1
Изобретение относится к области получения ранее не известных 2-триметилсилилокси3-алкилзамещенных изоксазолидинов, которые могут быть использованы в органическом синтезе.
Известен способ получения N-алкоксиизоксазолидинов реакцией присоединения 1,3-циклоэфиров нитроновых кислот к соответствующим олефинам. Однако в эту реакцию не могут быть вовлечены алкиловые эфиры нитроновых кислот, получаемые из простейших нитропарафинов, поскольку эти эфиры отличаются крайней нестабильностью.
Предлагают получать триметилсилиловые эфиры нитроновых кислот с использованием бнс-триметилснлилацетамида и полученные термически стабильные эфиры вводить в реакцию циклоприсоединения с олефинами.
Предлагаемый способ получения изоксазолидинов общей формулы
.R . .R.
(I)
O OSiMe,
где R - водород или алкил, Ri - водород или алкил, или R и Ri совместно могут образовывать цикл, например циклогексил, при этом в положениях 4 и 5 могут находиться один или два алкильных радикала, карбометОКСИ-, циано-, нитрогруппы, хлор, бром, фенил или фенил, замещенный хлором, бромом, йодом, нитрогруппой, алкилом, заключается в том, что нитропарафии общей формулы
КгнП
СН-КОг
В,
где R и RI имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с быс-триметилсилилацетамидом при 20-100°С с последующей обработкой полученных при этом триметилсилиловых эфиров нитроновых кислот общей
формулы
.0
ы
Ns:
Ш
OStMe
где R и Ri имеют указанные значения, олефином при 20-100°С и выделением целевого продукта известными приемами.
Способ можно осуществить в двух вариантах. ..
А. Отдельно получают соединение формулы П1 при молярном соотношении исходных компонентов П и бис-триметилсилилацетамида от 1 : 1 до 1 : 10 винертном растворителе или без него с последующим добавлением к выде
Даты
1974-05-30—Публикация
1972-02-16—Подача