетероциклическими альдегидами 5-карбокси-, или 5-ацетил-, или 5-формилфурфуролом в присутствии органического основания в растворе этанола с 56
посутедующим выделением целевого продукта или кристаллизации из соответствующих расиз реакционной массы путем хроматографии творителей.
50 19 20 Л ,2 25 2527 )
15 6 77 S W го El 22 25 2
413861
Г .т иг.2
5//17 18 15 20 23 г 25 J. за чв so во 7/ бо да
соединение I
coedvHeHt/eJl
соединениеШ
77(7 ТО Wt/A,
т
