Предлагается способ получения новых азопигментов, пригодных для окрашивания вискозной массы для прядения, а также лаков, пластмасс, типографской краски. Известен способ получения азопигментов, содержащих группы S02-N-СНг-СНг-CN. Способ состоит в сочетании азосоставляющей с диазосоставляющей. Красители, полученные этим способом, окрашивают материалы в цвета от желтого до коричневого, причем окраска отличается низкой прочностью к свету и мокрым обработкам. С целью улучшения колористических показателей и расширения цветовой гаммы, предлагается способ получения новых азопигментов, содержаш,их группы -SOs-N-CHs-СНг-CN. Способ состоит в том, что предварительно продиазотированный анилин или нафтиламин подвергают сочетанию с 2,3-оксинафтойной кислотой или 2,3-оксикарбазолкарбоновой кислотой, или кумарин-3-карбоновой кислотой, или фенилпиразолоновой кислотой, или замещенной, по меньшей мере, в положении 5 салициловой кислотой. Полученный в результаТе сочетания краситель, представляющий собой карбоновую кислоту, подвергают конденсации с хлористым сульфурнлом или тнонилхлоридом, ИЛИ треххлористы.м, или пятихлористым фосфором в среде инертного растворителя в присзтствии диметилформамида при температуре, не превышающей тe iнepaтypы кипения растворителя, с последующими конденсацией образовавшегося при этом хлорангидрида карбоновой кислоты с амином формулыгде А - водород или группа -SO.,--N-CH,,-CH.,-CH - у : U которой XСНо-СН2-CN; или алкил с 1-5 атомами углерода, причем азосоставляющая или дпазосоставляюшая должна содержать ио крайней мере одну группу 3 -SO -N-CH.-CHs-CN где X имеет указанные значения, и может иметь не более 3 следующих заместителей:-Cl,-Br,-G,-SCNrCH.j,-OCH5,-CF5TNQs, -СОЖ г Б-СО- GH,rCO - У .. -СО-/ -№1г,-0 ( У . -80г-К-СНг-СНг-СКг15Нг, I X где X имеет указанные значения; YН, -С1, -СНз, -ОСНз, -N02, и выделением целевого нродукта известным приемом. Азопигменты, .полученные данным снособом, окрашивают вискозную массу для прядения, типографскую краску, лаки и пластмассы в ярко-желтые, оранжевые, красные, фиолетовые и коричневые цвета с хорошими колористическими показателями. Пример 1. 115,5 ч. 4-аминобензол-Ы,Ыб«с-(2-цианэтил)сульфамида смешивают при комнатной температуре с 300 ч. воды и ПО ч. соляной кислоты (,16). Через 30 мин смесь охлаждают льдом до 5-7°С и в течение 40 мин добавляют к ней 200 ч. 2 н. раствора нитрита натрия. Перемешивание продолжают в течение 30 мин. При этом частично осаждается диазотированный продукт. 75,5 ч. 2,3-окоинафтойной кислоты при 40°С приливают в раствор, состояш,ий из 56 ч, раствора едкого натра (,32) и 400 ч. воды. Затем в раствор вводят 40 ч., соды, растворенных в 400 ч. воды, и охлаждают льдом до 10°С. Диазотирование происходит в течение 40 мин. Одновременно добавляют раствор 40 ч. соды, растворенных в 150 ч. воды. Реакционную массу перемешивают в течение 3 час, отсасывают, промывают и отмучивают 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 в 2000 ч. воды. Затем сильно подкисляют, добавляя ПО мл соляной кислоты (,16) и перемешивают в течение 2 час. Отсасывают, промывают до нейтральной реакции (проверяя рН с помощью индикатора конго) и сушат. Пример 2. 87,5 ч. хлорбензола, 1,5 ч. хлористого тионила и 0,5 ч. диметилформамида нагревают до 70°С. Затем добавляют 8,0 ч. моноазокрасителя, приготовленного согласно примеру 1, и нагревают в течение 30 мин до 120°С. Отгоняют избыток хлористого тионила, добавляют 2 ч. сухого приридина и сразу - раствора, состоящего из 2,7 ч. 2,5-дихлоранилина в 25 ч. хлорбензола, при 100°С. Пигмент не растворим в бензоле, через 1 час его отсасывают при 50-60°С, промывают горячим хлорбензолом н спиртом. Выход 9,8 ч. оранжево-красного порошка, который вальцуется с поливинилхлоридной фольгой. Получают интенсивное оранжевое окрашивание с прочным распределением красителя. Пример 3. Действуют аналогично нримеру 2, но применяют 6,0 ч. моноазокрасителя, полученного из диазотированиого 2,5-дихлоранилина и 2,3-оксинафтойной кислоты, который конденсируют с 3,7 ч. 4-аминобензол-Ы,Ыб«с-(2-цианэтил)сульфонамида, раствореннымн в 10 ч. диметилформамида и 25 ч. хлорбензола. Получают 9,3 ч. красного порошка, который прочно окрашивает в интенсивный красный цвет с синим оттенком поливинилхлоридную пленку. Пример 4. Поступают аналогично примеру 2, но конденсируют с 3,7 ч. 3-аминобензолN,N-6uc- (2-цианэтил)сульфонамида. Получают 9.4ч. красного порошка, который прочно окрашивает поливинилхлорид в интенсивный ярко-красный (багряный) цвет. Пример 5. Действуют по примеру 2, но добавляют 4,0 ч. пиридина и конденсируют с 1.5ч. 4,6-дихлор-1,3-фенилендиамида в течение 12 час при 130°С. Получают оранжевый порощок с коричневым оттенком, окрапливающий поливинилхлоридную пленку в светопрочный, светящийся, хорошо распределенный в пленке оранжевый цвет. Предлагаемым способом азопигменты могут быть получены из компонентов, приведенных в таблице.
Компоненты
диазотирования
сочетания
2,3-Окси11афтонная кислота
ый
То же ой орилилKc2,3 - Оксикарбазолкарбоновая кислота То же Кумарин - 3-карбоновая
кислота То же
И12,3-Оксинафтойная кислотаТо же
4-Хлор - 2,5-днметилоксианили14-Хлор-2-толундии
2,4-Дихлоранилин 5-Трифторметил - 2-хлоранилин
4-Аминобеизофенои 2-Анизидин
4-Аминобеизол-М,К - бисцианэтилсульфонамид
4-Аминобензол - N,N-6ucдиа нэтилсульфона МИД
2,5-Дихлоранилии
4-Хлор - 2,5 - диметоксиаНИЛИН4-Хлор-2-толуидин
Таблица
Оттенкп
конденсации
Сине-красный
- Аминобензол - N,Nбис - (2 - цианэтил)сульфамид
Красный
о же
Сине-красный
Красный
Снне-красный
Бордовый
Рубиновый
Фиолетовый
Красный
Сине-красный
То же
Красный
Ярко-красный
(багряный) Сине-красный Рубиновый Ярко-красный
(багряный) Рубиновый
Бордовый
Синий с красиым оттенкомЯрко-красный
(багряный) Оранжевый
Оранжевый
Красный
Красный с желтым оттенком
Красный с синим оттенком
Красно-коричневый
Коричневый
Желтый с красным оттенком
То же
Желтый с зеленым оттенком
Фиолетовый
То же
- Амипобензол - N.NОранжевыйбис - (2 - цианэтил)сульфамид
о же
Бордовый
Ярко-красный (багряный)
То же
Оранжевый с желтым оттенком
Красный
Красный с синим оттенком
Ярко-красный (багряный)
- Аминобензол - N,NОранжевыйбис - (2 - цианэтил)сульфамид
о же
Оранжевый с красным
оттенком Фиолетовый
Красный
Компоненты
сочетания
диазотнрования
2,3-Оксинафтонная кислота
То же
4-Рода11-2-толуидин 2,5-Д|1хлорапилин
4-Хлор - 2,5 - дпыетокспанилии
4-Хлор-2-толу 1Д1 11 2,4-Днх лора пнлип
5-Трифтор-2-хлорапнлин
4-Амн11обе113офенон
2-Лынзидин
4 - Амииобепзол - N,Nиис-цнанэтилсульфамид6 - Амино - 2 - меркаптобепзтиазол
3 - Аминобензол - N,Nбис- (2-цианэтил) сульфонамид3 - Аминобензол - N,Nбис -(2-цнанэтил)сульфонаыид
3- Аминобензол - N,Nбис - (2-цианэтил) сульфонамид
3-Амннобензол-М,М-быс(2-цианэтил) сульфонамид2 - Аминобензол - N,Nбис -(2-цианэтнл) сульфамид2 - Аминобензол - N,Nбис - (2 - цнанэтил)
сульфамид 2 - Аминобензол - N,Nбис - (2 - цианэтил)сульфамнд2 - Амннобензол - N,Nбис - (2 - цнанэтил)сульфамид
4- Амннобензол - N,N бис - (2 - цианэтил)сульфонамид
4 - Аминобензол - N,Nб«с, - (2 - цианэтил)сульфонамнд4 - Аминобензол - N,Nбис - (2 - цнанэтнл)сульфонамнд4 - Аминобензол - N,Nбис - (2 - цианэтил)сульфонамнд4 - Аминобензол - N,Nбис - (2 - цианэтил)сульфонамнд4 - Аминобензол - N,Nбис - (2 - цианэтил)сульфонамид4 - Аминобензол - N,Nбис - (2 - цианэтил)сул)фо 1;эмид
Продол ж сине таблиц ь
Оттенки
конденсации
N,XЯрко-красныйнл)(багряный)
Желто-оранжевый
Ярко-красный (багряный) Бордовый
N,NКрасный с синнм оттеннл)БордовыйРубиновый мнд
Бордовый
Красный
Ярко-красный (багряный)
Оранжевый с желтым оттенком
Красный
Рубиновый
Ярко-красный (багряный)
aN,NБордовыйил)Оранжевый с красным оттенком
N,NЯрко-красный(багряный) ил)N,NТо же ил)N,NКрасныйил)N,NТо же ил)Ярко-красный
N,N(багряный) ил)- 2Красный с коричневым мнд оттенком
N,Nнл)Снпе-красный
1,2О|)а)1жевый То же
Компоненты
сочетания
диазотирования
2,3-0ксинафтойная кислота
То :е
10
Продолжение таблицы
Оттенки
конденсации
Оранжевый с желтым оттенком
Ярко-красный (багряный)
То же
диметоКрасный
н То же
димстоКрасный с синим оттенком
Оранжевый с красным оттенком
Ярко-красный (багряный)
Красный
То же
ин
диацемин
Красный с синим оттенднметоком
Красный
диаценнТо же
Красный с синим оттенкомКрасный
н
То же Бордовый
имстоТо же 11 Коричневый
ениленТо же
4 - феКрасный
11
12
Продолжение таблицы
