Способ получения 2-окси-3,4,5,6тетрахлорпиридина Советский патент 1974 года по МПК C07D31/26 C07D31/28 

1

Изобретение относится к улучшенному способу получения 2-окси-3,4,5,6-тетрахлорпиридина - исходного продукта для получения физиологически активных веществ.

Известен способ получения 2-окси-3,4,5,6тетрахлорпиридина взаимодействием амида перхлорпентадиен-1,3-карбоновой-5 кислоты с пятихлористым фосфором При 170-180°С. Выход целевого продукта составляет 56%. Однако исходный амид является труднодоступным веществом.

С целью упрощения способа и увеличения выхода целевого продукта предлагают нагревать N-OKHCb пентахлорпиридина с водной щелочью с последующим элиминированием кислорода М-оксидной группы треххлористым фосфором. Целевой продукт выделяют известными способами.

Пример. N-окись 2-окси-3,4,5,6-тетрахлорпиридина.

2,7 г (0,01 моль) N-окиси пентахлопиридина кипятят в 500 мл 0,5%-ного водного раствора едкого натра 30 мин. После охлаждения подкисляют соляной кислотой, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат.

Выход 2,4 г (967о); т. пл. 176-177°С с разложением (из гептана).

Найдено, %: С1 57,1; N 5,7.

CsHCUNOa.

Вычислено, %: CI 57,0; N 5,6.

2-Окси-3,4,5,-тетрахлорпиридин.

1,25 г (0,005 моль), N-окиси- 2-окисн-3,4,5,6тетрахлорпиридина кипятят с 5 мл свежеперегнанного треххлористого фосфора в 50 мл безводного хлороформа 30 мин. Растворитель и РОС1з отгоняют в вакууме досуха, остаток обрабатывают водой. Продукт отфильтровывают, промывают водой и сушат.

Выход 1,0 г (86%); т. пл. 222-223°С (из гептана).

Найдено, %: С1 60,9; N 6,0.

CaHCUNO.

Вычислено, %: С1 60,9; N 6,0.

Предмет изобретения

Способ получения 2-окси-3,4,5,6-тетрахлорпиридина, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и увеличения выхода целевого продукта, N-окись пентахлорпиридина нагревают с водной щелочью, полученную при этом N-OKHCb 2-окси-3,4,5,6-тетрахлорпиридина обрабатывают треххлористым фосфором и целевой продукт выделяют известными способами.