Способ получения -( -анабазин) этилового эфира метакриловой кислоты Советский патент 1978 года по МПК C07D401/04 C07C69/54 C07D213/38 C07D211/26 

1

Изобретение отиоситея к улучшенному способу получения |3-(Ы-анабазин)этилового эфира метакриловой кислоты, который может иайти примеиеиие в химико-фармацевтической области промышленности.

Известен способ получения (3-(N-aHa6aзии)этилового эфира метакриловой кислоты, заключа1ош,ийся в том, что р-хлорэтиловый эфир метакриловой кислоты подвергают взаимодействию с анабазином в спиртовом растворе едкого кали при темиературе 70-80°С. Осадок хлористого калия отфильтровывают, иромывают спиртом. Спирт отгоняют, целевой продукт выделяют иерегоикой в вакууме с выходом 60% от теоретического.

Недостатком известиого сиособа является иизкий выход целевого иродукта.

Цель изобретения - повышение выхода целевого продукта.

Поставленная.цель достигается способом получения |р-(Ы-анабазин)этилового эфира .метакриловой кислоты, заключающимся в том, что (р-оксиэтил) анабазин иодвергагот взаимодействию с метиловым эфиром метакриловой кислоты при температуре кинеиия реакциоииой смеси в присутствии алкоголятов титана в качестве катализатора, лучше ири мольиом соотношении N-(p-OKсиэтил)аиабазииа и метилового эфира метакриловой кислоты 1:4-6.

Для осуш,ествления способа в колбу, соединенную с ректификационной колонкой, загружают -(р-оксиэтил) анабазин, eтилметакрплат в соотношении 1 :4-1 :6 (по молям), после чего добавляют ингибитор иолимеризации дифеиил-я-феиилеидиамии или таиаи. Для удаления следов влаги от смеси отгоняют небольшое количество метилметакрилата, затем вводят тетрабутилат титана. Во время кипения смеси температура реакции понижается и образовавшийся метанол отгоняют в виде азеотропа с метилметакри.патом. Ко)1ец выделения метано.ла определяют по устойчивом} завышению температуры. Продукт выделяют перегонкой в вакууме. Выход целевого продукта 83-88% от теории.

Аналогичные результаты по выходу целевого иродукта и скорости переэтерификации получают при замеие тетрабутилата на тетраизоироиилат титана.

Способ прост в осуществлении. Преимуществом предлагаемого способа является также использование доступных исходных продуктов, метилметакрилата и Ы-(р-оксиэтил)анабазина и исключение из процесса большого количества этилового cniipTa. Пример 1. В колбу, снабженную термометром и присоединенную к ректификационной колонке, загружают 0,05 моль (10,3 г) М-(1р-оксиэтил) анабазина, 0,21 моль (20,69 г) метилметакрилата и 0,03 г дифенил-л-фенилендиамина. От смеси отгоняют 1,0-1,5 мл метилметакрилата для удаления следов влаги, затем вводят 0,2 мл тетрабутилата титана. Смесь кипятят, отгоняя образующийся в ракции метанол в виде азеотропа с метилметакрилатом при 64-65°С. После прекращения образования азеотропа отгоняют не вступивший в реакцию метилметакрилат. Перегонкой остатка в вакууме получают 8,7-9,1 г (83,5- 88,1 %) р-(К-анабазиц) этилового метакриловой кислоты с т. кип. 162°С/1 мм рт. ст. 1,5260; 1,0727. ,найдено 78,41; М лвычислено 79,35. Найдено, %: С 70,0; Н 8,0; N 10,1. CisHaaNaOj. Вычислено, %: С 70,07; Н 8,03; N 10,22. Пример 2. В Колбу, снабженную термометром и присоединенную к ректификационной колонке, загружают 0,025 моль (5,15 г) N - (р - оксиэтил) анабазина, 0,15 моль, (16,85, г) метилметакрилата и 0,03 г дифенил-д-фенилендиамина. От смеси отгоняют 1,0-1,5 мл метилметакрилата для удаления следов влаги, затем вводят 0,2 мл тетрабутилата титана. Смесь кинятят, отгоняя образующийся в реакции метанол в виде азеотропа с метилметакрилатом при 64-65°С. После прекращения образования азеотропа отгоняют не вступивший в реакцию метилметакрилат. Перегонкой остатка в вакууме получают 5,8--5,2 г (85,0-83%) целевого продукта. Формула изобретения 1. Способ получения |3-(|М-анабазин) этилового эфира метакриловой кислоты на основе эфира метакриловой кислоты при повышенной температуре, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, в качестве эфира метакриловой кислоты берут метиловый эфир и подвергают его взаимодействию с N-((5оксиэтил) анабазином в присутствии алкоголятов титана в качестве катализатора при температуре кипения реакционной смеси. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при мольном соотношении М-(Р-ОКСИЭТИЛ) анабазина и метиового эфира метакриловой кислоты 1 : 4-6.