СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2- Л1ЕРКАПТО^ 3,4,5,6- ТЕТРАХЛОРПИРИДИНА Советский патент 1974 года по МПК C07D213/61 C07D213/70 

1

Изобретение относится к способу получе1И1Я нового соединения, которое может служить полупродуктом для синтеза биологически активиых веществ.

Предлагаемый способ получеиия 2-меркаито-3, 4, 5, б-тетрахлорпир-идииа заключается в том, что иеитахлорпиридии обрабатывают гидросульфидом натрия при нагревании, предпочтительно нри 50°С, в среде диоксана с иослСлТ-ующим выделением иелевого продукта известным способом.

В диоксаиовом растворе гидросульфид натрия находится в недисоодиированном состоянии, поэтому иептахлорииридии, хотя и являющийся слабым основанием, может координироваться но атому азота с гидросульфидом натрия. Этот комплекс, у которого гидросульфид натрня находнтся в иеиосрсдствениой близости к атому хлора, расположенному во втором положепии, распадается с образованием 2-меркапто-З, 4, 5, 6-тетрахлорпиридина.

П р им е р. К раствору 25 г (0,1 моль) пентахлорииридииа в 100 мл абсолютного дпоксана прибавляют 9 г (0,22 моль) гидросульфида натрия, натревают до 50°С и переметни|;. 4 час. ,U;oKCt:a отгоцяют и вакууме, остаток обрабатывают водой, фильтруют и фильтрат иодкисляют.

Получают 19,8 е (80%) смесн 2-мерканто3, 4, 5, б-тетрахлорииридииа и 4-меркапто2,3.5.6-тетрахлорпиридина в соотиошенпн 55 ; :45.

2-Л сркапто-3,4.5,6-тетрахлорннридии выделяют многократной кристаллизапней из этанола. Т. пл. 145-147°С. Найдено. %: С1 56.9; S 13,0. CsHCUNS.

Вычислено, %: С1 57,0; S 12,9. Отсутствие прпмесей второго изомера установлено превращением продукта в метилтиопроизводное с последующим анализом на газовом хроматографе.

П р е д ;м с т из о б р с т с н и я

1. Способ нолученнк 2-мерканто-3,4, 5,6тетрахлорпиридина, отличающийся тем, что пентахлорииридин подвергают взаимодействию с гидросульфидом натрия при натревании в среде диоксана с последующим выделеинем иелевого продукта известиым способом.

2. Способ по п. 1, отличающийс.ч тe, что :р.т1ссс ирор,о,тяг при 50С,