1
Изобретение относится к способу получения производных азепино- 4,5-Ь -индолов, которые могут найти применение в качестве полупродуктов в синтезе физиологически активных веществ.
Известен способ получения азенино- 4,5-& индолов циклизацией арилгидразонов гексагидроазепинонов по Фишеру.
Однако выход целевого продукта невысок (20-70%), а исходные арилгидразоны труднодоступны.
С целью повышения выхода целевого продукта предлагается 4-оксо-3,4,5,6-тетрагидроазепино- 4,5-& -индолы получать при взаимодействии 2-диазоацетилиндолов с ацеталями а-аминоальдегидов в присутствии катализатора, например солей или окиси серебра, в среде органического растворителя при 20-200°С с последуюш,им нагреванием образовавшегося амида индол-2-уксусной кислоты до 100°С в минеральных или органических кислотах в водной или водно-спиртовой среде и выделением целевого продукта известными приемами.
Выход целевого продукта 70-88%. Исходные соединения более доступны. Кроме того, можно получить азепино- 4,5-Ь -индолы с различными заместителями как в бензольной и азепиновой частях молекулы, так и по двойной связи семичленного кольца.
Строение полученных амидов индол-2-уксусных кислот и целевых продуктов доказано
данными элементарного анализа, ИК- и ПМРспектроскопии, результатами определения молекулярных весов по масс-спектрам.
ПМР-спектр содержпт двухпротонный синглет метиленовой группы, расположенной между индольным ядром и карбонилом с б 3,5-
4,5 М. д., сигналы этиленовых протонов азепинового кольца с б 6-6,6 м. д. (J 8-9 гц, система АВ).
Во всех примерах ИК-спектры сняты в вазелиновом масле, а ПМР-спектры - в пиридине.
Пример 1. Получение 2-метил-З-бензил4-оксо - 3,4,5,6 - тетрагидроазепино- 4,5-Ь -индола.
К смеси 2 г (0,011 моль) 2-диазоацетилиндола и 6 мл дпметилацеталя бензиламинопропионового альдегида при 45-50°С прибавляют раствор 1,26 г (0,0055 моль) бензоата серебра в 13 мл триэтиламина, по окончании реакции массу разбавляют 50 мл бензола,
фильтруют, промывают бензольный раствор водой, дважды 8-10%-ным раствором соляной кислоты, снова водой и высушивают. После удаления растворителя остаток перекристаллизовывают из спирта и получают 2 г
(51,7%) Ы-диметоксиизопропил-Ы-бензилами
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| 6-ОКСО-АЗЕПИНОИНДОЛОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И ИХ ФИЗИОЛОГИЧЕСКИ ПЕРЕНОСИМЫЕ КИСЛОТНЫЕ СОЛИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | 1992 |
|
RU2078765C1 |
| Способ получения производных хинолина,их солей или их изомеров | 1974 |
|
SU535034A3 |
| Способ получения винкамина или его производных | 1972 |
|
SU460626A3 |
| Способ получения 2-оксо-3,3-диокси4-бромгексагидроазепина | 1973 |
|
SU458552A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕКСАГИДРО-7Я-АЗЕПИНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ | 1969 |
|
SU425396A3 |
| Способ получения 3=или 12=производных 5н,6,7-дигидро-1,2,4-триазоло-(3,4-а)азепино-(3,4-в)индола | 1971 |
|
SU427598A1 |
| Способ получения 2,3-дигидро-1Н-1,4-диазепино-(4,5-а)индол-2-онов | 1972 |
|
SU460724A1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ 4Н-БИС[1,2,5]ОКСАДИАЗОЛО[3,4-b:3',4'-f]АЗЕПИН-8,9-ДИАМИНА И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | 2012 |
|
RU2499799C2 |
| Способ получения производных пиримидина | 1972 |
|
SU589917A3 |
| Производные пирроло (2,3-в)- или азепино (2,3-в) пиридо (2,3-д) пиримидина | 1975 |
|
SU531358A1 |
