5-/4-Амино-6(7)-сульфонафтилазо/-2-[2окси-4-/4-амино-6/7/сульфонафтилазо/]-бензоксазол в качестве дисперсного диазокрасителя для полиамидных волокон и способ его получения Советский патент 1982 года по МПК C09B35/38 

в качестве дисперсного диазокрасителя для полиамидных волокон.

Способ получения 5- 4-амиНо-6(7) .сульфонафтилазо -2- 2-окси-4- 4-амино-б(7) сульф онафтилазо 5 бензоксазола заключается в -том, что диазотируют 5-амино-2- (.2-окси-4-аминофени бензоксазол с последующим азосочетанием с кислотой Клеве.

Наличие в структуре гетерокольца и ОН-группы, связанной с кольцом воVNH, , @

.

SOjH

Диазотирование 5-амино-2-(2-окси4-аминофенил) бензоксазола проводят в суспензии в разбавленной соляной кислоте нитритом натрия. Реакцию азосочетания проводят по обеим диазогруппам с одной и той жеазосоставляющей кислотой Клеве. Полноту сочетания контролируют пробным сочетанием реакционной массы с более активной азосоставляющей (Н-кислота, j -нафтол). Это дает возможность получить симметричный бисазокраситель, не содержащий примесей. Чистоту целевого азокрасителя контролируют с помощью бумажной и тонкослойной хроматографии .

Пример 1, Получение 5- 4-амино-б,(7)сульфонафтилазо -2-{ 2-окс4- 4-амино-6 (7) сульфонафтилазо бензоксазола.

а) Диазотирование 5-амино-2-(2-окси-4-аминофенил)бензоксазола.

2,2 г (0,0091 г-моль) 5-амино-2-С2-окси-4-аминофенил)бензоксазола суспендируют в 120 мл 12%-ной соляной кислоты охлаждают до О С и при перемегаивании по каплям добавляют раствор 1,26 г (0,0183 г-моль) нитрита натрия в 5 мл воды. Контроль диазотирования проврд5 т по наличию устойчивого избытка нитрита натрия по иодкрахмальной бумате марки С. Затем реакционную массу перемешивают еще 1 ч, постепенно повышая темгГературу до комнатной,

б)- Сочетание с кислотой Клеве. 4,1 г (0,0183 г-моль) кислоты Клеве растворяют в 70 мл 5%-ного едкого натра и в течение 2 ч при перемешивании добавляют по каплям суспензию диазосоединения. Для поддержания в реакционной массе рН 8-9 периодически вносят порциями 10%-ный раство

дородной связью, обеспечивает высокую светопрочность красителя.

В качестве исходной диазокомпоненты для получения диазокрасителя используют 5-амино-2-(2-окси-4-аминофенил) бензоксазол, содержащий оксигруппу, которая позволяет в дальнейшем упрочнять окраску на волокне вве|дением металла.

Предлагаемый краситель получаю по схеме

ОН

углекислого натрия (5 раз по 10 мл). После двухчасового перемешивания проба реакционной массы не сочетаетс с |3 -нафтолом. Реакционную массу нейтрализуют 10%-ным раствором соляной кислоты до рН 7 и добавляют 40 г хлористого натрия для высаливания красителя. Краситель отфильтровывают, промывают небольшим количеством воды и сушат при 70-80.с. Выход сырого продукта 5,8 г (90% от теоретического). Краситель очищают пропусканием череь хроматографическую колонку с силикагелем марки ЛС 5/40 |ZJ элюент - смес этанол:бензол (1:1), собирают окрашенную фракцию, упаривают. Выход 4,1 г (70%), т.пл. выше З87с.

Найдено, %: С 55,79; Н 3,30; N 13,78.

СззН2зМгОй52 Вычислено, %: .С 55,85; Н 3,24;

N 13,82,

Строение полученного соединения подтверждается данными ИК- и электронных спектров поглощения.

В ИК-спектре, снятом в таблетках КВг на спектррметре IJR-20, н блюдают полосы поглощения ассоциированных аминогрупп в области 31003400 , полосы валентных колеба НИИ сульфогруппы в области 1190, 104 и 670 связанной оксигруппы в. области 3000-3200 см ;

В электронном спектре щелочного раствора (1 н. раствор едкого натра) полученного красителя наблюдают четкие максимумы поглощения в области ,490HM(lg 4,1) и 354 нм (Ig в 4,13) и плечо в области 280-300 нм Переход к раствору в диметилформамиде приводит к частичной ассоциации и сдвигу длинноволнового максимума на 8 нм. Пример 2. Крашение полиамид ного волокна. Полученным целевым красителем окрашивают полиамидное волокно капрон в красно-коричневый цвет из красительной ванны, содеожащей 3% (от веса материала) красителя в течение 1-1,5 ч при кипении. Окрашиваемый материал предварительно обрабатывают в растворе диспергатора НФ при 400с в течение 10 мин. Выкраски имеют хорошую светопрочность, прочность к MOKpiJM обработкам и трению. Предлагаемый краситель сравним по колористическим свойствам с известным того же Цвета - дисперсныг/ красно-коричневым C.J. 11100, однако имеет более чистую окраску и более светопрочен. Данные колористических испытаний полученного красителя и дисперсного красно-коричневого приведены в таблице .

Испытания светопрочности проводят по эталонам синей шкалы для испытаний светопрочности, ГОСТ 9733-61. Все остальные показатели устойчивости определяют также согласно ГОСТ 9733-61 Формула изобретения 1.5 - С4-АМИНО-6 (71 сульфонафтилазс -2- { 2-ОКСИ-4- 4-амино-6 (7)сульфонафтилазо бензо1Гсазол общей формулы в качестве дисперсного диазокрасителя для полиамидных волокон. 2. Способ получения 5- 4-амино-6(7)сульфонафтилазо1 -2-(С2-окси-4 4-амино-6 С7)сульфонафтилазо } бензоксазола общей формульа О отличающийся тем диазотируют 5-амино-2-(2-окси-4-аминофенил)бензоксазол с последующим азосочетанием с кислотой Клеве. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Патент. ФРГ № 2553261, ,кл. С 09 В. 35/38 , (прототип) .