СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВОДОНЕРАСТВОРИМОГО АЗОКРАСИТЕЛЯ Советский патент 1974 года по МПК C09B39/00 

1

Изобретение относится к получению водонерастворимого азокрасителя, содержащего пиридоновый остаток, который может быть использован для крашения синтетических материалов.

Известен способ получения водонерастворимого азокрасителя, содержащего пиридоновый остаток, общей формулы I

R-ЪГ и

где R - ароматический или гетероциклический остаток, свободный от водорастворимых групп;

X - водород, разветвленная и/или замещенная алкиловая группа, замещенные или незамещенные циклоалкиловая, аралкиловая, ариловая или гетероциклическая группы;

Y - водород, разветвленная и/или замещенная алкиловая или алкениловая группы, замещенные или незамещенные циклоалкиловая, аралкиловая, ариловая или гетероциклическая группы, или остаток формулы

.

или - аЖ-№ R,

в которой RI и Rs означают водород, замещенные или незамещенные циклоалкиловую. аралкиловую или ариловую группы, причем Ri и R2 могут быть непосредственно связаны через гетероатом; alk - означает алкиленовый остаток.

Способ получения вышеуказанного красителя (I) состоит в том, что предварительно продиазотированный амин, свободный от водорастворимых групп, сочетают с соответствующе замещенным 6-окси-2-ппридоном с последующим выделением целевого продукта известным приемом. Красители, полученные известным способом, хотя и окрашивают синтетические материалы с хорошими колористическими показателями, однако целевой продукт имеет, например, низкое качество и низкое процентное содержание красителя, что делает процесс экономически нецелесообразным. Кроме того, получаемые на основе вышеуказанного красителя (I) красильные ванны для крашения материалов являются неустойчивыми при повышенной температуре.

Предлагается новый способ получения красителя формулы (I). Способ состоит в том, что соединение общей формулы II

О

II

R-№N-CH-C-CZ

которое может быть в таутомерной форме, где R, X имеют вышеуказанное значение; Z - алкил, подвергают конденсации с соединением общей формулы III

О

HYN-C-CH2-CN

где X имеет выщеуказанное значение,

в среде органического растворителя, например этанола, в присутствии щелочного конденсирующего агента, например этилата натрия или калия, карбоната натрия или калия, при О-25°С, нреимущественно при О-5°С, с последующим выделением целевого продукта известным .приемом.

Пример. Смесь 500 вес. ч. этилового спирта, 16,2 вес. ч. метилового сложного эфира 4бензоилбензол-(1 -азо-а) -ацетоуксусной кислоты структурной формулы

;н,

- . СО f Cv- N - N СИ

Х-:.::-:-..../|

С 00 О К,

Оо

IIil.

N N-CR-C-OZ+ИYI r-C-CH,-CN--R-ъг l rY - N + ZOH 0 G-X

Д

6,0 вес. ч. цианацетметилимида и 21,0 рзес. ч. безводного поташа до тех пор размешивают при внешнем охлаждении льдом при температуре от О до +5°С, пока проба реакционной смеси будет показывать в тонкослойной хроматограмме ни единого количества исходного материала. Затем путем медленного доливания 34,5 вес. ч. сырой соляной кислоты устанавливают значение рН равное 2 и, после 2часового размешивания, отсасывают образовавшийся краситель структурной формулы

СИ,

С О - т N -rrV CN

НО N О I СНз

Затем тщательно промывают водой и высушивают.

В ИК-спектре в тонкослойной хроматограмме по цвету раствора в серной кислоте и точке плавления он идентичен красителю (см. германский патент Р 1 813 385.2, при.мер 1, табл. 1, № 14), полученному путем диазотиирования п-аминобензофенона и последующего сочетания с 1,4-диметил-3-циан-6-оксипириДон-(2).

В таблице приведены другие, получаемые предлагаемым способом, красители.

X

J I

Y

Таблица

Продолжение

13

14

Продолжение

П D о д О .1 Ж е и и е

17

18

11 р о д о л ж е и н е

о

JC I,

г ;:« о Ш К О СХ

ё5||.

2 ч fc g m « 3 g

о 5

E о, га Э

о ь; I

S

К м -о о

К

Щ

/

i

щ

Z,

х

К х

W Я

Х-)

о

f,1

я

о

О Т-

тЗ U д о

U Д

;Е о

а: о

Е

и

о

о

:п о

Е и

1-1,bLw

и

о

и

ю

к о

CJ

X tJ

О

I

c-l

.Dl

о

-) I

CJ

E

3i

XJ

(Г

т

S,