Способ получения замещенных эфиров хризантемовой кислоты Советский патент 1974 года по МПК C07C69/74 C07C61/12 

1

Изобретение относится к способу получения новых хризантематов, которые могут быть использованы как инсектициды.

Известны различные инсектициды типа замещенных хризантематов, получаемых на основе хризантемовой кислоты. Они обладают высокой инсектицидной активностью и мало токсичны для млекопитающих.

Предлагается способ получения известными приемами новых замещенных хризантемовой кислоты общей формулы:

R

C CH-CH-CH-C-OR,

3,

N /

R;

I

СН, СЕ,

метил;

алкоксиметил Ci-Cs, алкеноксиметил Сз-Cs, алкиноксиметил Сз-Cg, алкилкарбонил Ci-Cs, алкенилкарбонил Cz-Cg, алкинилкарбонил Сг-Cs,

или Ri и iR2 вместе образуют циклический кетон, R3 - представляет собой

Шз -НС C-R4 -CH2-CH C-CH3-Tl5i или-СНг-К, ,

ИгС- i

где R4 - алкенил Сз-Cs, алкинил Сз-Cs, алкдиенил CsJ

Rs - незамещенный или замещенный метилом, метоксилом, галогеном фенил, тиенил,

фурил;

Re - незамещенный или замещенный алкилом Ci-Сз, алкенилом Сз-Cs, алкдиенилом Cs, алкинилом Сз-Cs, галогеном, бензилом, тиенилом, фурилметилом, феноксигруппой, фенилтиогруппой, полиметиленом, не содержащим или содержащим кислород в углеродной цепи с 3-4 атомами углерода, фенил, тиенил, фурил, фталимид, тиофталимид, ди- или тетрагидрофталимид, малеинимид, замещенный

алкилом Ci-С4 или фенилом.

Для получения указанных замещенных эфиров хризантемовой кислоты циклопронанкарбоновую кислоту формулы

с с-ш-/сн-с-он,

R:

СН5 СН,

где RI и - имеют указанные значения, или ее производные подвергают взаимодействию с соединением общей формулы Rs-А, где :Нз имеет указанные значения; А -юкси, тозилоксигруппа, галогеновый атом.

В зависимости от значения А условия проведения способа могут варьироваться. Так, если А в формуле -Нз-А представляет гидроксильную группу, процесс получения эфира по формуле I ведут путем взаимодействия соединения, представленного формулой:

«зОН,III

где Кз имеет указанное значение (с карбоновой кислотой формулы II или галоидангидридом или ангидридом упомянутой кислоты).

Если применяют кислоту, то реакцию ее со спиртом формулы III ведут преимущественно в инертном растворителе, например бензоле или петролейном эфире, в присутствии дегидратирующего агента, например дициклогексилкарбодиимида, при или выше комнатной температуры. При использовании галоидангидрида кислоты реакцию в основном проводят при комнатной температуре путем взаимодействия галоидангидрида кислоты со спиртом формулы III в присутствии акцептора галоидводорода, например пиридина, триэтиламина. В качестве галоидангидрида кислоты преимущественно применяют хлорангидрид кислоты. Для равномерного протекания реакции процесс ведут в инертном растворителе, например бензоле, толуоле. При использовании ангидрида кислоты взаимодействие его со спиртом ведут при или выше комнатной температуры в среде инертного растворителя.

Если А в формуле Лз-А представляет галогеновый атом, процесс получения эфира, представленного формулой I, ведут путем взаимодействия соединения, выраженного формулой

НзА,IV

где Нз - имеет указанное значение; А - галогеновый атом, с карбоноврй кислотой, представленной формулой II.

Карбоновую кислоту используют или в виде соли щелочного металла (или органического третичного основания), или вместе с органическим третичным основанием.

Реакцию ведут в инертном растворителе, например бензоле, ацетоне, диметилформамиде, при температуре до или ниже температуры кипения упомянутого растворителя.

Если А в формуле Нз-А представляет тозилоксигруппу, процесс получения эфира, представленного формулой I, ведут взаимодействием соединения представленного формулой:

RrO3,1

гдеНз - имеет указанное значение (с карбоновой кислотой, представленной формулой II).

Условия аналогичны предыдущему случаю. Пример 1. Эфир хризантемовой кислоты получают взаимодействием соответствующего спирта с галоидангидридом карбоновой кислоты.

К раствору (0,05 моля) спирта в терхкратном объеме сухого бензола добавляют 0,075 моля пиридина. В этот раствор вводят раствор хлорангидрида карбоновой кислоты (0,053 моля) в трехкратном объеме сухого бензола, в результате чего происходит экзотермическая реакция. После того, как реакционная смесь отстоится в течение полусуток в закрытом сосуде, в смесь вводят небольщое количество воды для растворения осажденного пиридингидрохлорида, а затем водный слой отделяют. Органический слой последовательно промывают 5%-ным водным раствором соляной кислоты, насыщенным водным раствором кислого карбоната натрия и насыщенным водным раствором хлористого натрия, а затем сушат над безводным сульфатом натрия.

После этого бензол удаляют дистилляцией, а осадок очищают методом силикагельной хроматографии, дистилляции или перекристаллизации.

Пример 2. Эфир хризантемовой кислоты получают взаимодействием соответствующего спирта с карбоновой кислотой.

Раствор 0,05 моля спирта в трехкратном объеме сухого бензола смещивают с раствором 0,05 моля карбоновой кислоты в трехкратном объеме бензола.

В полученный раствор вводят 0,08 моля дициклогексилкарбодиимида и оставляют на ночь в закрытом сосуде. Затем реакционную смесь нагревают в сосуде с обратным холодильником в течение 2 час, после охлаждения осажденную дициклогексилмочевину отделяют фильтрацией. Эфир выделяют способом, описанным в примере 1.

Пример 3. Эфир хризантемовой кислоты получают взаимодействием соответствующего спирта с ангидридом карбоновой кислоты.

В раствор 0,05 моля спирта в трехкратном объеме толуола добавляют 0,05 моля ангидрида карбоновой кислоты. Полученную смесь перемешивают при температуре 100°С в течение 3 час.

Эфир выделяют способом, описанным в примере 1.

Пример 4. Эфир хризантемовой кислоты получают взаимодействием галогенида с карбоновой кислотой.

Смесь на 0,05 моля галогенида и 0,06 моля карбоновой кислоты растворяют в трехкратном объеме ацетона. В этот раствор при помешивании и постоянной температуре 15- 20°С вводят по:капле раствор 0,08 моля триэтиламина в трехкратном объеме ацетона. После этого смесь нагревают в сосуде с обратным холодильником в течение 2 час до завершения реакции. После охлаждения смеси осажденный триэтиламингидрохлорид отделяют фильтрацией. Осадок разбавляют трехкратным объемом бензола.

Эфир выделяют по способу, описанному в примере 1.

Пример 5. Эфир хризантемовой кислоты получают взаимодействием тозилата с солью карбоновой кислоты.

Раствор 0,05 моля тозилата в трехкратном объеме ацетона постепенно вводят при тщательном перемешивании в 0,06 моля карбоксилата натрия при комнатной температуре. Затем полученную смесь нагревают с обратным холодильником в течение 30 мин до полного завершения реакции. После охлаждения реакционной смеси твердый осадок отделяют фильтрацией.

Осадок растворяют в трехкратном объеме бензола с последуюш,им выделением эфира по способу, описанному в примере 1;.

Пример 6. Эфир хризантемовой кислоты получают взаимодействием спирта с низшим алкиловым эфиром карбоновой кислоты. Смесь из 0,05 моля спирта и 0,05 моля этилкарбоксилата растворяют в пятикратном объеме сухого толуола. Затем добавляют 0,005 моля этилата натрия. Смесь нагревают в сосуде с обратным холодильником. Образующийся этанол удаляют ректификацией в виде азеотропа, после окончания реакции смесь промывают водой. Органический слой отделяют и выделяют эфир способом, описанным в примере 1.

В табл 1 и 2 приведены результаты, полученные в соответствии с примерами 1-6, в табл. 3 - структура соединений.

437273

8 Таблица J

2,2-диметил-З- (2-метоксиметил-1 -пропе5 - бензил-8-фурил-метиловый нил)-циклопропанкарбоновой кислоты спирт

2,2-диметил-З-(2-метоксиметил-1-пропе5-бензил-2-тиениловый спирт нил) -циклопропанкарбоновой кислоты

2,2-диметил-З- (2-метоксиметил-1 -пропе5-бензилбензиловый спирт нил) -циклопропанкарбоновой кислоты

2,2-диметил-З-(2-метоксиметил-1-пропе5-пропаргилфурфуриловыйнил) -циклопропанкарбоновой кислоты спирт хлорид

2,2-диметил-З-(2-метоксиметил-14,5 - тетраметнленфурфурилопропенил)-циклопропанкарбоновая вый спирт кислота

2,2-диметил-3-(2-метоксиметил-1 -цикло5-феноксифурфуриловыйпропанкарбоновой кислоты хлорид спирт

натрий 2,2-диметил-3-(2-метокснметил-13-феноксибензиловый тозилат -пропенил)-циклопропанкарбоксилат

2,2-диметил-3-(2-метоксиметил-Г-процеN-гидроксиметил - 3,4,5,6-тетнил)-циклопропанкарбоновая кислота

рагидрофталамид

2,2-диметил-З-{2-метоксиметил-1N-гидроксиметил-диметил-пропенил) -циклопропаикарбоиовый ангидмалеинимидрид

2,2-днметил-З- (2-метоксиметил-1 5-бензил-З-фурилметиловый-пропенил) -циклопропанкарбоновой кислоспиртты хлорид

2,2-диметил-3-(2-пропаргилоксиметил-15-бензил-З-фурнлметиловый-пропенил) -циклопропанкарбоновой кислоспиртты хлорид

2,2-диметил-3-(2-аллилоксиметил-15-бензил-З-фурилметиловый-пропенил)-циклопропанкарбоиовой спирт кислоты хлорид

2,2-диметил-З- (2-ацетил- 1-пропенил) 5-бензил-З-фурилметил спирт -циклопропанкарбоновой кислоты хлорид

2,2-диметил-3-(2-ацетил-Г-пропенил)5-окса-4,5,6,7 - тетрагидробенциклопропанкарбоновой кислоты зофурфуриловый спирт хлорид

2,2-димет1гл-3- (2-ацетил-1-пропенил) 4,5-триметилен-2-тениловый -циклопропанкарбоновая кислота спирт

2,2-диметил-З- (2-ацетил-1 -пропенил) 3-фенотеибензиловый-циклопропанкарбоновая кислота спирт

2,2-дим етил-3- (2-ацетил-1 -пропенил) N-гидpoкcимeтил-3,4,5,6-тетрагидрофталимидциклопропанкарбоновой кислоты хлорид

2,2-диметил-З- (2-ацетил-1-пропенил) N-гидроксиметил-диметилциклопропанкарбоновой кислоты хлорид малеинимид

2,2-дим етил-,3- (2-винилкарбонил-1 5-бензил-З-фурилм етиловый -пропенил)-циклопропанкарбоновой спирт кислоты хлорид

хлорангидрид

хлорангидрид

ангидрид

I 5 5 3

Исходный спирт или его производное

5-бензил-З-фурилметиловый спирт

5-бензил-З-фурилметиловый спирт

Аллетролон

2-пропаргил-З - метилциклопент-2-ен-1 -он-4-ол

Пирегролон

Аллетролон

Аллетролон

Аллетролон

Аллетролон

2-пропаргил-З - метил-циклопент-2-ен-1 -он-4-ол

Синеролон

2-пропаргил-З - метил-циклопент-2-ен-1-он-4-ол

Аллетролон

Аллетролон

Аллетролон

3-хлор-4-фенил-2-бутен-1 -ол

2-хлор-4- (2-тиенил) -2-бутен-1-ол

3-хлор -4- (2-фу рил) -2-бутен-1-ол

437273

10

П р о л о л ж е н и е табл. 1

Циклопропанкарбоновая кислота или ее производное

2,2-диметил-3-(2-пропаргилкарбонил-Гпропенил)-циклопропанкарбоновой кислты хлорид

2,2-диметил-3-(циклопентанон-2-илиденмтил) -циклопропанкарбоновой кислоты хлорид

2,2-диметил-3-(2метоксиметил-1пропенил) -циклопропанкарбоновой кисл хлорид

2,2-диметил-3-(2метоксиметил-1-пропенил) -циклопропанкарбоновой клоты ангидрид

2,2-диметил-З- (2-метоксиметил-1 лропенил)-циклопропанкарбоксильной кислоты хлорид

2,2-диметил-З- (2-этоксиметил-1 -пропенил)-циклопропанкарбоксильной кислоты хлорид

2,2-диметил-З-(2-пропаргилоксиметил-1-гропенил)-циклопропанкарбоновой ккслоты хлорид

2,2-диметил-З- (2-аллилоксимстил-1 -пропенил)-циклопропанкарбоноБОЙ кислоты хлорид

2,2-диметил-З-(2-ацетил-1-пропенил)-циклопропанкарбоновая кислота

2,2-диметил-З- (2-ацетил- 1-пропенил) -циклопропанкарбоновой кислоты хлор

2,2-диметил-З-(2-этилкарбонил-1-пропенил)-циклопропанкарбоновой кислоты гидрид

2,2-диметил-З-{2-винилкарбонил-1-пропенил)-циклопропанкарбоновой кислоты хлорид

2,2-диметил-З- (2-пропаргилкарбонил-1-пропенил)-Циклопропанкарбоновая кислота

2,2-диметил-З-(циклопеитанон-2илиденметил)-циклопропанкарбоновой ккслоты хлорид

2,2-диметил-З-{2-метоксиметил-1-пропенил)-циклопропанкарбоновой ккслоты хлорид

2,2-диметил-З-(2-метоксиметил-1-пропенил)-циклопропанкарбоновой ангидрид

2,2-диметил-3-(2-метоксиметил-1-пропенил)-циклопропанкарбоновой кислоты хлорид

437273

11

2,2-диметил-З- (2-метоксиметил- ГЗ-хлор-4- (п-метил-фенил) -2-бутен-1-ол-пропенил)-циклопропанкарбоновая

.2,2-диметил-З-{2-метоксиметил-11,3-дихлор-4- (о-метилфенил) -2-бутен-пропенил) -циклопропанкарбоновая кислота

2,2-диметил-З-(2-м етоксиметил-1З-хлор-4- (п-хлорфенил) -2-бутен-1-ол-пропенил)-циклопропанкарбоновой кислоты хлорангидрид

2,2-диметил-З-(2-метоксиметил-ГЗ-хлор-4- (м-хлорфенил) -2-пропенил) -циклопропанкарбоновой -бутен-1-ол кислоты хлораигидрид

3-хлор-4-(п-меток си фенил) 2,2-диметил-З-(2-метоксиметил-12-бутен-1-ол-пропенил)-циклопропанкарбоновой кислоты хлорангидрид

2,2-диметил-З-{2-метоксиметил-1З-хлор-4- (5-метил-2-тиенил) -2-бутен-1-ол-лроиенил) -циклопропанкарбоновын ангидрид

Натрий 2,2-диметил-З-(2-этоксиметил-13-хлор-4-фенил-2-бутен-1-пропенил)-циклопропанкарбоксилат -ил-тосилат

2,2-диметил-З- (2-пропаргилоксиметил- Г3-хлор-4-фенил-2-бутен-1-ол-иропенил)-циклопропанкарбоновой кислоты

2,2-диметил-3-(2-аллилоксиметил-13-хлор-4-фенил-2-бутен-1 -ол -пропенил)-циклопронанкарбовоной кислоты хлорид

2,2-диметил-З-, (2-ацетил-1-пропенил)1,3-дихлор-4- (2-тиенил) -2-циклопропанкарбоновая кислота -бутен

этил 2,2-диметил-3-(2-винилкарбонил-Г3-хлор-4-фенил-2-бутен-1-олпропенил)-циклопропанкарбоксилат

2,2-диметил-3-(2-пропаргилкарбонил-Г3-хлор-4-фенил-2-бутен-1-олпропенил)-циклопропанкарбоновой кислоты хлорид

2,2-диметил-3-(циклопентанон-2-илиден3-хлор-4-феиил-2-бутен-1-олметил)-циклопропанкарбоновой кислоты хлорид

12

Продолжение табл. 1

,4

13

Название соединения

5-бензил-З-фурилметил 2, 2-диметил-3 2 -метоксиметил-1 -пропенил)-циклопропанкарбоксилат

5-бензил-2-тенил 2, 2-диметил-3-(2 метоксиметил-1 -пропенил)-циклопропанкарбоксилат

З-бензилбензил-2, 2-диметил-3-(2 -метоксиметил-1 -пропенил)-ииклопропанкарбоксилат

5-пропаргилфурфурил 2, 2-диметил-3(2 -метоксиметил-1 -пропенил)-циклопропанкарбоксилат

4,5-тетраметиленфурфурил-2, 2-диметил-3-(2 -метоксиметил-1 -пропенил)циклопропанкарбоксилат

5-феноксифурфурил-2, 2-диметил-3(2 -метоксиметил-1 -пропенил)-циклопропанкарбоксилат

З-феноксибензил-2, 2-диметил-3(2 -метоксиметил-1 -пропенил)-циклопрапанкарбоксилат

3,4, 5, 6-тетрагиДрофталимизометил 2, 2-диметил-3-(2 -метоксиметил-1 -пропенил)-циклопропанкарбоксилат

Диметилмалеимидометил 2, 2-диметил-З(2-меток симети л-1 -пропенил)-пик лопропанкарбоксилат

5-бензил-З-фурилметил 2, 2-диметил-3(2 -этоксиматил-1 -пропенил)-циклопропанкарбоксилат

5-бензил-З-фурилметил 2, 2-диметил-3(2 -пропаргилоксиметил-1 -пропенил)циклопропанкарбоксилат

5-бензил-З-фурнлметил 2, 2-диметил-3(2 -аллилоксиметил-1 -пропенил)-циклопропанкарбоксилат

5-бензил-З-фурилметил 2, 2-диметил-3(2 -аиетил-1 -пропенил)-циклопропанкарбоксилат

5-окса-4, 5, 6, 7-тетрагидробензофурил 2, 2-диметил-3-(2 -ацетил-1 -пропенил)циклопропанкарбоксилат

4,5-триметилен-2-тенил 2, 2-диметил-З(2 -ацетйл-1 -пропенил)-циклопропанкарбоксилат

3-феноксибензил 2, 2-диметил-3(2 -ацетил-1 -пропенил)-циклопропанкарбоксилат

3, 4, 5, 6-тетрагидрофталимидометил 2, 2-диметил-3-(2 -ацетил-1 -пропенил)циклопропанкарбоксилат

ДиметилмалеимидометЯл 2, 2-диметил3-(2 -винилкарбонил-1 -пропенил)-циклопропанкарбоксилат

14

Таблица 2

Показатель преЭлементарный анализ, % ломления

г,25

ID

Найдено: С74,94; Н7,72

1,5810 Вычислено: С74,97; Н7,66

(С2зН28О4)

Найдено: С72,21; Н7,20; 58,74

1,5557 Вычислено: С71,84; Н7.34; 58,34 (C HasOsS)

Найдено: С79,72; Н7,78

1,5496 Вычислено: С79,33; Н7.99 (СааНзоОз)

Найдено: С72,39; Н7,58

1,4994 Вычислено: C72.I3; Н7.65 (.O)

Найдено: С72,31; Н8,44

1,5078 Вычислено: С72,26; Н 8,49

(СаоН28О4)

Найдено: С71,07; Н7,34

1,5198 Вычислено: С71,33; Н7,07 (СагНгвОб)

Найдено: С75,88; Н7,34

1,5500 Вычислено: С75,76; Н7,42 (Са4Н280,)

Найдено: С66,59; Н7,81; N3.98

1,5175 Вычислено: С66,46; Н7,53; N3,88 (C2oH.,,05N)

Найдено: С64,34; Н7,41; N4.40

1,5061 Вычислено: С64,46; Н7,51; N4.18 (CisHasO N)

Найдено: С75,51; Н8.03

1,5315 Вычислено: С75,36; Н7,91 ()

1,5822

Найдено: С76,84; Н7.16 Вычислено: С76.50; Н7,16 (CaoHaeOj)

Найдено: С76,37; Н7.88

1,5817 Вычислено: C76.II; Н7,67 (Са5НзоО4)

Найдено: С75,21; Н7.47

1,5438 Вычислено: С75,38; Н7,15 (СазНааО)

1,5276

Найдено: С68.93; Н7,15 Вычислено: С68,65; Н7,28 (CieHaiOs)

Найдено: С68,82; Н7,41; 59,34

1,5466 Вычислено: С68,64; Н7,28; 59,64 (Ci,H,0,S)

1,5517

Найдено: С76,36; Н7,01 Вычислено: С76,17; Н6,92 (С,,Н,,0,)

1,5806

Найдено: С66,68; Н7.22; N3,71 Вычислено: С66,83; Н7,01; N3,90

(CaoHj O N)

1,5187

Найдено: С64,80; Н7,03; N4,24 Вычислено: С64,85; Н6,95; N4,20 (CisHaaOsN)

15

Выход,

Названиг соединения

2-диметил5-бензил-З-фурилметил 2 3-(2 -винилкарбонил-1 -про .пропенил)-циклопропанкарбоксилат

5-бензил-З-фурилметил 2, 2-диметил-3 (2 -пропаргилкарбонил-1 -пропенил)циклопропанкарбоксилат

5-бензил-З-фурилметил 2, 2-диметил-3 (циклопентанон-2 -илиденметил)-циклопропанкарбоксилат

2-аллил-3-метилциклопент-2-ен-1-он-4ил-2, 2-диметил-3-(2 -метоксиметил-1 пропенил)-циклопропанкарбоксилат

2-пропаргил-3-метилциклопент-2-ен-1ОН-4-ИЛ-2, 2-диметил-3-(2-метоксимети 1 -прэпенил)-циклопропанкарбоксилат

2-(2, 4-пентадиенил)-8-метилциклопен 2-ен-1-он-4-ил-2, 2-диметил-3 -(2 -метоксиметил-Г-пропенил)-циклопропанкарбоксилат

2-аллнл-3-метилциклонент-2-ен-1-он-4ил-2, 2-диметил-3-(2 -этоксиметил-1 пропенил)-циклопропанкарбоксилат

2-аллил-3-метилциклопент-2-ен-1-он-4ил-2, 2-диметил-3-(2-пропаргилоксиметил-1 -пропенил)-циклопропанкарбоксила

2-аллил-3-метилциклопент-2-ен-1-он-4ил-2, 2-диметил-3-(2 -аллилоксиметил1 -пропенил)-циклопрэпанкарбоксилат

2-аллил-3-метилциклопент-2-ен-1-он-4ил-2, 2-диметил-3-(2 -ацетил-1 -пропенил)-циклопропанкарбоксилат

2-пропаргил-3-метилциклопент-2-ен-1-он.-ил-2, 2-диметил-3(2-ацетил-1 -пропенил)-циклопропанкарбоксилат

2-(2-бутенил)-3-метилциклопент-2-ен-1ОН-4-ИЛ-2, 2 -диметил-3-(2-ацетил-1 пропенил)-цнклопропанкарбоксилат

2-пропаргил-3-метилциклопент-2-1-он-4ил-2, 2-диметил-3-(2-этилкарбонил-1 пропенил)-циклопропанкарбоксм:лат

2-аллил-3-метилциклопент-2-ен-1-он-4ил-2, 2-диметил-3-(2 -винилкарбонил1 -пропенил)-циклопропанкарбоксилат

2-аллил-3-мбтилциклопент-2-ен-1-он-4ил-2, 2-диметил-3-(2 -пропаргилкарбонил-1-пропенил)-циклопропанкарбоксилат

2-аллил-3-метилциклопент-2-ен-1-ен-4ил-2, 2-диметил-3-(циклопентанон-2 илиденметил)-циклопропанкарбоксилат

3-хлор-4-фенил-2-бутен-1-ил-2, 2-диметил-3-(2 -метоксиметил-1 -пропенил)циклопропанкарбоксилат

16

Продолжение табл. 2

Элементарный анализ, %

Найдено: С76,41; Н7,10 Вычислено: С76,17; Н6.92 ()

Найдено: С76,58; Н6,80 Вычислено: С76,90; Н6,71 ()

Найдено: С76ь52; Н6,64 Вычислено: С76,17; Н6,92 (CjjHaeOi)

Найдено: С72,49; Н8,28 Вычислено; С72,26; Н8,49 (СазНааО)

Найдено: С72,87; Н7,83 Вычислено: С72,70; Н7,98

(С2оН2вО4)

Найдено: С74,06; Н8,39 Вычислено: С73,71; Н0,44

(С22НзоО4)

Найдено: С72,71; Н8.86 Вычислено: С72,80; Н8,73

(С2|НзоО4)

Найдено: 074,54; Н7,55 Вычислено: С74,13; Н7,92

(С22Н28О4)

Найдено: С74,03; Н8,47 Вычислено: С73,71; Н8,44

(С22НзоО4)

Найдено: С72,94; Н8,19 Вычислено: С72,70; Н7,98 ()

Найдено: С73,42; Н7,26 Вычислено: С73,15; Н7,37 (,1)

Найдено: С73,55; Н8,38 Вычислено: С73,23; Н8,19 (C,itt,,0,)

Найдено: С73,72; Н7,67 Вычислено: С73,66; Н7,65 (C,iti,,0,)

Найдено: С74,08; Н7,56 Вычислено: С73,66; Н7,65

(C2lH2eO4)

Найдено: С74,49; Н7,44 Вычислено: С74,55; Н7,39 (Са2НавО4)

Найдено: С74.10; Н7,81 Вычислено: С73,66; Н7,65

(С21Нз8О4)

Найдено: С69,43; Н7,57; 0/9.72 Вычислено: С69,50; Н7,50; С/9,77. ()

17

3-хлор-4-(2-тиенил)-2-бутан-1-ил-2, 2 -диметил-3 -(2 -метоксиметнл-1 -пропенил)-циклопропанкарбоксилат

3-хлор-4-(2-фурил)-2-бутен-1-ил-2 -2 диметил-3 -(2 -метоксиметил-1 -пропенил) циклопропанкарбоксилат

3-хлор-4-(п-метилфенил)-2-бутен-1-ил-2, 2-диметил-3-(2 -метоксиметил-1 -пропенил)-циклопропанкарбоксилат

3-хлор-4-(о-метилфеннл)-2-бутен-1-ил-2, 2-диметил-3-(2 -метоксиметил-1 -пропенил)-циклопропанкарбоксилат

3-хлор-4-(п-хлорфенил)-2-бутен-1-ил-2, 2-димети л-3 -(2 -меток симетил-1 -пропенил)-циклопропанкарбоксилат

3-хлор-4-(м-хлорфенил)-2-бутен-1-ил 2, 2-димети л-3-(2 -меток симетил-1 -пропенил)-циклопропанкарбоксилат

3-хлор-4-(п-метоксифен л)-2-бутен-1ил-2, 2-диметил-3-(2 гметоксиметил-1 пропенил)-циклопропанкарбоксилат

3-хлор-4-(5-метил-2-тиенил)-2-бутенI -и л-2, 2 -димети (2 -метокс имети л 1 -пропенил)-циклопропанкарбоксила

3-хлор-4-фенил-2-бутен-1-ил-2, 2-диметнл-3-(2-этоксиметил-Г-пропенил)циклопропанкарбоксилат

3-хлор-4-фенил-2-бутен-1-ил-2, 2-диметил-3-(2 -пропаргилоксиметил-1 -пропенил)-циклопропанкарбоксилат

3-хлор-4-фенил-2-бутен-1-ил-2, 2.диметил-3-(2 -аллилоксиметнл-1 -пропенил)циклопропанкарбоксилат

3-хлор-4-фенил-2-бутен-1-ил-2, 2-диметил-3-(2 -ацетнл-1 -пропенил)-циклопропанкарбоксилат

3-хлор-4-(2-тиенил)-2-бутен-1-или-2,

2 -диметил-3 -(ацетил2 -диметил-3 -(ацетил-1 -пропенил)-циклопропанкарбоксилат

3-хлор-4-фенил-2-бутен-1-ил-2, 2-диметил-3-(2-винилкарбонил-1 -пропенил)циклопропанкарбоксилат

З-хлор-4-фенил-2-бутен-1-ил-2, 2-диметил-3-(2 -пропаргилкарбонил-1 -пропенил)-циклопропанкарбоксилат

3-хлор-4-фенил-2-бутен-1-ил-2, 2-диметил-3-(циклопентанон-2 -или денметил) цнклопропанкарбоксилат

437273

18

Продолжение табл. 2

Найдено: C6I.90; Н6,35; С/9,59; 58,81

1,5862 Вычислено: С61,86; Н6,83; СЮ,61; 58,69 (С„Н,50зС15)

Найдено: С64,66; Н7,30; С/9.89 1,5072 Вычислено: С64,67; Н7,14; С/10,05 ()

Найдено: С70,27; Н7,68; С/9,37 1,5215 Вычислено: С70,10; Н7.76; С/9,41 ()

Найдено: С70,20; Н7,81; С/9,32 1,5246 Вычислено: С70,10; Н7.76; С/9,41 (СгзНгдОзС)

Найдено: С63,34; Н6,90; С/18,02 1,5286 Вычислено: С63,48; Н6,60; С/17,85 (CaiHacOaCIj)

Найдено: С63,45; Н6,81; С/17,95 1,5273 Вычислено: С63,48; Нб.бО; С/17,85

(CslH oOgCl) 1,5288

Найдено: С67,40; Н7,47; С/8,94 Вычислено: С67.25; Н7,44; С/9,02 (CasHa.OiCI) 1,

Найдено: С62,65: Н7,28; С/9,09; 59,53 Вычислено; С62,73; Н7,11; С/9.26; 58,37

(С2оН270зС15) 1,5250

Найдено: С70,03; Н7,73; С/9,46 Вычислено: С70,10; Н7,76; С/9,41 (С,Н,.0,С) 1,5257

Найдено: С71,25; Н7.12; С/9,08 Вычислено: С71,40; Н7,03; С/9,16 (С2зН,;ОзС1) 1,5253

Найдено: С71,19; Н7,38; С/9,05 Вычислено: С71,08; Н7,52; С/9.12

(С,зН2оОзС1) 1,5370

Найдено: С69.73; Н6,90, С/9,74 Вычислено: С69,89; Н6,98; С/9.82

(С21Н250зС) 1,5495

Найдено: С62,04; Н6,39; С/9,43; S8.78 Вычислено; С62,20; Н6.32; С/9,66; 58,74 (С„Н.,50зС15) 1,5370

Найдено: С70,98; Н6,71; С/9.36 Вычислено: С70,86; Н6,76; С/9,51

(С,5Н 50зС1) 1,5397

Найдено: С71,57; Н6.49; С/9,40 Вычислено: С71.77; Н6,55; С/9.21 (СгзН250зС1) 1,5520

Найдено: С71,10; Н6,88; С/9,35 Вычислено: С70.86; Н6.76; С/9,51 (С.,5Н,вОзС1)

Название соединения СНьОС.Н. 5-бензил-3-фурилметил-2,2-димеfllтил-3-/2 -метоксиметил- 1-Г-пропенил/-циклопропанкарбоксилатcm осп. .Uv-iiZ-Xj,,, С СН5-/2-тиенил/-3-фурилметил-2,2 диметил-3 -/2 -метоксиметил-1-1 пропенил/ЦИКлопропанкарбоксилатсн осн. 3 . 5-бензил-2-тенил-2,2-лиметил-3 с сн/2 -метоксиметил-1-1 пропенил/циклопропанкарбоксилат« « -с сн3-бензилбензил-2,2-диметил-37/2 -метоксиметил-Г-пропенил/-цик лопропанкарбоксилат ,н5-пропаргилфурфурил-2,2-диметил-3/2 тМетоксиметил-1-пропенил/ПТ1циклопропанкарбоксилат 5-пропаргил-2-тенил-2,2-диметил3-(2 -метоксиметил-1 -пропенил)циклопропанкарбоксилатсн.,осн,. 5-аллилфурил-2,2-диметил-3г/2 ,С СНыетоксиметил-1 -пропенил/-циклопропанкарбоксилатС.Нт, 4,5-диметил-2-тенил-2,2-диметил :с3-/2 -метоксиметил-Г-пропенил/СН Vi П т, циклопропанкарбоксилат

4,5-тетраметиленфурфурил-2,2диметил-3-/2 метоксиметил-Г-пропенил/-циклопропанкарбоксилат

Таблица 3

Структура

: си- сн- с::-с - о - снг-А...

с ч

./... о

сн; снь СН..ОСИ.л-л е СН-СНх: -;::СН-С 0-СНгЧ сн--- « .j,..H ( I .-4Q . о СН;-- СН-С-0-CH i с-О-СИ -т пг, Л I ,-О с: и СНь СН II // л сн сн-с-о-ск Ч. СнС СНь сн-сн-с-0-сн. СНГ СН, ,си--сн-с-о-снД -сн, ( снГ.н. .Пь4...i i СН--СН-С П-СН,- -С,Н7-С. ( снС ш, 1Г сн сн--сн-с-о-сн2- -сн5 СХ- IIS , л, CHf СН

21

Название соединения

5-феноксифурфурил-2,2-диметил3-/2 метоксиметил-1 -пропенил/циклопропанкарбоксилат

3-феноксибензил-2,2-диметил-3/2 -метоксиметил-1 -пропеки Л/-ЦИКлопропанкарбоксилат

3,4,5,6,-тетрагидрофта лимидометил-2,2-диметил-3-/2 -метокси.мети л-1 -пропеки л/-циклопропанкарбоксилат

Фталимидометил-2,2-диметил-3-/2метоксиметил-Г-пропенил/-циклопропанкарбоксилат

3,6-дигидрофталимидометил-2,2диметил-3-(2 -метоксиметил-1 -пропенил)-циклопропанкарбоксилат

Диметилмалеимидометил-2,2-диметил-3-/2-метоксиметил-Г-пропенил/-циклоиропанкарбоксилат

Метил эти лмалеимидометил-2,2-диметил-3-/2-метоксиметил-Г-пропенил/-циклопропанкарбрксилат

22

Продолжение табл. 3

Структура

-г«- иД Д,/л

си-ш --;снхСС о

ш си CH-CH H-C-G-aH-N

о-О

..Г U

о

II

/с

Cn-CH CH-C-0-CH,-N

, .

с 11 о

о

СН -CH-C-0-CH,-NfY , |i С-СНь ,

о

CH-CH - CH-C-0-CH -N -хСх.и

СНь сн. о

,

.Л

сн нь

II о

:

.с-сн-сн - CH-c-o-CH.-N 11 . :

Ч II

..

сн.

снГ н, о

II о

437273

23

Название соединения Монотиофталимидометил-2,2-димеCHbOCIi. ти л-3- /2-меток симетил-1 -пропени л/ииклопропанкарбоксилат, Фен{1лметилмалеимидометил-2,2-ди метил-3-(2-метоксиметил-1-пропеСНь нил)-циклопропанкарбоксилат C HsOCH 5-бензил-3-фурилметил.2 -диме е с„гил-3-(2 -этоксиметил-Г-пропенил) СНь циклопропанкарбоксилат 5-бензил-3-фурилметил-2,2-димеС НтОСНгил-3-/2 -изопропилоксиметил-1 С СН1ропенил/-циклопропанкарбокс илат 5-бензил-3-фурилметил-2,2-диме.СН.С-Ш.ОСН. ил-3-/2 -пропаргилоксиметил-1 ропенил/-циклопропанкарбоксилат ,СНг СН5-бензил-3-фурилметил-2,2-димеил-3-/2 -аллилоксиметил-1 -пропенл/-циклопропанкарбок силат . 5-бензил-3-фурилметил-2,2-диме С СН л-3-/2 -ацетил-1 -пропенил/-цикснГшропанкарбоксилат

24 Продолжение табл. 3

Структура с СН20СКг сн-сн-сн с-о-сн,-к, II /ч о СН CHj (о с сн-сн-с о-сн,-N С СН, Нь {I с„-сн-с-о-сн,уд 1.x, СН; CHs о СН-СН-С-О-СН-г-у , « „ . о V-CH.V/ 4N /с ск-ск сн-с-о-сн,CH-V/ х о /ч ..СН( СН--СН-С-0-СНг-у-п ;:сС II i ,г- снС н, ,/3

25

Название соединения 5-бензил-2-тенил-2,2диметил-3/2 -ацетил-1 -пропенил/-циклопропанкарбоксилат

5-пропаргилфурфурил-2,2-д

-диметил-372 -ацетил-1 -пропенил/-1циклопропанкарбоксилат

5-окса-4,5,6,7-тетрагидробензофурфурил-2,2-диметил-3-/2 -ацетил1 -пропенил/-циклопропанкарбоксилат

4,5-триметиллентенил-2,2-диметил-3-/2 -ацетил-1-пропенил/-циклопропанкарбоксилат

5-феноксифурфурил-2,2-диметил-3-/2 -ацетил-1 -пропенил/-циклопропанкарбоксилат

5-фенокси-2-тенил-2,2-диметил3-/2.ацетил-1 -пропанил/-циклопропанкарбоксилат

3-феноксибензил-2,2-диметил-3 /2 -ацетил-Г-пропенил/-циклопропанкарбоксилат

437273

26 П родолженпе табл 3

Структура c-euснС ,

Ч-СН-СНСН-С-0-СН2-Л„3-СН7.

-СИ

снС

сн-сн--сн-с-о-сн2- „.

сII

скГ снл

--c-o-cH,AgJLv

СН-С11- СИ-

Cib СН.,

сн, чн.

-о

сн-- си-с-с-а;9-ч г R&

,

сн-си--.сн с-о--сн,- j

CH---CH-c-o-CH,4,/-cii24) /. Q снГ сн

27

Название соединения

3-фенилтиобензил-2,2-димет гл3-/2 -ацетил-1 -пропенил/-циклопропанкарбоксилат2,4.6-тр11хлорбензил-2,2-диметил3-/2 -ацетил-1 -пропенил/-ц.иклопропанкарбоксилатta., II СНьС 3,4,5,6-тетрагидрофта л ими домети л2,2-диметил-3-/2 ацетил-1 -пропенил/-циклопропанкарбоксилатДиметилмалеимидометил-2,2-диметил-3-/2 -ацетил-1 -пропенил//с-снциклопропанкарбоксилатсн. 11 5-бензил-3-фурилметил-2,2-димеC HS-Cтил-3-/2 -этилкарбонил-1 -пропегн- нил/-циклопропанкарбоксилат II 5-бензил-3-фурилметил-2,2-диме1-С,,Н7 Стил-3-(2-нзопропилкарбонил-1 С--СН-пропенил)-циклопропанкарбоксилат 5-6ензил-3-фурилметил-2,2-днметил-3-(2 -этинилкарбонил-1 -пропеснГнил)-циклопропанкарбоксилат

28

Продолжение габл. 3

Структура

:с сн-си,- сн-с-о-сн.-

/ о

Sе1Ц сн-,, с о снСНъ СН (н-сн-ргсв-с-о-си,-4/ Vci с н СН CR,. «-CH-S-O-CH.- Г) -N сС 11- СН CHV ..Сп СН г, ,-ч 1Пт,trl-1, ск сн--сн-с-о-си -тг 1 (-сн.-/л, СНь СН,,

.29

Название соединения . 5-бензил-3-фурилметил-2,2-диметил-3-(2 -винилкарбонил-1 -пропенил)-циклопропанкарбоксилат ;н сн5-бензил-3-фурилметил-2,2-диметил-3-(2 -пропаргилкарбонил-1 пропенил)-циклопропанкарбоксилат сНтрсн-сн -- 5-бензил-3-фурилметил-2,2-диметил-3-(2 -аллилкарбонил-1 -пропенил)-циклопропанкарбоксилат 5-бензил-3-фурилметил-2,2-диметил-3-(циклопентанон-2 -этнлиденметил)-циклопропанкарбоксилат

5-бензил-3-фирилметил-2,2-диметил-3-(циклогексанон-2 -этилиденметил)-циклопропанкарбоксилат

2-аллил-3-метилциклопент-2-ен1-он-4-ил-2,2-диметил-3-(2 -метоксиметил-1 -пропенил)-циклопропанкарбоксилат2-пропаргил-З-метилциклопент2-ен-1-он-4-ил-2,2-диметил-3-/2 меток симетил-1 -пропенил/-циклопропанкарбоксилат

30

Продолжение табл. 3

Структура С о II СНг-С . I С СНСН2 СН7

1

с.

С СН-СН-СН-С-СЩ-тт-ту, .

« ТУ..

CHj

СНь

ч,

сн-сн: сн-с-о-сн ,

СНь СН

СН2-С-: сн,,осн с снСНГсн-сн ск-с-о-сн,, , сн7-с е сн-снСИ-С--0 СН2 II л .СН-СН; ГСН-С-О-еНг XV СНх / СНь сн,, сн---сн-с-0-сн Ч-сн-;С сн /сС п I I CHj сн : СН7-с о

31

Название соединения СН,,ОСН7х 2-/2,4-пентадиенил/-3-метилциклопент-2-ен-1-он-4-ил-2,2 -диметил с: сн3 -/2 -метоксиметил-1 -пропенил/цнклопропанкарбокснлат2-аллил-3-метилциклопент-2-енМзОГЧо1-он-4-ил-2,2-даметил-3-/2 -этоксиметил-Г-пропенил/-циклопропан /С СНкарбоксилат2-аллил-3-метилциклопент-2-енi-C,H70CHi 1-он-4-ил-2.2-диметил-3-/2 -изопропилоксиметил-1 -пропенил/-циклопропанкарбоксилатГН ъ 2-аллил-З-метилциклопент- 2-енсн с-сн осн. 1-он-4-ил-2,2-диметил-3-/2-пропаргилоксиметил-1 -пропенил/-циклоскьпропанкарбоксилат 2-аллил-3-метилциклопент-2-енСВ СН1-он-4-ил-2,2-диметил-3-/2 -аллилоксиметил-1 -пропенил/-циклопропанкарбоксилат2-аллил-3-метилциклопент-2-ен1-он-4-ил-2,2-диметил-3-/2 -аце с снтил-1 -пропенил/-циклопропанкарбоксилатснС 2-пропаргил-З-метилциклопентII2-ен-1-он-4-ил-2,2-диметил-3-/2 а цети л-1 -пропенил/-ци к лопропанкарбоксилат

32

П р о д о л ж е и и е т а б л. 3

Структура .С /С с СНгОСНг / са:;рси-.с.ч)-сн -сп,, Clif С, СН,-С-0 СН-.рСН-С-0-СН V-CH,, (.l( Н, СН2--С 0 С СН-С11СН-С -о -П С,-СН7-СН СН2 (и1I х-С JJ. I СН-г, СНьСН -С 0 СН-СН--СН-С-О-СН С-СНг-СН СНг С 5 I i СИ СН СНг-С 0 /с сн-сн--7СН- -сн , сн/ } i I СН СН - Ш-г-С 0 СН-С-0-СН сн , с II II ,, СНг-С « сн -ш --сн-с-о-1,н

33

Название соединения

2-/2-бутенил/-3-метилциклопент2-ен-1-он-4-ил-2,2 -диметил-3 -/2 ацетил-1-пропенил/-циклопропанкарбоксилат

2-аллил-3-метилциклопент-2-ен1-он-4-ил-2,2-диметил-3-/2 -этилкарбонил-1 -пропенил/-циклопанкарбоксилат

2-аллил-3-метилциклопент-2-ен1-он-4-ил-2,2-диметил-3-/2-изопропилкарбонил-1 -пропенил/-циклопропанкарбоксилат

2-аллил-3-метилцнклопент-2-ен1-он-4-ил-2.2-диметил-3-/2-этинилкарбонил-1-пропенил/-циклопропанкарбоксилат

2-аллил-3-метилциклопент-2-ен1-он-4-ил-2,2-диметил-3-/2 -винилкарбонил-1-пропенил/-циклопропанкарбоксилат

2-аллил-3-метилциклопент-2-ен1-он-4-ил-2,2-диметил-3 -/2 -пропаргилкарбонил-Г-пропенил/-циклопропанкарбоксилат

2-аллил-3-метилциклопент-2-ен1-он-4-ил-2,2-диметил-3-/2-аллилкарбонил-1-пропенил/-циклопропанкарбоксилат

437273

34

П р о д о л ж е 11 е т а б л. 3

Структура

fH,

/Ч

сн-ш---он- с-о-сн с-сн -сн-с;н-сн.

С II

П

CU., СИгСН2-С 0

СНг.

CK-CR--СН-С-0 СИ С-СН2СН СН-г

шГ сн,,

CH.

сн,

о 11

f С.

cii-c-0-cif с-сн7-сн сн2

с-сн-снсн

ПII

с

о скС сн.,

СНч-С О

о

сн,,

с-с

-С

с сн-сн- сн-с-о-сн с-сн,, н I I

СН,, Н,, о СИг-С-0

о

СНь

СН-С.

Ч.

,С СИ-СК--:СН-С-0-СН С-СН7СН Г,Н.л

II 1 )

СН, СНь СНг-С 0

о

ск.

с-ск-ск--сн-с-о-сн -CK,

Ъ/ хоi

ru гч --. ;. ,,

.П,-,,V i)o- V,- -у

о

II СН-СН-.Сл.

J /С-СН-СН- СН-С-0-с;; - СН-г-СИ-СНг

-;.,- - о

СП. сн-ь air-c--i)

35

Название соединения II СН,-г 2-аллил-3-метилциклопент-2-ен1-он-4-ил-2,2-/диметил-3-циклопен.с снтанон-2 -этилиденметил/-цнклопросн,-сн, панкарбоксилат 2-пропаргил-З-метилциклопентСсн 2-ен-1-он-4-ил-2,2-диметил-3-/циклопентанон-2 -этилиденметил/-циклопропанкарбоксилат2-аллил-3-метилциклопент-2-ен« Ч, 1-он-4-ил-2,2-диметил-3-/цнклогексанон-2 -этилиденметил/-ц,икяопроv,- панкарбоксилат ..цОСНг. 3-хлор-4-фенил-2-бутен-1-ил-2,2диметил-3-/2 -метоксиметил-1 -про,С СНпенил/-циклопропанкарбоксилатСНь СНьОСН,, 3-хлор-4-/2-тиенил-/2-бутен-1-ил2,2-диметил-3 -/2 -метоксиметил1 -пропенил/-циклопропанкарбок сиСНт, СНэО. 3-хлор-4-/2-фурил/-2-бутен-1-ил2,2 -диметил-3 -/2 -метоксимбтил,C CH Г-пропени л/ЦИК лопропанкарбоксиСН лат 3-хлор-4-/п-метилфенил/-2-бутенсн осн х1-ил-2,2-диметил-3-/2 -метоксиме /C CHтил-1 -пропенил/-циклопропанкарбоксилат3-хлор-4-/м-метилфенил/-2-бутенСНьОСН2. 1-ил-2,2-диметил-3-/2 -метоксимеГ СН - t tn тил-Г-пропенил/-циклопропанкарбоксилат-ПЬ.

437273

36

Продолжение табл. 3

Структура

сн. ,...- Н-СН -::СН-С-0-СН -СНг-СЙ СНг (.п-гС | I сн- -сн-с-о-сн , /сС I 1 I CHj СН,, 0 -ж У - ciiC сн сн,-с-о СН., СНь О 0 СН - СН-С-0-СН7-СН С-СН2-/ / и сн сн СН;;- СН-С-0 СН2-СН С-СНг-С VQ СН СНь .п-11 CH;--CH-C-0-CH2-CH C-CH -4.J х II. сн сн., CH; CH-C-0-CH2-CH C-CR.i /Г х„ о сн,, сн . П СН -. -т VV l-H vi. ..i-CH---s-uI Hf ) ru JЧ СПт,V,i. ,

37 3-хлор-4-/о-метилфенил/-2-бутенш.осн 1-ил-2,2-диметил-3-/2 -метокси.метил-Г-пропенил/-циклопропанкарбоксялатСН-ьОСН 3-хлор-4-/п-хлорфенил/-2-бутен1-ил-2,2-диметил-3-/2-1 1етоксиметил-1 -пропенил/-циклопропанкарбоксилат3-хлор-4-/м-хларфенил/-2-бутенСНьОСНг1-ил-2,2-диметил-3-/2 -метоксиметил-1 -пропенил/-циклопропанкарбоксилат3-хлор-4-/п-бромфенил/-2-бутенсн осн1-ил-2,2-Д1шетил-3-/2 -метоксиметил-1-пропенил/-циклопропанкарбоксилат3-хлор-4/п-метоксифенил/-2-бутенсн осн1-ил-2,2-диметил-3-/2 -метоксиметил-1-пропенил/-циклопропанкарбоксилат3-хлор-4-/5-метил-2-тиенил-/2-буСН,,ОСН2 тен-1-ил-2,.метил-3 -/2 -метоксимети л-Г-пропени л/-циклопропанкарбоксилах .. 3-хлор-4-фенил-2-бутен-1-ил-2,2C HsOCHiДиметил-3-/2 -этоксиметил-1 -пропенил/-циклопропанкарбоксилат

3-хлор-4-фенил-2-бутен-1-ил-2,2диметил-3-/2 -изопропилоксиметилГ-пропенил/-циклопропанкарбоксилат3-хлор-4-фенил-2-бутен-1-ил-2,2НС С-ШгОСНг Диметил-3-/2 -пр011аргилоксиметил1 -пропенил/-циклопропанкарбоксилат

437273

38 Продолжение т а 6 л. 3 ,.с снснтС СН- N CHСН, С--СНС-СН-СН--СН-С-0-СН7-СН-С-СН - ч / л( IIIVу

il

, С сн ,, о сн-ск-с-о-ш,,-/ СНГ н. си--,сн-с-о -сн,,-/ Iv.11I СНь СН-С-0-СН9 С-СН9- Вг -си :с СНСН-С-0-СН2-СН С-СНг-/ -ОСН р .. -Х-III / СНС СНь ° CH--СН С-0-СН7-СН С-СН - J СН С-0-СН7-СН С-СН -(. ,.: СН:-:СН-С-ОСНг-СН С-СН2-л СН СНг /г- СН-СН- CH-C-0-CH2-CH C-CH2-f у снГ сн,«

39

Название соединения

3-хлор-4-фенил-2-бутен-1- ил2,2-диметил-3-/2 -аллнлокс11метил-1 -пропенил/-циклопропанкарбоксилатЗ-хлор-4-фени л- 2-бу тен-1 -и л2,2-диметил-3-/2-ацетил-1 /с снпропенил/-циклопропанкарбокГН, силат 3-х лор-4- /2-тиенил/-2-бутен С СН1-ил-2,2 -диметил-3 -/2 -ацетил-Г-пропенил/-циклопропанкарбоксила , 3-хлор-4-фенил-2-бутен-1-ил. С СН2,2-диметил-3-/2 -этилкарбо. нил-1 -пропенил/-циклопропанкарбоксилатi-CbHyC 3-хлор-4-фенил-2-бутен- 1-ил /С СН2,2-диметил-3-/2 -изопропил карбонил-1 -пропенил/-циклос Нт пропанкарбоксилат З-хлор-4-фени л-2-бyтeн-l-илIICHsC-C 2,2-димeтил-3-/2 -этинилкapбонил-1 -пропенил/-циклопроС СНпанкарбоксилато сн,сн-с 3-хлор-4-фенил-2- бутен-1-ил2,2-диметил-3-/2 -винилкарс-с,нбонил-1.пропенил/-циклопросньпанкарбоксилат 3-хлор-4-фенил-2- бутен-1-ил2,2-диметил-3-2 -/пропаргилСН С-СН9-Сснкарбонил-1 -пропенил/-циклопропанкарбоксилат

437273

40 Продолжение табл. 3

Структура

:с-СН-СН---СН-С-0-СН7-СН С-СНг Ч

fИIN./

С1

СнГ СНь сн-- ш-с-о-сн2-сн с-сНгнГ снГ сн,« СН -3;СН-С-ОСН7-СН С- СНг-СЗ СНГ сн, « СН-;СН-С-0-СН,,Ч S ГII1 - (.- 11 СН;;- СН-С-0-СН2-СН С-СН2-/ г I1 СН-CH-C-0-CH2-CH C-CH2-4 /) /ч - IIIV V СНъ СНь сн-сн-с-о-сн,,:сснГ н сн- CH-c-o-eH.,Hf СНь СНь С1

41

42 Продолжение табл, 3