СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ М-МЕНТАДИЕНА-1,3(8) Советский патент 1974 года по МПК C07C13/21 C07C5/25 

1

Изобретение относится к области получения терпенового углеводорода - Л1-ментадиеяа1,3(8).

Известен способ получения ж-ментадиена1,3(8) из Д2-карена с выходом 5-10%. Однако при известном способе трудно выделить целевой продукт из получающейся сложной смеси углеводородов, кроме этого, выход целевого продукта низок.

С целью повышения селективности процесса предлагают индивидуальные лг-ментадиены или их смеси подвергать изомеризации в присутствии Л -литийэтилендиамина при нагревании.

Пример 1. 98 г л -ментадиена-1,8 и 2 г N-литийэтилендиамияа нагревают ери 105- 110° С в течение 1 час. Смесь охлаждают, разбавляют водой, продукт реакции экстрагируют диэтиловым эфиром и удаляют эфир.

MRr, найдено 47,18; вычислено 45,24. Найдено, %: С 88,14; Н 11,92. CioHie

Вычислено, %: С 88,16; Н 11,84 УФ-спектр: ,макс. при 244 мм (Ige 4,23) ИК-спектр: 1650 см (слабая) 1620 см-1 (слабая) С С 840 см-1 (средняя) С С 807 см-1 (средняя)

Аддукт с малеиновым ангидридом имеет т. пл. 304-306°С (с разложением).

Пример 2. 95 г .«-ментаднена-1,8 и 5 г N-литийэтилендиамина нагревают при 55- 60° С в течение 2 час. После обычной обработки по примеру 1 получают 92 г раствора мментадиена-1,3(8) (90 г) в ж-цимоле (2 г). Ректификацией по примеру 1 получают 87 г (выход 91,5% на исходный ж-ментадиен-1,8) чистого 7И-ментадиена-1,3(8).

Пример 4. 95 г смеси ;и-ментадиенов, состоящей, например, из ж-ментадиена-1,8, мментадиена-бД ж-ментадиена-1,7(8), м-ыентадиена-6,3(8) и 5 г N-литийэтилеидиамина, нагревают при 55-60° С в течение 4 час. После обычной обработки по примеру 1 получают 90 г раствора л -ментадиена-1,3(8) (67,5 г) в лг-цимоле (22,5 г). Ректификацией по примеру I получают 65 г (выход 68,4% на исходную смесь л«-ментадиенов) чистого ж-ментадиена1,3(8).

Предмет изобретения

Способ получения .«-.ментадиена-Г,3(8), отличающийся тем, что, с целью повыщения селективности процесса, индивидуальные ж-ментадиены или их смеси подвергают изомеризации в присутствии Ы-лИтийэтйлевдиамина при нагревании с пОСЛедугощим выделением целевого продукта H38ectHHMH методами.