1
Изобретение касается полученияновых соединений, которые могут найти применение в качестве полупродуктов в синтезе биологически активных веществ.
Использование известной в органической химии реакции взаимодействия аминов с акрилонитрилом применительно к производным 1-окса-6-азаспиро-(4,4)-нонана дало возможность получить новые N-замещенные производные 1-окса-6-азаспиро-(4,4)-нонанов, которые могут быть использованы как полупродукты в синтезе биологически активных веществ.
Предложенный способ получения 7-метил(или 2,7-диметил) -2-метокси-К1-пропионитрилl-OKca-6-азаспиро-(4,4)-нонана заключается в том, что 7-метил-(или 2,7-диметил)-2-метокси1-окса-6 - азаспиро - (4,4) - нонан подвергают взаимодействию с акрилонитрилом при повышенной температуре, предпочтительно при 30°С, с последующим выделением целевого Продукта известным способом.
Процесс осуществляют при использовании эквимолекулярных количеств исходных реагентов в отсутствии катализатора и растворителя. Выход Целевого продукта 73-76%.
Пример, 1. 7-метил-2-метокси-1М-пропионитрил-1-окса-6-азаспиро-(4,4)-нонан.
В четырехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, термометром, капельной
воронкой и обратным холодильником, помещают 4,5 г (0,02 моль) 7-метил-2-метокси-1окса-6-азаспиро-(4,4)-нонава и медленно при энергичном перемешивании прибавляют 1,6 г
(0,02 моль) свежеперегнанного акрилонитрила. При этом температура реакционной среды повышается до 27-30°С. Содержимое колбы перемешивают в течение 4 час, после чего нагревают 3 час на кипящей водяной
бане и оставляют на ночь при комнатной температуре. Полученный продукт перегоняют в вакууме. Выход 76%.
,20
Т. кип. 156-158°С/1 мм;
По 1,4820; df 1,0611.
Найдено, %: С 63,79; 63,85; Н 8,90; 8,98; N 12,63; 12,52. MRo 60,27.
Ci2H2oN2O2.
Вычислено, %; С 64,25; Н 8,99; N 12,63. MRo 60,26.
ИК-спектр (см-): v 2265; v - ОСНз 2836.
Пример 2. 2,7-диметнл-2-метокси-К-пропшитрил-1-окса-6-азаспиро-(4,4)-нонан.
ионитрил
инитрил-1-икса-о-азаспиро- (,4,ч; -нонан. Аналогично предыдущему получают 2,7
-диметил-2-метокси-Н-пропионитрил - 1 - пкгя окса - 6азаспиро - (4,4) - нонан, исходя из 4,77 г (0,02 моль) 2,7-диметил-2-метокси-1-окса-6азаспиро-(4,4)-нонана и 1,6 г (0,02 моль) акрилонитрила. Выход 73%.
Т. кип. 160-163°С/1 мм; п 1,4816; df 1,0541.
Найдено, %: С 65,48; 65,56; Н 9,30; 9,46; N 11,92; 11,86.
MRo 64,42.
Cl3H22N202.
Вычислено, %: С 65,61; Н 9,30; N 11,76. MRo 64,88.
ИК-спектр (см-1): v -C N 2256; v - ОСНз 2835.
Предмет изобретения
1.Способ получения 7-метил-(или 2,7-диметил)-2-метокси-,М-пропионитрил-1 - окса - 6азасниро - (4,4) - нонана, отличающийся тем, что 7-метил-(или 2,7-диметил)-2-метоксиl-OKca-6-азаспиро - (4,4) - нонан подвергают взаимодействию с акрилонитрилом при повышенной температуре с последующим выделением целевого продукта известным способом.
2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс осуществляют при 30°С.
