СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ЛЮМИНОФОРОВ- ПРОИЗВОДНЫХ 2-(ФУРИЛ-2'-ФЕНАНТР-[9,10]-ОКСАЗОЛОВ Советский патент 1974 года по МПК C09K11/06 

Описание патента на изобретение SU413861A1

Изобретение относится к области получения новых органических люминофоров-производных фурил-фенантроксазолов, в частности к замещенным 2- (фурил-2) -фенантр) - 9,10 -оксазолов, а именно 2-(5-карбоксифурил-2)-фенантр- 9,10 - оксазола (I) 2-(5 - ацетилфурил- )-фенантр- 9,10 - оксазола (II) 2,5 - (бисфенаНтр- 9ЛО -оксазолил - 2)-фурана (III) МЗ Предлагаемые люминофоры могут найти применение в люминесцентной микроскопии, дефектоскопии, для отбеливания тканей и других целей. Способ получения органических люминофоров производных 2-(фурил-2)-фенантр- 9,10 оксазола состоит в том, что 9,10-фенантренхинонмоноимин подвергают конденсации с гетероциклическими альдегидами 5-карбокси-, или 5-ацетил-, или 5-формилфурфуролом в присутствии органического основания в растворе этанола с последующим выделением целевого продукта из реакционной массы путем колончатой хромотографии или кристаллизацией из соответствующих растворителей. Полученные люминофоры качественно превосходят известные стандартные люминофоры. Спектры люминисценции получаемых соединений представлены в табл. 1 и 2.

2-(Фурил-2)-фенантр-9,10-оксазолы)

Похожие патенты SU413861A1

название год авторы номер документа
Производные 2 фенилфенатр-(9,10)оксазола в качестве люминофоров 1977
  • Цибизов Юрий Николаевич
  • Стрюков Михаил Борисович
  • Княжанский Михаил Исаакович
  • Любарская Анна Эзровна
  • Стрюкова Наталья Павловна
SU691450A1
Люминофоры в сине-фиолетовой области спектра 1977
  • Цибизов Юрий Николаевич
  • Княжанский Михаил Исаакович
  • Стрюков Михаил Борисович
  • Любарская Анна Эзровна
SU699001A1
Производные 2-аминофеназина в качестве флуоресцентных красителей и пигментов для пластмасс 1975
  • Карпова Нина Борисовна
  • Цизин Юрий Сергеевич
SU595315A1
ФОТОХРОМНЫЕ ОКСАЗИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И СПОСОБЫ ИХ ПРОИЗВОДСТВА 2002
  • Чжао Вэйли
  • Каррейра Эрик М.
RU2315042C2
Способ получения производных 2-нитроаминопиримидона-4 1980
  • Томас Генри Браун
SU906376A3
СЕЛЕКТИВНЫЕ ИНГИБИТОРЫ ЦИКЛООКСИГЕНАЗЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ 2016
  • Семенок Дмитрий Владимирович
RU2631317C1
ПРОИЗВОДНЫЕ ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ 1997
  • Синкаи Хисаси
  • Сибата Тсутому
  • Охруи Сатоси
RU2174121C2
1-(5-Фенилоксазолил-2)-4-[5-(X-пиридил)-1,3,4-оксадиазолил-2]бензолы в качестве люминесцирующих добавок органических сцинтилляторов 1982
  • Красовицкий Б.М.
  • Афанасиади Л.Ш.
  • Тур И.Н.
  • Лысова И.В.
SU1063053A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТИАЗОЛЬНОГО ПРОИЗВОДНОГО 2016
  • Сугита Такамаса
  • Янагисава Арата
  • Тудзо Ивао
  • Тага Масаси
  • Мимура Акихиро
  • Тада Ацуси
  • Аоки Масаси
RU2738937C2
Производные имидазо [1,2= @ ]=фенатрено=[9,10= @ ]-1,2,4-триазино и способ их получения 1975
  • Повстяной М.В.
  • Кочергин П.М.
  • Кругленко В.П.
  • Турчин В.И.
SU552792A1

Иллюстрации к изобретению SU 413 861 A1

Реферат патента 1974 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ЛЮМИНОФОРОВ- ПРОИЗВОДНЫХ 2-(ФУРИЛ-2'-ФЕНАНТР-[9,10]-ОКСАЗОЛОВ

Формула изобретения SU 413 861 A1

Спектральные характеристики полученных соединений (I а П-в этаноле, 1П-в хлороформе, концентрация растворов порядка 0,5-10)

На фиг. 1 дан спектр люминесценции соединения I в этаноле; на фиг. 2 - соединения II в этаноле; на фиг. 3 -соединения III в хлороформе; на фиг. 4 - устойчивость люминесценции во времени.

Пример 1. Синтез 2-{5)-карбоксифурил2)-фенантр- 9,10 -оксазола (I).

Смесь 0,207 г (1 моль) 9,10-фенантренхинонмоноимина, 0,168 г (1,2 ммоль) 5-карбоксифурфурола, 0,102 г (1,2 ммоль) пиперидина и 10 мл этанола кипятят 2 час. Затем отгоняют половину этанола, охлаждают, отделяют выпавший осадок, промывают его эфиром и кристаллизуют из уксусной кислоты с применением активированного угля. Получают бесцветные кристаллы. Выход 0,198 г (60%).

Пример 2. Синтез 2- (5-ацетилфурил-2) фенантр- 9,10 -оксазола (II).

Смесь 0,207 г (1 ммоль) 9,10-фенантренхинонмоноимина, 0,165 г (1,2 ммоль) 5-ацетилфурфурола, 0,102 г (1,2 ммоль) пиперидина и 10 мл этанола кипятят 1,5 час. Отгоняют этанол, отделяют выпавший осадок, растворяют его в хлороформе и производят хроматографическое разделение на колонке, заполненной окисью алюминия. К полученному после хроТаблица 2

матографирования хлороформному раствору добавляют равный объем петролейного эфира и упаривают. При охлаждении выпадают бесцветные кристаллы соединения II. Выход 0,144 г (44%).

Пример 3. Синтез 2,5-(бисфенантр- 9,10 оксазолил-2-фурана (П1).

Смесь 0,414 г (2 ммоль) 9,10-фенантренхинонмоноимина, 0,149 г (1,2 ммоль) 5-формилфурфурола, 0,204 г (2,4 ммоль) пиперидина и 30 мл этанола кипятят 40 мин. Затем охлаждают, отделяют выпавший осадок, промывают его спиртом и кристаллизуют из диметилформамида. Светло-зеленые кристаллы. Выход 0,351 г (70%).

Предмет изобретения

Способ получения органических люминофоров-производных 2- фурил-2 -фенантр- 9,10 оксазолов, отличающийся тем, что, с целью расширения цветовой гаммы органических люминофоров, 9,10-фенантренхинонмоноимин подвергают конденсации с гетероциклическими альдегидами 5-карбокси-, или 5-ацетил-, или 5-формилфурфуролом в присутствии органического основания в растворе этанола с 56

посутедующим выделением целевого продукта или кристаллизации из соответствующих расиз реакционной массы путем хроматографии творителей.

50 19 20 Л ,2 25 2527 )

15 6 77 S W го El 22 25 2

413861

Г .т иг.2

5//17 18 15 20 23 г 25 J. за чв so во 7/ бо да

соединение I

coedvHeHt/eJl

соединениеШ

77(7 ТО Wt/A,

т

SU 413 861 A1

Авторы

Цибизов Ю.Н.

Пожарский Ф.Т.

Симонов А.М.

Княжанский М.И.

Стрюков М.Б.

Даты

1974-08-25Публикация