Производные пирроло (2,3-в)- или азепино (2,3-в) пиридо (2,3-д) пиримидина Советский патент 1977 года по МПК C07D471/04 

8Н,6,7-дигидропирроло-1 2,3-Ь - пиридо- 2,3-сг пиримидина.

Смесь 2,7 г (0,016 моль) 4-амино-5-карбэтоксипиримидина, 3,15 з (0,018 моль) диэтилацеталя М-метилпирролидона-2 и 10 мл безводного толуола кипятят 2 час, упаривают толуол, прибавляют остаток к кипящему раствору бутилата натрия- (получеи из 0,74 г натрия и 25 мл н-бутаиола), кипятят 30 мин, охлаждают льдом, отфильтровывают осадок, растворяют его в воде, подкисляют раствор уксусной кислотой до рН 6, отделяют осадок и получают 1,35 г (42%) целевого продукта, т. пл. 292° С (разл., диметилформамид).

Найдено, %: С 59,62; Н 5,62; N 27,82.

C,oH,oN40.

Вычислеио, %: С 59,41; Н 4,95; N 26,72.

ПМР-спектр, м. д.: 2,96 (N-СНз); 3,45 (б-СНг); 8,79, 8,98 (2-СН, 4-СН); 3,67 (7-СН2).

Пример 2. Получение 2-метилмеркапто5-оксо-10-метил-10Н,6,7,8,9-тетрагидроазепино- 2,3-Ь -пиридо- 2,3- -пиримидина.

К 7,1 г (0,033 моль) 2-метилмеркапто-4амино-5-карбэтокси-пиримидина прибавляют 20 М.Л безводного толуола и 7,35 г (0,036 моль} диэтилацеталя N-метилкапролактама, кипятят 2 час, упаривают толуол, прибавляют остаток к кипящему раствору бутилата натрия (получен из 1,54 г натрия и 40 мл н-бутанола),. кипятят 2 час, охлаждают льдом, отделяют осадок, растворяют его в воде, подкисляют раствор уксусной кислотой до рН 7, отфильтровывают осадок, промывают его водой, сушат и получают 2 з (19%) целевого продзкта, т. пл. 246-248° С (метанол).

Найдено, %: С 56,35; Н 5,78; N 20,35; 511,66.

Ci3H,6N40S.

Вычислено, %: С 56,52; Н 5,80; N 20,28; S 11,59.

ПМР-спектр, м. д.: 1,73 (7-СНг и 8-СН2); 2,62 (6-СНг); 2,51 (S-СНз); 3,05 (N-СНз); 3,4 (9-СНг); 8,87 (4-СН).

Пример 3. Получение 5-оксо-10-метил10Н, 6,7,8,9 - тетрагидроазепино- 2,3-& -пиридо- 2,3-d -пиримидина.

3 г (0,018 моль) 4-амино-5-карбэтоксипиримидина, 5,4 г (0,027 моль) диэтилацеталя N-метилкапролактама и 10 мл безводного толуола кипятят 2 час, отгоняют толуол, прибавляют остаток к кипящему раствору бутилата натрия (получен из 0,83 г натрия и 25 мл н-бутанола), кипятят 30 мин, охлаждают льдом, фильтруют, растворяют осадок в воде, подкисляют раствор уксусной кислотой до рН 7, отделяют осадок, промывают его водой, сущат и получают 2,7 г (65%) целевого

продукта, т. пл. 152-154° С

(метанол). 6,22; N 23,79.

Найдено, %: С 60,67; Н

Ci2HuN40 . 0,5 Н2О.

Вычислено, %: С 60,25; Н 6,28; N 23,43.

ПМР-спектр, м. д.: 1,74 (7-СП2, 8-СН2);

2,66 (6-СН2); 3,09 (N-СНз); 3,41 (9-СН2);

6,03 (НгО, NH); 8,82; 9,09 (2-СН, 4-СН).

Формула изобретения

Производные пирроло- 2, или азепино 2,3-6 -пиридо- 2,3-d -пиримидина общей формулы

О

((iHbjn W

N

toj Н

40 где R - водород, метилтиогруппа; я - 1,3.