Способ получения 6-аминозамещенных-2,3,5-трихлор-4-меркаптопиридинов Советский патент 1974 года по МПК C07D31/26 C07D31/40 C07D31/50 

1

Изобретение относится к улучшенному способу получения 6-аминозамещенных-2,3,5-трихлор-4-меркаптопиридинов - исходных продуктов для получения физиологически активных веществ.

Известен способ получения 6-аминозамещенных-2,3,5 - трихлор-4-меркаптопиридинов, заключающийся в длительном нагревании (16 час) смеси, состоящей, например, из суспензии 2-диметиламино-3,4,5,6 - тетрахлорпиридина в этиленгликоле и свежеприготовленного водного раствора гидросульфида натрия с последующей обработкой реакционной смеси разбавленной соляной кислотой. Выход полученных таким способом соединений не превышает 70%.

С целью увеличения выхода целевого продукта и расширения ассортимента получаемых продуктов предлагают смесь 2-аминозамещенного-3,4,5,6- - тетрахлорпиридина и свежеприготовленного гидросульфида натрия кипятить в абсолютном диметилформамиде в течение 2 мин. Затем-смесь разбавляют водой, подкисляют концентрированной соляной ч:ислотой и образовавшийся продукт выделяют известными приемами.

Выход целевого продукта составляет 95- 98%.

По предлагаемому способу получают ряд новых соединений.

Пример. 2,3,5-Трихлор-4-меркапто-б-морфолинопиридин.

к горячему раствору 2,42 г 2-морфолино3,4,5,6-тетрахлорпиридина в 50 мл абсолютного диметилформамида небольшими порциями прибавляют нагретый раствор 1 г свежеприготовленного гидросульфида натрия в 50 мл абсолютного диметилформамида и реакционную смесь кипятят 2 мин. Затем смесь выливают в воду и подкисляют концентрированной соляной кислотой. Выделившийся продукт через некоторое время затвердевает, его отфильтровывают и кристаллизуют из водного изопропилового спирта.

Выход 2,31 г (96%); т. пл. 70-72°С.

Найдено, %: С1 35,95; S 10,91.

CgHgCbNaOS.

Вычислено, %: С1 35,55; S 10,68. Аналогично получают 2,3,5-трихлор-4-меркапто-6-пиперидинопиридин.

Предмет изобретения

Способ получения 6-аминозамещенных2,3,5-трихлор-4-меркаптопиридинов взаимодействием 2-аминозамещенных-3,4,5,6-тетрахлорпиридинов с гидросульфидом натрия с последующим выделением целевого продукта известными способами, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода и расширения ассортимента получаемых продуктов, реакцию проводят в диметилформамиде.