Способ получения п-терфенила Советский патент 1974 года по МПК C07C15/14 

Изобретение ОБНОСИТСЯ к области получения п-тврфвнила, который иохет найти широкое приыенекие в различных областях техники для изготовления флюоресцирующих, люишесцирующих и осцидирующих композиций и фоюэиульсий, для получения термоактивных растворимых шлифениленов, а танже полупродукта органического синтеза. Известно образование п-терфенила при сплавлении фенола с налиевой солью салициловой кислоты. Однако основными продуктами этой реакции являются салициловая и м-оксибензойная кислоты, 3,3-диоксидифенил и 3,3 -дионеидифенил. С целью повышения выхода целевого продукта фенола подвергают пиролизу при температуре оноло 750 С в токе инертного газа в кварцевой трубке. Основным продуктом реакции является п-тер нил, образующийся с выходом 53. При пиролизе фенола в проточной системе при 750ч побочными продуктами реакции являются бензол, вода, окись углерода, водород углекислый газ, метан и углистый остаток. Добавление в реакционную смесь ос нзола способствует образованию дифенила из фенола, не не повышает выход п-терфенила. Введение воды тормозит этот процесс . Пример. В колбу помещают 35,0 г (0,37 моль; фенола, который нагревают до равномерного кипения, и пропускают в систему азот со скоростью 3-5 л/час. Парн фенола проходят черев кварцевую трубку, помещенную в печь, снабженную термопарой, соединенной с гальванЬыетром, нагреваемую до 750 с. Непрореагировавши фенол и образующиеся продукта: реакции конденсируются в холодильнике и воавращаются в колбу ло боковому отводу. Через холодильник пропускают теплую воду во иэбехание кристаллизации фенола и продуктов его пиролиза. Реакция заканчивается через 5 час. Бри разгонке в вакууме продуктов реакции, накопившихся в колбо, получают 2,1 г исходного фенола и 9,0 г п-терфенила (53%, в расчете на прореагировавший фенол), т.кип. 159-162°С (3 ш рт.ст), т.пл. 211-213 С ( И8 спи та). Найдено,%: С 93,60; Н 6,18. 18%4 Вычислено,%: С 93,95; Н 6,08. Белые блестяедав пластинки, плохо растворимы© в спирте, эфире, оензоле. Образующийся в результате реак ции газ имеет следующий состав, lAil Н2 5.2ГС02 26,3; В Ж-спектре полученного п-терфенила имеются частоты 600, 730 и 885 си , характерные для внеплоскостных деформадаонных колебаний С-Н связей Б п-Д1азаыещенных бензола. УФ-спвктр полученного п-терфенила. имеет широкую полосу поглощения о максимумом при 280 нм и соответствует литературным данным, ПРЕДМЕТ ИЗОБРЕТЕНИЯ Способ получения п-терфенила из фенола, отличающийс я тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, пары фенола подвергают пиролизу при температуре до 750 С в кварцевой трубе® в токе инертного газа.