Способ получения водонерастворимого моноазокрасителя Советский патент 1974 года по МПК C09B39/00 

1

Изобретение относится к области получения новых азокрасителей, в частности водонерастворимого моноазокрасителя, который может быть иснользован для крашения синтетических материалов.

Известен способ нолучеиия водонерастворнмого моноазокрасителя общей формулы I

X

K

/ V.xR, ,

NflV

Краситель, полученный по известному способу, хотя и обладает хорощей светостойкостью и хорошей устойчивостью к сублимации, однако выбираемость его низкая, следовательно, для крашения требуется большой расход красителя.

Предметом данного изобретения является снособ получения нового водонерастворимого моноазокрасителя общей формулы И

X.

N-fV

/ VN

07N .

7

ИЛИ алкилсульфонил, способную замещаться на галоидную группу исходного азосоединения, с последующим выделением целевого продукта известным приемом.

Краситель, получаемый по предлагаемому способу, обладает повышенной выбираемостью по сравнению с известным аналогичным красителем, что позволяет получать глубокие интенсивные окраски синтетического материала с использованием значительно меньшего количества красителя.

Пример 1. 47,1 г 2-бром-4-нитрО 6-циан-1 4-Н-этил-Ы - аллиламино - 2-ацетиламинофенилазо бензола, 2 г окиси меди (I) и 10 г нитрита натрия последовательно вносят в 100мл диметилформамида и реакционную смесь нагревают до 60°С. Смесь оставляют охлаждаться, отсасывают и промывают остаток небольшим количеством диметилформамида и большим количеством воды. Получают таким образом 30 г синего красителя в виде порошка, который в мелкодисперсной форме красит полиэфир в синий цвет с красным оттенком.

Пример 2. 47,1 г 2-бpoм-4-нитpo-6-циaн-l 4-N-этил-N - аллиламино - 2-ацетиламинофенилазо бензола, 17 г метилсульфината олова и 2 г окиси меди по очереди вносят в 100 мл диметилсульфоксида и нагревают до 70°С. Спустя 1 час смесь охлаждают, отсасывают и промывают остаток дополнительно небольшим количеством диметилсульфоксида и большим количеством воды. Получают таким образом 31 г 2-метилсульфонил-4-нитро-6-циан-1- 4-Ыэтил-М-аллиламино - 2 - ацетиламинофенилазо бензола, который в мелкодисперсной форме красит полиэфирное волокно в синий цвет с красным оттенком.

Пример 3. 52,4 г 2-бром-4-нитро-6-метилсульфонил-1- 4-М-этил - N - аллиламино-2-ацетиламинофенилазо -бензола и 10 г цианида меди (I) вносят в 100 мл диметилсульфоксида и нагревают до 100°С. Через 15 мин смесь

охлаждают, остаток отсасывают и промывают небольшим количеством диметилсульфоксида и большим количеством воды. Получают таким образом 36 г красителя, который идентичей с красителем, описанным в примере 2.

Пример 4. 52,5 г 2,6-дибром-4-нитро-1 4-Ы-этил-Ы - аллила-миио - 2-а цетиламинофенилазо бензола и 20 г цианида меди вносят в

120 мл диметилсульфоксида и нагревают до 100°С, через 10 мин смесь охлаждают, отсасывают осадок и промывают небольшим количеством диметилсульфоксида и большим количеством воды. Получают таким образом 33 г

2,в-дициан-4- нитро - 4-N- этил-М-аллиламино2-ацетиламинофенилазо беизола, который в мелкодисперсной форме красит полиэфир в синий цвет с красным оттенком.

В предлагаемой ниже табл. 1 (примеры 5-554) приведены другие, полученные по предлагаемому способу красители, которые красят полиэфирные волокна в указанные цвета, с хорошими прочностными свойствами.

Пример 555. 50 г 2-циан-4,6-динитро-1(4-N - карбметоксиэтиламино -2-ацетиламино5-этоксифенилазо) бензола, 15 г метилсульфината натрия и 0,5 г бромида меди (I) вносят

по очереди в 150 мл диметилсульфоксида и нагревают в течение 3 час до 70°С. Через 1 час реакционную смесь охлаждают, хорошо отсасывают осадок и промывают небольшим количеством диметилсульфоксида и большим количеством воды. Получают таким образом 33 г 2-метилсульфонил-4-нитро-6-циан-1-(4-Ыкарбметоксиэтиламино -2- ацетиламино-5-этоксифенилазо) бензола, который в мелкодисперсной форме окрашивает полиэфирное волокно в синий цвет с зеленым оттенком.

В табл. 2 приведены полученные по предлагаемому способу красители с хорошими прочностными свойствами. Во всех примерах, приведенных в табл. 2, Ri H.

Таблица 1

в.

Y

Продолжение табл. 1

Продолжение табл. I

11

12

Продолжение табл. 1

13

14

Продолжение табл. I

15

16

Продолжение табл. I

17

18

Продол жение табл. 1

19

20

Прэдолжение табл. I

21

22

Прэдолжение табл. 1

23

21Прэдолжение табл. I

25

26

Продолжение табл. I

27

28

Продолжение табл. I

Прэдолжение табл. 1

Таблица 2

31

32

Продолжение табл. 2

Продолжение табл. 2

35

36

Продолжение табл. 2

37 Предмет изобретения Способ получения водонерастворимого ноазокрасителя общей формулы II где Xi - алкилсульфонил; Y - водород, кил, ал1кокси- или адиламиногруппа; Z - дород, алкил или алкоксигруппа; Ri - а нил с 3-10 углеродньши атомами или ео

38

Продолжение табл. 2 род; R2 - замещенный или незамещенный алкил, отличающийся тем, что соответственно замещенное хлором или бромом азосоединение формулы (I) подвергают взаимодействию с соединением, имеющим реакциониоспособную группу CN или алкилсульфоиил, способную замещаться на галоидною группу исходного азосоедннения, с последующим выделением целевого продукта известным приемом. Приоритет по признакам: 12.12.69 при R - алкенил с 3-10 углеродными атомами. 24.04.70 при :Ri - водород.