СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АРИЛАМИНОПРОПЕН-З-СЕЛЕНОНОВ Советский патент 1974 года по МПК C07C391/02 

I

Изобретение относится к новому способу получения не известных ранее 1-ариламинопропен-3-селенонов, которые могут найти применение в качестве полупродукта в органическом синтезе, в аналитической химии.

Предлагаемый способ заключается в том, что натриевую соль селеновинилальдегида подвергают взаимодействию с ароматическим амином в водном растворе с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Пример 1. К 4 г гидроселенида натрия в 20 см метанола прибавляют 1,9 г 1-хлор3,4-дигидронафтальдегида-2.Реакционную

смесь нагревают на водяной бане в течение 4 час при 60°С и затем выливают в 30 мл свежеперегнанной воды. Непрореагировавнлий альдегид экстрагируют эфиром. Полученный водный раствор натриевой соли селеновинилальдегида вливают в ампулу, содерлсащую 1,4 г га-анизидина, запаивают ее и оставляют цри комнатной температуре на сутки. Выпавшие кристаллы 2-(N-n-aнизилaминoмeтилeн)1,2,3,4-тетрагидронафтселенона-1 отфильтроБывают и промывают метанолом. Выход 0,12 г (3,5% в расчете на исходный хлорвипилальдегид); т. нл. 144°С (из этанола).

Найдено, %: С 62,83; Н 5,21; N 4,20.

CisHiTNOSe.

Вычислено, %: С 63,16; П 5,01; N 4,09.

ПМР-спектр в хлористом метилене: босиз 3,74 м. д., 7,88 м. д. (дублет J 13 гц). бхн 16,5 м. д.

Пример 2. К 4 г гидроселенида натрия в 20 см метанола прибавляют раствор 1,6 г 3-хлор-З-фенилпропеналя в 3 см метанола. Реакционную смесь нагревают на водяной бане при в течение 4 час и затем выливают Б 30 мл свежеперегнанной воды. Непрореагировавший альдегид экстрагируют эфиром.

Полученный водный раствор натриевой соли селеновинилальдегида вливают в ампулу, содержаш,ую 1,6 г л-диметиламиноанилина, запаивают ее и оставляют на сутки при комнатной температуре. Выпавшие кристаллы 3-фенил-3-селено-1-(/г-днметилфениламино) - пропена-1 отфильтровывают и промывают метанолом. Вы.ход 0,16 г (4,8% в расчете на исходный хлорвинилальдегид); т. пл. 148°С (из этанола).

Найдено, %: С 62,30; Н 5,73; N 8,22.

CirHisNaSe.

Вычислено, %: С 62,01; Н 5,51; N 8,51.

УФ-снектр в хлороформе: Ал1акс 520 нм.

Полученные по предлагаемому способу аминовинилселеноны легко дают внутрикомнлексные соединения с солями двухвалентного никеля.

«- ипчги f -«--« t - 34

Предмет изобретениявую соль селеновинилальдегида подвергают

Способ получения 1-ариламинопропен-З-се- водном растворе с последующим выделением ленонов, отличающийся тем, что натрие- целевого продукта известными приемами.

414255

взаимодействию с ароматическим амином в