СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОКСИАМИНОКЕТОНОВ1Изобретение касается получения цикли--; ческих оксиаминокетонов, которые могут применяться как полупродукты в органическом синтезе и как индикаторы в химическом анализе.Известен способ получения оксимети- леикетоналкилированием аминовинилкето- нов йодистым метилом при 100-110 С с последующим гидролизом реакционной смеси.Предложенный способ получения циклических оксиаминокетонов, также как и сами соединения, в литературе не описан.Предложенный способ прост в исполнении и дает возможность получать целевые продукты с высоким выходом (до 98%),Полученные соединения являются сла- •быми кислотами и образуют окрашенные соли со щелочными металлами и аминами ^^ при титровании их водным основанием'наблюдается окрашивание раствора, при обратном титровании соляной кислотой окраска исчезает,' В свя-' |зи с этим оксиаминокетоны могут исполь- I|зоваться как индикаторы для щелочной сре-ды.Предложенный способ получения оксиаминокетонов общей формулы10где R- Ы(СН„)„. -^М(СЛ1^)^. -NC^H О;3'2 -NHCgHg,2' 5'2'48J5 заключается в том, что ^ , р -диаминови- нилкетон подвергают взаимодействию с амином при нагревании до 60-80°С с последующим гидролизом образовавщегося ft, Р i ft - триаминовинилкетона в кислой20 среде и j выделением целевого продукта известными приемами.Пример 1. 3,47 г 2,3^^хлор- -5-(диморфолинометилен) -2- циклопентеТи -1,4-диона растворяют в 1ОО мл хлоро-26 |_форма, добавляют 3,0 мл диэтиламина, на- Советский патент 1974 года по МПК C07C225/12 

Описание патента на изобретение SU418028A1

|гревают до 6О С и выдерживают 3 час. Хлороформ с избытком амина отгоняют, осадок промывают водой. Получают 3,70 г (90%) 2-хлор-З-диэтиламино-5-(диморфолинометилен)-2-циклопентен-1,4-диона с температурой разложения 168-169 С (гептан-ацетон). 1,92 г полученного соединения растирают с 10 мл воды, добавляют 2 мл концентрированной Н S О нагревают на вод ной бане. Выпавший после охлаждения оса док отфильтровывают, промывают водой, сушат. Получают 1,50 г (91,5%) 2-хлор-З-ркси-5-( диморфолинометилен) -2-циклопен тен-1,4,.-диона в виде желтоватого осадка. Пример 2. 3,2 г 2,3-дйхлор 5 (диэтиламино)метилен -2- циклопенте -1,4-диона растворяют в 100 мл бензола 5 мл пиперидина и нагревают приливают при 75 С 3 час. После отделения осадка хлоргидрата пиперидина растворитель с из бытком пиперидина отгоняют. -Получают 3,65 г (98%) 2-хлор-3-пи перидино-5- ис-(диэтиламиноj метилен -2...шфюпентен-1,4-диона в виде оранжевых кристаллов с температурой разложения 128-129°С (гептан). Л . 84 г полученного соединения расти5 мл воды, добавляют 1 мл конрают с центрированной Н SO , нагревают нескол ко минут на водяной бане. Выпавший посл охлаждения осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат. Получают 1,47 г (98%) 2-хлор-З-окс -5-{бис-(диэтиламино) метилен -2-циклопен тг1н-1,4-диона в виде желтого осадка. Пример 3. 2,46 г 2,3-дихлор-5-(дихлорметилен)-2-циклопентен -1,4-диона растворяют в 1ОО мл бензола. В раствор в течевше 1,5 час пропускают газообразный диметиламин. Осадок хлоргидрата диметиламина отфильтровывают. После отгонки, бензола получают 2,35 г (94%) 2-хлор-3-диметиламино-5-|бис-(диетш1амино)метилен|-2-циклопентен-1,4-дйона, 1,36 г которого растирают с водой, добавляют несколько капель концентрированной Н So., нагревают на водяной бане. При охлаждении выпадает слегка желтоватый осадок 2-хлор-3-ркси-5-feHc-(ди- мeтилaминo)мeтилeнj-2-цшcлoпeнтeн-1 4- I -диона в количестве 1,05 г (86%). П р им е р 4. 2,46 г 2,3-дихлор-5-(дихлорметилен)-2-циклопентен-1,4 -диона растворяют в 1ОО мл бензола. К раствору при охлаждении ледяной водой прибавляют по каплям 2,4 мл диэтиламина. Через 4О мин перемешивания в реакционную смесь добавляют 5 мл пиперидина и нагревают при 75°С 3 час. Дальнейшую обработку реакционной массы ведут по примеру 2. Выход 2-хлор-3-пиперидино-5- бис-(диэтиламино) метилен -2-циклопентен-1,4- ; j-диона составляет 3,54 г (96%). 1,,84 г | полученного соединения обрабатывают по примеру 2. Получают 1,45 г (96,5%) 2-хлор-З-окси-5рис-( диэтиламино) метилен 2-циклопентен-1,4-диона в виде желтого осадка. Характеристика полученных соединений ,приведена в таблице. 5 Предмет изобр е т е н и Способ получения оксиаминокетонов шей формулы р| ОН Л R я | где R - N (СНд)2. об-° ° 418О28 . . .« -NHC Hотличающийся тем, что .р диаминовинилкетон подвергают взаимодей- , ствию с акшном при нагревании до бО-ЗО С с последующим -гидролизом образовавшегося 0 , р , ft , -триаминовиншшетона в кислой среде и выделением целевого про10 дукта из;вестными Jфиeмaми.

Похожие патенты SU418028A1

название год авторы номер документа
Способ получения галогенированных феноксициклопентендионов 1972
  • Симонов Вадим Дмитриевич
  • Коновалова Галина Максимовна
SU477995A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПЕРХЛОРИРОВАННЫХ 1971
SU301328A1
Способ получения производных триазолазепина 1973
  • Якоб Шмушкович
SU475777A3
Способ получения @ -арил- @ -аминокарбоксамидов или их солей с фармацевтически приемлемой кислотой или возможной стереохимической изомерной формы 1984
  • Жорж Анри Поль Ван Даль
  • Марсель Франс Леопольд Де Бруйн
  • Марк Густаф Селин Вердонк
SU1313344A3
Способ получения 2-замещенных 5-сульфамоилбензойных кислот 1972
  • Джеральд Фаган Холланд
SU484686A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-ФЕНИЛИЗОПРОПИЛАМИДОВ п-ДИАЛКИЛАМИНОМЕТИЛБЕНЗОЙНЫХ КИСЛОТ 1972
SU341796A1
Способ получения производных 1,3,8-триазаспиро-/4,5/-декан4-она 1976
  • Бертольд Ричард Вогт
  • Дэвид Артур Каллисон
SU656519A3
Способ получения производных 6-амино-5 , 19-циклоандростана или их солей 1976
  • Пал Бите
  • Имре Моравчик
  • Инге Шэфер
  • Дьюла Хорват
  • Жужанна Мехешфалви
  • Янош Борвендег
  • Илона Херманн
SU680652A3
АМИДЫ АМИНОКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ 1994
  • Вольфганг Зауер
  • Рудольф Шиндлер
  • Карла Рюгер
  • Хилдегард Поппе
  • Дегенхард Маркс
  • Рени Барч
  • Каверина Н.В.(Ru)
  • Середенин С.Б.(Ru)
  • Лысковцев В.В.(Ru)
  • Лихошерстов А.М.(Ru)
  • Борисенко С.А.(Ru)
  • Крыжановский С.А.(Ru)
RU2134683C1
2-АМИНОАЛКИЛ-5-АМИНОАЛКИЛАМИНОЗАМЕЩЕННЫЕ ИЗОХИНОИНДАЗОЛ-6-(2Н)-ОНЫ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ ОПУХОЛИ 1993
  • А.Пол Крапчо
  • Эрнесто Мента
  • Амброджио Олива
  • Сильвано Спинелли
RU2130937C1

Реферат патента 1974 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОКСИАМИНОКЕТОНОВ1Изобретение касается получения цикли--; ческих оксиаминокетонов, которые могут применяться как полупродукты в органическом синтезе и как индикаторы в химическом анализе.Известен способ получения оксимети- леикетоналкилированием аминовинилкето- нов йодистым метилом при 100-110 С с последующим гидролизом реакционной смеси.Предложенный способ получения циклических оксиаминокетонов, также как и сами соединения, в литературе не описан.Предложенный способ прост в исполнении и дает возможность получать целевые продукты с высоким выходом (до 98%),Полученные соединения являются сла- •быми кислотами и образуют окрашенные соли со щелочными металлами и аминами ^^ при титровании их водным основанием'наблюдается окрашивание раствора, при обратном титровании соляной кислотой окраска исчезает,' В свя-' |зи с этим оксиаминокетоны могут исполь- I|зоваться как индикаторы для щелочной сре-ды.Предложенный способ получения оксиаминокетонов общей формулы10где R- Ы(СН„)„. -^М(СЛ1^)^. -NC^H О;3'2 -NHCgHg,2' 5'2'48J5 заключается в том, что ^ , р -диаминови- нилкетон подвергают взаимодействию с амином при нагревании до 60-80°С с последующим гидролизом образовавщегося ft, Р i ft - триаминовинилкетона в кислой20 среде и j выделением целевого продукта известными приемами.Пример 1. 3,47 г 2,3^^хлор- -5-(диморфолинометилен) -2- циклопентеТи -1,4-диона растворяют в 1ОО мл хлоро-26 |_форма, добавляют 3,0 мл диэтиламина, на-

Формула изобретения SU 418 028 A1

SU 418 028 A1

Авторы

Симонов В.Д.

Чернова Л.Н.

Даты

1974-10-25Публикация