Способ получения 2-/арилазо/-феназина Советский патент 1974 года по МПК C07C107/04 

Изобретение относится к собу получения новых азоооединений, а именно 2 {арилазо)феназинов, которые могут найти применение как органические красители и биологически активные препараты. Известен способ получения гетероциклических азосоединений, заключающийся в том, что предварительно продиавотированный гетероциклический амин подвергают сочетанию с ароматическим амином или фенолом. Предлагается способ получения 2(арилазо)феназина, заключающийся в том, что предварительно продиа вотированный 2 амшю 9 10 диацетилдигидрофеназин подвергают сочетанию с ароматическим амином или фенолом с последующим дезацетилированием продукта азосочетания и выделением целевого продукта известными приемащ. Выход целевого продукта до 90 Пример. 9ЛО д 1ацетилдигидрофеназин 5 Л диые тиламинобензон, К раствору 0,562 г (0,002моль) 2 амш1о-9, Югдйацетилдигидрофеназина в смеси 0,6 мл концентрированной соляной кислоты и 10 мл воды, охлажденному от О до , при перемешивании порциями в течение 10 мин приливают саствов ОД5 г (0,0021 моль)нитрита натрия в 10 мл воды. К соли дтгазбния при размешивании и охлаждении прибавляют раствор 0,242 г С 0,002 моль) диметиланилина в 5 мл уксусной кислоты. зосо единение осаждают добавлением кристаллического ацетата натрия, отфильтровывают, промывают водой и сушатв вакуум-эксикаторе. Получают оранжевые ксисталы из спирта. Выход 0,8 г ( т.пл.193-1940С. Феназин 2 аг диметш1аминобензол. 0,4 г 9,10 диацетилдигидрофе-; назин 2 п; диметиламинобензолэ нагревают с 3 мл спиртовке раствора едкого каяи до жамсшвния окраски реакционной среды з красный цвет затем охлаждаюТ;, двйтра лизуюг уксусной кислотой и осфавляюг в холодильнике. Полученные красные иглы 0 Гфильтровывают,, мывают холодный спиртом и эфиром I Выход 0,3 г (96); т.Ш1.216; 2180С,1 Аналогично получают: Феназина2г аз0 1 (З-нафтиламий, выход 98. т.шг.ЗОО-302°С; феназинз аа зоаЦтюкисбензол, выход 95, т.пл.296-2980С; феназин г взов1в(наФтоля2), выход 9. т.пл.277-Й790С; феназинв2; взо : (2 нафтол 1} выход 90%. Т.ПЛ.272-2740С; феназин 2 азр 4в(на$толв1), 445 выжод 86/2, т.пл.выше ); 2 9 4 бйса:(феназин 5 азо )нафиол гХ, выход т.разЛвВыше ШЛда ИЗОБРЕТЕНИЯ Способ получения 2в(арилазо)г феназина, отличающийся тем что предварительно продиазотйрованный 2 аминов 9,10 гдиацетилдигидрофеназин подвергают сочетанию с ароматическим амином или фенолом с последующим дезацетилированием продукта азосочетания и выделением целевого продукта известным прие- I мом.