Способ получения производных имидазолина Советский патент 1974 года по МПК C07D49/34 

1

Изобретение относится к способу получения новых производных имидазолина, которые являются эффективными ускорителями вулканизации каучука.

Основанный на известной реакции взаимодействия вторичных аминов и формальдегида с соединениями, содержащими функциональные группы и -SH,

предлагаемый способ получения соединений общей формулы

-N

С J-S-CH7R

где R - N-морфолил, N-цетизил или 2-анабазил, заключается в том, что 2-меркаптои.мидазолин обрабатывают формальдегидом и аминосоединениями общей формулы R-Н, где R имеет вышеуказанные значения, в среде органического растворителя при нагревании (50-80°С) с последующим выделением целевого продукта обычным способом. Выход 75- 85%.

В качестве растворителей используют спирт или его смесь с диоксаном.

Строение полученных соединений доказывают данными элементарного анализа и ПКспектроскопии.

Пример 1. Ы-Тиометил-(морфолино)-2тиометил- (морфолино) -имидазолпн.

В трехгорлой колбе, снабженной механической мещалкой и обратным холодильником, 4,8 мл (0,025 моль) морфолина, 1,5 г (0,025 моль) параформа, 10 мл этилового спирта и 2,45 г (0,025 моль) 2-меркаптоимидазолина перемещнвают 1-3 час при 60-80°С, отделяют кристаллы, перекристаллизовывают их из бензола и получают 6,1 г (78.7%) целевого продукта, т. пл. 145-146°С. При использовании в качестве растворителя смеси спирта и диоксана выход 85%.

Пример 2. Н-Тиометил- 2-(3-пиридил)пиперидино -2-тиометил- 2-(3 - пиридил) - пиперидино -имидазолин.

В трехгорлой колбе, снабженной механической мещалкой и обратным холодильником, к 2,45 г (0,025 моль) 2-меркантоимидазолина, 1,5 г (0,025 моль) параформа и 10 мл этилового спирта при перемещивании добавляют 8,1 мл (0,05 моль) 2-(3-пиридил)-пиперидина, пере-мещивают 2 час при 50-60°С, образовавщуюся густую массу сливают в фарфоровую чащку, выпаривают растворитель и переосаждают продукт из днэтилового эфира. Выход 9,1 г (84,2%), т. пл. 152-153°С.

3

П р и м е р 3. Х-Тиометил- (цетизино) -2-тиоыетил- (цетизиьс) -имидазолин.

Аналогично примеру 2 из 2,45 г (0,025 моль) 2-меркаптоимидазолина, 1,5 г (0,05 моль) параформа и 4,7 г (0,05 моль) цетизина в этиловом спирте при 50- -60°С в течение 1,5 час получают 11,1 г (88,4%) продукта, т. пл.

Предмет изобретения

Способ получения производных нмидазолипа общей формулы

.

ЛО-С.Н,Р

S-f.H,R

где R - N-морфолил, N-цетизил или 2-анабазил, отличающийся тем, что 2-меркаптоимидазолин подвергают взаимодействию с формальдегидом и аминосоединениями общей формулы R-Н, где R имеет приведенные выще значения, в среде органического растворителя при нагревании с последующим выделением целевого продукта обычным способом.