СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОАЗОКРАСИТЕЛЕЙ Советский патент 1968 года по МПК C09B29/85 

Описание патента на изобретение SU209323A1

Данное изобретение относится к области получения моноазокрасителей, которые окрашивают волокна и волокнистые материалы из линейных ароматических полиэфиров и эфиров целлюлозы в рубиново-красные до синих с зеленоватым оттенком тона; окраска отличается высокой прочностью. Известен способ получения моноазокрасителей путем сочетания диазотированных ароматических аминов с различными азосоставляющими. Предлагается способ получения моноазокрасителей сочетанием диазотированных ароматических аминов формулы (I) NH2 В с азосоставляющими общей формулы (II или Ш): ВзСОЛГН U Х Ш Пример 1. К 150 ч. концентрированной серной кислоты при температуре 60-7р°С медленно добавляют при перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают еще 10 мчн при 60°С, охлаждают до 0°С и при этой температуре вводят 19,7 ч. 2-амино-3-хлор-5-ййтробензонитрила. Перемешивают в течение 2 час и полученный раствор соли дйазойия вливают в холодную смесь 25 ч. 3-диэтиламино-4-этокси-1-ацетиламинобензола, 20 ч. концентрированной соляной кислоты, 20 ч. льда и 10ч. аминосульфоновой кислоты. Реакцию сочетания доводят до конца в кислой, содерл4ап,ей буферные добавки среде при 0°С. Полученный краситель отфильтровывают, промывают от кислоты и высушивают. Чистый краситель плавится при 203°С. В диметилформамиде имеет максимум абсорбции при 649 ммк. Пример 2. К 120 ч. концентрированной серной кислоты при температуре 60-70°С медленно добавляют при перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают 10 м,ин при 60°С, охлаждают до 15°С и при температуре 15-25°С добавляют 100 ч. ледяной уксусной кислоты и 20,6 ч. 2-трифторметил-4-нитроанилина и 100 ч. ледяной уксусной кислоты. Перемешивают в течение 2 час и полученный раствор соли диазония вливают на 350 ч. льда.

Избыток нитрита разлагают добавлением аыиносульфоновой кислоты. К холодному раствору соли диазония добавляют смесь 20,6 ч. З-диэтиламино-1-ацетиламинобензола, 20 ч. концентрированной соляной кислоты и 30 ч. льда.

Реакцию сочетания доводят до конца в кислой, содержащей буферные добавки среде при . Затем отфильтровывают нолученный таким образом краситель, промывают от кислоты и высушивают. После перекристаллизации из смеси этанол-ацетон краситель плавится при 174°С. Он окрашивает синтетические волокна Б яркие с синим оттенком TOi-ia с хорошей устойчивостью.

Пример 3. К 150 ч. концеитрированной серной кислоты при температуре 60-70С медленно добавляют при перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают еше 10 мин при 60°С, охлаждают до 0°С и при этой температуре добавляют 26,2 ч. 2,4-динитро-Сброманилииа. Перемешивают 2 час и полученный раствор соли диазония вливают в холодную смесь 25 ч. 3-диэтиламино-4-этокси-1-ацетиламинобензола, 20 ч. концентрированной соляной кислоты, 20 ч. льда и 10 ч. .аминосульфоновой кислоты. Реакцию сочетания доводят до конца в кислой среде при 0°С. Полученный краситель отфильтровывают, промывают ./г кислоты и высушивают. Чистый краситель плавится при 195°С.

Пример 4. К 120. ч., концентрированной серной кислоты при температуре 60-70 С и сильном перемешивании медленно добавляют 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают еще 10 мин при 60°С, .охлаждают до 10°С и при этой температуре добавляют 16,3 ч. 2-амино-5.китробензонитрила. Диазотирование заканчиУ Бается через 3 час. Затем вливают сернокис .лый раствор .соли диазоиия в смесь 23,6 ч. 3-. диэтиламино-1-карбэтоксиаминобензола, 80 ч. . .ледяной уксусной кислоты, 150 ч. льда и 10 ч. дминосульфоноБой кислоты. Реакцию сочетаниядоводят до конца в среде, содержащей бу,:,ферную добавку, при 0°С. Краситель отсасы.вают, промывают от кислоты, высушивают и йёрекристаллизоБывают из ацетона. Т. пл. 156°С...Он окрашивает синтетические волокна ,...в яркие, с красным оттенком фиолетовые тона Д хорошей устойчивостью. . .VltpHMep 5. К 120 ч. концентрированной серной .кислоты при температуре 60-70 С Л медленно добавляют при перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают еще 10 мин у при 60°С, .охла.ждают до ГО°С и добавляют -. температуре 10-20°С 100 ч. ледяной ук., суснрй. .кислоты, 19,7 ч. 2-амино-3-хлор-5-нит J робёнз.онитрил.а и 1Q. ч. ледяной уксусной кис,1 ЛО-ТЬ.. /Перемешивают в течение 2 час, добав.V:JiSio.f раствор соли диазония с 10 ч. мочевины ;,й..через.100имн.вливают холодную смесь 23,6 ч. /;.3- диэтилам.ино .- 1 -карбэтоксиаминобензола, ,-/30,:ч,. концентрированной . соляной кислоты и .JOD .4. -льда. ..Реакцию сочетания доводят до koHiia вкислой среде при температуре .

Полученный краситель отфильтровывают, промывают от кислоты и высушивают. Он может быть иерекристаллизован из монохлорбензола. Чистый краситель плавится при 210°С. Он окрашивает синтетические волокна в фиолетовые тона с хорошей устойчивостью. Максимум абсорбции при 578 ммк в диметилформамиде.

Пример 6. К 120 ч. концентрированной серной кислоты при температуре 60-70°С добавляют при сильном неремешивании 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают в течение 10 мин при 60°С, охлаждают до 10°С и добавляют при 10-20°С 100 ч. ледяной уксусной кислоты и затем 16,3 ч. 2-амино-5-нитробензонитрила и 100 ч. ледяной уксусной кислоты. Перемешивают в течение 2 час и вливают полученный раствор соли диазоння в смесь 23,4 ч. 3-диэтиламино-4-метил-1-пропиониламинобензола, 100 ч. ледяной уксусной

кислоты, 150 ч. льда и 10 ч. аминосульфоновой кислоты. Реакцию сочетания доводят до конца в среде, содерж.ащей буферную добавку. Полученный краситель отфильтровывают, промывают от кислоты, высушивают и перекристаллизовывают из ацетона. Чистый краситель плавится при 154°С. Он окрашивает сиР1тетические волокна в фиолетовые тона с хорошей устойчивостью.

Пример 7. К 120 ч. концентрированной

серной кислоты при 60-70°С добавляют при сильном перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают 10 мин, охлаждают до Ш°С и вводят при температуре 10-20 С 100 ч. ледяной уксусной кислоты и затем

16,3 ч. 2-амино-5-нитробензонитрила и 100 ч. ледяиой уксусной кислоты. Перемешивают еще 2 час и вливают полученный раствор соли диазония в смесь 24 ч. З-диэтиламино-1хлорацетиламинобензола, 20 ч. концентрированной соляной кислоты, 100 ч. льда и 10 ч. аминосульфоновой кислоты. Реакцию сочетания доводят до конца в кислой среде при 0°С. Полученный краситель отфильтровывают, промывают водой от кислоты и высушивают.

Сухой краситель может быть перекристаллизован из хлорбензола. Чистый краситель плавится при 2.02°С. Он окрашивает синтетические волокна в ярко-фиолетовые тона с очень хорошей устойчивостью.

П р и м е р 8. К 140 ч. концентрированной серной кислоты медленно добавляют при 60-70°С и сильном перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают 10 мин при иО°С, охлаждают до 10°С и прибавляют 26,2 ч.

2,4-динитро-6-броманилина. Через 3 час диазотирование закончено. К смеси прибавляют 8 ч. мочевины и перемешивают 15 мин при 10°С. Полученный раствор соли диазония вливают в холодную смесь 23,6 ч. З-диэтиламино-1карбэтоксиаминобензола, 50 ч. ледяной уксусной кислоты и 100 ч. льда. Реакцию сочетания доводят до конца в среде, содержащей буферную добавку. Краситель образуется мгновенно. Его отфильтровывают, промывают от кисиз смеси этанол-ацетон. Чистый краситель плавится при 152°С. Он окрашивает синтетические волокна в яркие фиолетовые тона.

Пример 9. К 150ч. концентрированной серной кислоты медленно добавляют при сильном перемешивании при 60-70°С 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают 10 мин нри 60°С, охлаждают до 10°С и добавляют 18,3 ч. 2,4-динитроанилина. Перемешивают еще 3 час нри 10°С и вливают сернокислый раствор соли диазония в смесь 800 ч. льда, 200 ч. воды н 10 ч. аминосульфоновой кислоты. Полученный раствор фильтруют и при 0°С смешивают с 24 ч. З-диэтиламино-1-хлорацетиламинобензола. Реакцию сочетания доводят до конца в кислой среде. Полученный краситель отфильтровывают, промывают от кислоты и высушивают. Чистый краситель плавится при 194°С. Он окрашивает синтетические волокна в ярко-фиолетовые тона.

Пример 10. К 150 ч. концентрированной серной кислоты при 60-70°С медленно добавляют при сильном перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают 10 мин при 60°С, охлаждают до 10°С и добавляют при 10-20°С 50 ч. ледяной уксусной кислоты, затем 26,2 ч. 2,4-динитро-6-броманилина и 50 ч. ледяной уксусной кислоты. Перемешивают 2 час и вливают полученный раствор соли диазония в смесь 23,4 ч. З-диэтиламино-4-метил-1-пропиониламипобепзола, 100 ч. ледяной уксусной кислоты, 100 ч. льда и 10 ч. аминосульфоновой кислоты. Реакцию сочетания доводят до конца в кислой, содержащей буферные добавки среде при 0°С. Полученный краситель отфильтровывают, промывают от кислоты и перекристаллизовывают из ацетона. Чистый краситель плавится при 170°С. Он окрашивает синтетические волокна в синие тона.

Пример 11. К 120 ч. концентрированной серной кислоты цри 60-70°С медленно добавляют при сильном перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают 10 мин при 60°С, охлаждают до 10°С и добавляют при 10-20°С 100 ч. ледяной уксусной кислоты, затем 28,5 ч. 2-трифторметил-4-нитро-6-броманилина и 100 ч. ледяной уксусной кислоты. Перемешивают 2 час и добавляют 8 ч. мочевины. Через 10 мин вливают раствор соли диазония в смесь 20,6 ч. З-диэтиламино-1ацетиламинобензола, 50 ч. ледяной уксусной кислоты и 100 ч. льда. Реакцию сочетания доводят до конца в среде, содержащей буферные добавки. Полученный краситель отфильтровывают и промывают водой от кислоты. Он может быть нерекристаллизован из ацетона. Чистый краситель плавится при 171°С. Он окрашивает синтетические волокна в фиолетовые тона.

Пример 12. К 120 ч. концентрированной серной кислоты при 60-70°С медленно добавляют при перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают 10 мин при 60°С, охлаждают до 15°С и добавляют при 15-20°С

100 ч. ледяной уксусной кислоты и затем 20,6 ч. 2-трифторметил-4-нитроанилина и 100 ч. ледяной уксусной кислоты. Перемешивают 2 час и выливают полученный раствор 5 соли диазония на 400 ч. льда. Избыток нитрита разлагают добавлением аминосульфоновой кислоты. К раствору соли диазония вводят нри смесь 25 ч. 3-диэтиламино-4-этокси-1ацетиламинобензола и 20 ч. концентрирован0ной соляной кислоты. Реакцию сочетания доводят до конца в кислой, содержащей буферные добавки, среде при 0°С. Полученный краситель отфильтровывают, промывают от кислоты и высушивают. Чистый краситель пла5вится при 183°С и окрашивает синтетические волокна в синие тона.

Пример 13. К 120 ч. концентрированной сепной кислоты медленно добавляют при 60- 70°С и сильном перемешивании 6,9 ч. нитрита

0 натрия. перемеп ивают 10 мин нри 60°С, охлаждают до 10°С и добавляют 20,6 ч. 2-трифторметил-4-гитроанилина. Перемешивают 2 час и прибавляют 8 ч. мочевины. Через 10 мин вливают полученный раствор соли диа5 зония в смесь 23,6 ч. 3-ди9тиламино-1-карбэтоксиаминобензола, 20 ч. концентрированной. соляной кислоты и 100 ч. льда. Реакцию сочетания доводят до конца в кислой среде при 0°С. Полученный краситель отфильтровывают,

0 отмывают от кислоты и высун1ивают. После;нерекписталлизании из этанола он плавится при 156°С и окрашивает синтетические волок-на в красные тона с хорошей устойчивостью;: Пример 14. К 120 ч. концентрированной

5 серной кислоты нри перемешивании медленно добавляют при 60-70°С 6,9 ч. нитрита нат-. ПИЯ. Перемепшвают 10 мин при 60°С, охлаждают до 10°С и добавляют 26,6 ч. 2-трифтопметил-4-нитроанилина. Перемешивают -2 чсс

0 и выливают полученный раствор соли диазпния на 400 ч. льда. Избыток нитрита разлап-ют добавлением 5 ч. аминосульфоновой кислоты. К ХОЛОДНОМУ раствору соли диазонил прибавляют смесь 23,4 ч. З-диэтиламино-4-ме5 тил-1-нрониониламинобензола и 100 ч.- ле.пяной уксусной кислоты. Реакцию сочетания доводят до конца в кислой, содержащей буферные добавки среде. Полученный краситель отфильтровывают, промывают водой от кислоты

0 и высушивают. Сухой краситель может быть перекристаллизован из ацетона. Чистый кра-ситель плавится при 150°С и окрашивает сйнтетические волокна в красные тона. -

Пример 15. К 120 ч. концентрированной

серной кислоты при 60-70°С и сильном пере-мешивании медленно добавляют .6,9 ч. нитри- та натрия. Перемешивают 10 мин нри 60°СГ охлаждают до 10°С и прибавляют при 15-- 25°С 100 ч. ледяной уксусной кислоты и-затем21,6 ч. 1-амино-2-метилсульфонил-4-нитробензола и 100 ч. ледяной уксусной кислоты.- Пе ремеошвают 2 час при 10°С прибавляют 8-4 мочевины. Полученный раствор соли диаз&нйй выливают в смесь 23,6 ч. З-диэтиламинр-1ванной соляной кислоты и 150 ч. льда. Реакцию сочетания доводят до конца в среде, содержащей буферные добавки. Выделившийся краситель отфильтровывают, промывают и высушивают. После однократной перекристаллизации из хлорбензола краситель плавится при . Краситель окрашивает синтетические волокна в яркие фиолетовые тона с очень хорошей устойчивостью.

Пример 16. К 150 ч. концентрированной серной кислоты при 60-70°С прибавляют при сильном перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия. Через 10 мин добавляют 25 ч. 1-амино-2метилсульфонил-4-нитро-6-хлорбензола. Перемешивают 1 час при 60°С и охлаждают до 0°С. Полученный раствор соли диазония вливают в смесь 23,6 ч. З-диэтиламино-1-карбэтоксиаминобензола. 100 ч. ледяной уксусной кислоть и 100 ч. льда. Реакцию сочетания доводятдо конца при 0°С в кислой, содержащей буферные добавки среде. Полученный краситель отфильтровывают, промывают водой от кислоты и высушивают. Чистый краситель плавится при 181°С и окрашивает синтетические волокна в фиолетовые тона.

Пример 17. К 150 ч. концентрированной серной кислоты при 60-70°G медленно добавляют при хорошем перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают 10 мин при 60°G и охлаждают до 10°С. Затем прибавляют 21,6 ч. 1-амино-2-метилсульфонил-4-нитробензола. Перемешивают 2 час при 10°С и выливают полученный раствор соли диазония на 700 ч. льда и 8 ч. аминосульфоновой кислоты. Затем вливают раствор 24,2 ч. 3-диэтиламино1-метилсульфониламинобензола в 100 ч. ледяной уксусной кислоты в ледяной раствор соли диазония и нейтрализуют ацетатом натрия. Реакция сочетания мгновенно заканчивается, выделившийся краситель отфильтровывают, промывают и высушивают. Сырой краситель может быть перекристаллизован из диоксана. Чистый краситель плавится при 223°С и окрашивает синтетические волокна в фиолетовые тона с хорошей устойчивостью.

Пример 18. К 150 ч. концентрированной серной кислоты при 60-70°С медленно добавляют при перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают 10 мин при , охлаждают до 0°С и прибавляют при 0°С 21,7 ч. 2,4динитро-6-хлоранилина. Перемешивают 2 час и выливают полученный раствор соли диазония в холодную смесь 25 ч. З-диэтиламино-4метокси-1-пропиониламинобензола, 20 ч. концентрированной соляной кислоты, 50 ч. льда и 10 ч. аминосульфоновой кислоты. Реакцию сочетания доводят до конца в среде, содерлсащей буферные добавки. Выделившийся краситель отфильтровывают, промывают и высушиваюэ:. Он отращивает синтетические волокна в снще тона с зеленым оттенком.

серной кислоты при 60-70°С медленно добавляют при сильном перемешивании, 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают 10 мин при б6°С, охлаждают до 10°С и добавляют 26,2 ч. 2,4динитро-6-броманилина. Через 3 час диазотирование закончено. К смеси прибавляют 8 ч. мочевины и перемешивают еще 15 мин при 10°G. Полученный раствор соли диазония вливают в холодную смесь 25 ч. З-диэтиламино-4метокси-1-пропиониламинобензода, 50 ч. ледяной уксусной кислоты и 100 ч. льда. Реакцию сочетания доводят до конца в буферной среде. Краситель образуется мгновенно. Его отфильтровывают, отмывают от кислоты и высушивают. Краситель может быть перекристаллизован -ИЗ ацетона и диоксаиа. Чистый краситель плавится при 191°С и окрашивает синтетические волокна в яркие синие тона с зелень М оттенком.

Пример 20. К 150 ч. концентрированной серной кислоты при 60-70°С медленно добавляют при сильном перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают 10 мин при ,

охлаждают до 10°С и прибавляют при 10- 20°С 50 ч. ледяной уксусной кислоты и затем 21:,7 ч. 2,4-динитро-6-хлоранилина и 5 ч. ледяной уксусной кислоты. Перемешивают 2 час и вливают полученный раствор соли диазония

в смесь 25 ч. 3-диэтиламино-4-этокси-1-ацетиламииобензола, 100 ч. ледяной уксусной кислоты, 100 ч. льда и 10 ч. аминосульфоновой кислоты. Реакцию сочетания доводят до конца в кислой, содержащей буферные добавки среде

при 0°С. Полученный краситель фильтруют, отмывают от кислоты и высушивают. Он окрашивает синтетические волокна в синий цвет с зеленым оттенком.

Пример 21. К 140 ч. концентрированной серной кислоты при 60-70°С медленно добавляют цри сильном перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают 10 мин при 60°С, охлаждают до и прибавляют 26,2 ч. 2,4динитро-6-броманилина. Через 3 час диазотирование закончено. Прибавляют 8 ч. мочевины и перемешивают еще 15 мин при 10°С. Полученный раствор соли диазония вливают в холодную смесь 26,4 ч. З-диэтиламино-4-этокси1-пропиониламинобензола, 100 ч. ледяной уксусной кислоты и 150 ч. льда. Реакцию сочетания доводят до конца в буферной среде. Выделившийся краситель отфильтровывают, промывают и высушивают. Он окрашивает синтетические волокна в синие тона с зеленым оттенком.

Пример 22. К 150 ч. концентрированной серной кислоты при 60-70°С медленно добавляют при сильном перемешивании 6,9 ч. гитрг1та натрия. Перемешивают 10 мин при 60-70°С, охлаждают до 0°С и при 0°С добавляют 24,2 ч. 2-амино-3-бром-5-нитробензонитрила. Перемешивают 2 час и вливают посмесь 25 ч. 3-диэтиламино-4-этокси-1-ацетиламинобензола, 20 ч. концентрированной соляной кислоты, 20 ч. льда и 10 ч. аминосульфоновой кислоты. Реакцию сочетания доводят до конца в кислой, содержащей буферные добавки среде при 0°С. Полученный краситель отфильтровывают, отмывают от кислоты и высушивают. Чистый краситель плавится при 220°С. Максимум абсорбции при 650 мчк в диметилформамиде.

Пример 23. К 120 ч. концентрированной серной кислоты при 60-70°С медленно добавляют при сильном перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают 10 мин при 60°С, охлаледают до 10°С и прибавляют при 15-25°С 100 ч. ледяной уксусной кислоты и затем 25 ч. 1-амино-2-метилсульфонил-4-нитробензола и 100 ч. ледяной уксусной кислоты. Перемешивают 2 час при 10°С и прибавляют 8 ч. мочевины. Через 10 мин вливают раствор соли диазония в смесь 24 ч. З-диэтиламино-2хлорацетиламинобензола, 20 ч. концентрированной соляной кислоты и 150 ч. льда. Реакцию сочетания доводят до конца в кислой среде при 0°С. Полученный краситель отфильтровывают, отмывают от кислоты и высушивают. Краситель может быть перекристаллизован из ацетона и диоксана. Чистый краситель плавится при 210°С. Он окрашивает синтетические волокна в ярко-фиолетовые тона с хорошей устойчивостью.

Пример 24. К 120 ч. концентрированной серной кислоты при 60-70°С медленно добавляют при сильном перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают eni,e 10 мин при 60°С, охлаждают до 10°С и прибавляют при этой температуре 16,3 ч. 2-амино-5-нитробензонитрила. Через 3 час диазотирование закончено. Сернокислый раствор соли диазония вливают в смесь 24,2 ч. З-диэтиламино-1-метилсульфониламинобензола, 80 ч. ледяной уксусной кислоты, 150 ч. льда и 10 ч. аминосульфоновой кислоты. Реакцию сочетания доводят до конца в буферной среде при 0°С. Краситель отсасывают, отмывают от кислоты и высушивают. Краситель перекристаллизовывают из диоксана. Он плавится при 170,5°С и окрашивает синтетические волокна в яркие фиолетовые тона с хорошей устойчивостью.

Пример 25. К 150 ч. концентрированной серной кислоты при 60-70°С медленно добавляют при перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают 10 мин при 60°С, охлаждают до 0° и добавляют при этой температуре 19,7 ч. 2-амино-3-хлор-5-нитробензонитрила. Перемешивают 2 час и вливают полученный раствор соли диазония в холодную смесь 24,2 ч. З-диэтиламино-1-метилсульфониламинобензола, 20 ч. концентрированной соляной кислоты, 150 ч. льда и 10 ч. аминосульфоновой кислоты. Реакцию сочетания доводят до конца в кислой, содержаш.ей буферные добавки среде при 0°С. Полученный краситель отфильтровывают, отмывают от кислоты и высушивают. После однократной перекристаллизации из хлорбензола краситель плавится прн 216,5°С и окрашивает синтетические волокна в яркие фиолетовые тона с хорошей устойчивостью.

Согласно настояш.ему изобретению, получены красители приведенных ниже формул IV доХП

CN

0,Nrv

NHCOB,

Bi Di

замеш:енный низший алкил;

низший алкил; El Gi

низший алкил,;

водород, замещенный алкил или алкоксигруппа.

Все алкилы могут быть насыщенными или ненасыщенными, нормального или изостроения.

DI и EI вместе с атомом азота могут образовывать насыщенный гетероциклический радикал, который может содержать другие гетероатомы.

Эти красители дают синие до синих с зеленоватым оттенком окраски.

В формуле

CNО 2

j - f -N-N-

.2

/ у -Бг

АгNH-T;-B,

Аа - водород, хлор или бром;

Ва - низщий алкил, который может быть

замещен;

D2 - низший алкил; ЕЗ - низший алкил; Ga - водород, замещенный алкил или алкоксигруппа;Ya - COO или SOa.

Все алкилы могут быть насыщенными или ненасыщенными, нормального или изостроения.

Da и Еа вместе с атомом азота могут образовывать насыщенный гетероциклический радикал, который содержать другие гетероатомы. Аа - предпочтительно хлор или бром.

Эти красители дают рубиново-красные до синих с зеленоватым оттенком окраски.

В формуле

11

АЗ - водород, хлор или бром;

Вз - алкил, галоидалкил или цианалкил

с 1-4 атомами углерода;

алкоксиметил, феноксиметил или фенолкси галоид метил; DS - низший алкил; Ез - низший алкил; Cig - водород, замещенный алкил или алкоксигруппа;Уз - СО, СОО или SO2.

Все алкилы могут быть насыщенными или ненасыщенными, нормального или изостроения.

DS и Ез вместе с атомом азота могут образовывать насыщенный гетероциклический радикал, который может содержать другие гетероатомы.

Эти красители дают рубиново-красные до синих с зеленоватым оттенком окраски.

В формуле

.СГ,

А МН-%-В4

А4 - водород, хлор или бром;

В4 - замещенный низший алкил;

D4 - низший алкил;

Е4 - низший алкил;

G4 - водород, замещенный алкил или алкоксигрунна;Y4 - СО, СОО или SOo.

Все алкилы могут быть насыщенными или ненасыщенными, нормального или изостроения.

D4 и Е4 вместе с атомом азота могут образовывать насыщенный гетероциклический радикал, который может содержать другие гетероатомы.

Получают красные до синих окраски.

В формуле

GS ES

VJII

DS

NH-YS -BS

водород, хлор нли бром;

замещенный низший алкил;

низший алкил;55

низший алкил;

водород, замещенный алкил или алкоксигруппа;

замещенный низший алкил, предпочтительно метил;60

СОО или SO,.

12

DS и ES вместе с атомом азота могут образовывать насыщенный гетероциклический радикал, который может содержать другие гетероатомы.

Эти красители дают красные до синих окрасок.

В формуле

Me

водород, хлор или бром;

замещенный низший алкил;

низший алкил;

низший алкил;

хлор или бром;

циан, нитро-, трифторметил или алкилсульфо-, предпочтительно метилсульфогруппа. СО, СОО или SOa.

В формуле

М,

OjN ) NH-Yr-B7

водород, хлор или бром;

замещенный низший алкил;

низший алкил;

низший алкил;

низшая алканоиламииогрунпа, предпочтительно с одним из трех атомов углерода в алкиле;

циан, нитро-, алкилсульфо-, предпочтительно метилсульфогруппа, или трифторметил;

со.

В формуле

s Eft ./

V-N

XI

AS

NHCOB

водород, хлор или бром;

низший алкил, содержащий 1-3 атома углерода, или замещенный галоидом, цианом, ацилом или алкокси, алкил;

низший алкил;

низший алкил;

водород или замещенный алкил нли Dg и ES вместе с атомом азота могут образовывать насыщенный гетероциклический радикал, который может содержать другие гетероатомы. Красители формулы VIII дают фиолетовые до синих окрасок. В формуле OgN NHCOBg хлор или бром; замещенный алкил, предночтительно метил, хлорметил, этил или хлорэтил; алкил с 1-4 атомами углерода; алкил с 1-4 атомами углерода; замещенный алкил или алкокснгруппа. Все алкилы могут быть замещенными или незамещенными, нормального илн изостроения. Dg и ЕО вместе с атомом азота могут образовывать насыщенный гетероциклический радикал, который может содержать другие гетероатомыЭти красители дают синие до зеленоватосиних окраски. Во всех этих формулах IV-XII алкилы В, D, Е, G и X алкоксигруипы и алкилсульфогруппы содержат 1-4, предночтительно 1-2 атома углерода. Красители могут быть получены путем сочетания диазокомнонентов, ноказанных в левой половине формул IV до XII с азокомнонентами, показанными в этих же формулах в правой стороне в пара-положении к третичной аминогруппе. Предмет изобретения Способ получения моноазокрасителей путем очетания диазотнрованных аминов общей ормулы де X-CN, NOa, СРз, Alk, SOa; R-Н, Cl, Br предпочтительно CHsSOa), с азосоставляюими, отличающийся тем, что, с целью расирения ассортимента азокрасителей, в качетве азосоставляющих применяют соединения бщей формулы NHYBi BoCONH де R и R - алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода; Y - СО, СОО, SO2, С1 или Вг; BI - незамещенный или замещенный, предпочтительно галоидом, цианом, ацилом или алкоксигруппой, алкил, содержащий от 1 до 3 атомов углерода; В-2 - низший алкил; R - водород, замещенный алкил или алкоксигруппа.

Похожие патенты SU209323A1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОАЗОКРАСИТЕЛЕЙ 1968
  • Иностранец Курт Мюллер Швейцари
  • Иностранна Фирма Сандоз А. Г. Швейцари
SU210776A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОАЗОКРАСИТЕЛЕЙ 1969
  • Рудольф Альтерматт Швейцари Роланд Ентшель Федеративна
  • Республика Германии Курт Мюллер Швейцарй Лтьг
  • Иностранна Фирма Зандоц А. Г.
  • Йате Бкелиотем
SU252223A1
Способ получения 2,6-диаминопиридинового азокрасителя 1973
  • Йоханнес Денерт
  • Гунтер Ламм
SU521848A3
Способ получения пиразолового моноазокрасителя 1973
  • Гюнтер Дункельманн
  • Иоганнес Денерт
SU537631A3
Кислотный моноазокраситель дляпОлиАМидНыХ ВОлОКНиСТыХ МАТЕРиАлОВ 1978
  • Уфимцев Валентин Николаевич
  • Малафеева Мая Михайловна
  • Рябцева Маргарита Яковлевна
  • Егорова Елена Ивановна
SU819136A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЗОКРАСЙТЁЛЕЙ 1971
  • Иностранцы Герман Буркард, Роланд Энтшель Вилли Штейнемаин
  • Иностранна Фирма Сандос Швейцари
SU298127A1
Способ получения дисперсных моноазокрасителей 1972
  • Уфимцев В.Н.
  • Титова С.П.
  • Аринич Л.В.
  • Торочешникова Л.В.
  • Малафеева М.М.
  • Пафинюк Т.В.
  • Сергеев А.П.
  • Власова В.В.
SU445335A1
ПРОИЗВОДНЫЕ ТЕТРАЦИКЛИНА И СПОСОБЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ 2002
  • Хлавка Джозеф
  • Аблин Ричард Дж.
RU2300380C2
МОНО- И ДИСАЗОПРОИЗВОДНЫЕ НА ОСНОВЕ 2,4,6-ТРИАМИНОТОЛУОЛА В КАЧЕСТВЕ АЗОКРАСИТЕЛЕЙ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ 1994
  • Шабуров В.В.
  • Лебедев Б.А.
  • Крауклиш И.В.
  • Астратьев А.А.
  • Артамонова Т.В.
  • Кузнецова И.И.
RU2102415C1
Способ получения водорастворимых моноазокрасителей 2,6-диаминопиридинового ряда 1973
  • Иоганнес Денерт
  • Гунтер Ламм
SU650510A3

Реферат патента 1968 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОАЗОКРАСИТЕЛЕЙ

Формула изобретения SU 209 323 A1

SU 209 323 A1

Авторы

Иностранец К. Мюллер

Иностранна Фирма

Зандоз А. Г.

Даты

1968-01-01Публикация