Способ получения , -2-метилпропанондианабазина Советский патент 1975 года по МПК C07D31/24 C07D29/12 

Изобретение относится к способу получения новых соединений, которые могут найти применение в медицине.

В органической химии широко известна реакция взаимодействия аминов с эфирами карбоновых кислот и реакция присоединения аминов к олефинам, активированным соседними кратными связями, напри.мер кетогруппы.

Применяя в качестве амина анабазин, а в качестве соединения, содержащего эфирную группу и двойную связь, метилметакрилат, получают новое соединение, обладающее физиологической активностью.

Снособ получения Ы,Ы-2-метилпропанондианабазина заключается в том, что анабазин подвергают взаимодействию с метилметакрилатом в среде растворителя, например в воде. Реакцию обычно проводят при комнатной температуре с последующим кипячением реакционной массы. Целевой продукт выделяют известным снособом. Выход 85-90%.

Пример. В двухгорлую кр тлодонную колбу, снабженную механической мещалкой и обратным холодильником, помещают смесь 24 г анабазина, 12 г метилметакрилата, 24 г воды и перемешивают при комнатной темнературе в течение 24 час. Затем реакционную смесь нагревают в течение 12 час при температуре кипения раствора (115°С). После этого

непрореагировавший метилметакрилат, воду и выделившийся в результате реакции метиловый спирт отгоняют. Для удаления непрореагировавшего анабазина смесь промывают бензолом.

Остаток представляет собой густое прозрачное маслообразное вещество М,М-2-метилпропанондианабазин, который хорошо растворяется в воде и спирте. Выход 80%, п 1,5382; о 55,25° (в 2%-ном спиртовом растворе). Пикрат имеет т. пл. 102-103°С (из спирта), R/ 0,37 (система н-бутанол-соляная кислота-вода 30 : 8 : 10).

Пайдено, %: С 73,09; 73,10; И 8,19; 8,21; N 13,95; 13,97.

C24H32ON4

Вычислено, %: С 73,00; Н 8,20; N 14,03.

20

Предмет изобретения

Способ получения К ,К -2-метилпропанондианабазина, отличающийся тем, что анабазин подвергают взаимодействию с метилметакрилатом в среде растворителя, например в воде, с последующим выделением целевого продукта известным способом.