Способ получения 3-оксо-1,2,3,4,5,6гексагидропирроло/2,3-с/пиридазинов Советский патент 1974 года по МПК C07D51/04 C07D57/22 

(54) СПОСОБ ПО.ЧУЧНИИЯ 3-1ЖССХ-1,2.3.4,5,6-П1КСАГИ/КЧ)11ИР1-ОЛО(2,3-с). П.Ш-ИДАЗННОВ

СНгСООАЖ 0

d

К I К П p и м e p. a). К раствору 2,1 г 1- -бензил-.3-оксипирролидона-2 в 15 мл безводного хлороформа прикапывают 1 мл тионилхлорида. Реакционную смесь выдерживают при комнатной температуре в течение ночи, упаривают досуха и остатки тионилхлорида удалшот отгонкой с бензолом. Пол ценное вещество перегоняют при 156- 157°С/2 мм рт. ст. Получают 1.9 г 1-бензил-Зт-хлорпирролидона-2 в виде бесг т. пл. 51-52C. Выцветных кристаллов, ход 82,6%. Найдено, %: С 63,15; Н 5,81; N 6.79 С1 16,98г S.. Вычислено. %: С 63.ОО; Н 5,73; N6,68; С1 17,00. б). К О,5 г металлического натрия, измельченного в ЗО мл ксилола, добавляют иостепенио при перемешивании 5 мл малонового эфира, затем выдерживают 30 мин при комнатной температуре и нагревают ЗО мин на кипящей водяной бане до полноj o растворения металлического натрия, пос ле чего добавляют раствор 2,5 г 1-бензил -3.-хлорпирролидона-2 и кипятят еще 4 час Далее реакционную массу обрабатывают 1О мл воды, ксилольный слой отделяют, водны слой экстрагируют хлороформом, объединенные ксилольный и водный экстракты сушат сульфатом магния и упаривают в вакууме. Остаток перегошют при 210-212Рс/2 мм рт. ст. и получают 2,8 г 1-бензил-З-дикарбоэтоксиметилпнрролидона-2. Выход 7О%. Найдено, %: С 64.62; Н 6.96; Н 4,20 С N О. 18 23 n CHlCOOAlK). o Вычислено. %: С 64,8О; Н 6,9О; N 4,2О. в). Раствор 6,4 г полученного выше соединения в 20 мл 18%-ной соляной кис.1ЛОТЫ кипятят 4 час и упаривают в вакууме досуха. К остатку прибавляют 5 мл безвод ного хлороформа и 4 мл тионалхлорида. реакционную массу вьщерживают в течение ночи при комнатной температуре, после чегр упаривают в вакууме, а следы тионилхлори да у/1аляют отгонкой с безводным бензолом, Затем к остатку прибавляют 1О мл метШ€ола, полученную смесь кипятят 3 час, упаривают в вакууме досуха, добавляют к ней 5О%-лый раствор поташа и экстрагируют бензолом. Бензольный экстракт высу.шиаают сульфатом магния и упаривают в вакууме. Остаток перегоняют при 176l78°C/2, мм рт. ст. и получают 3 г 1 -бензил.-3.-карбоме{-оксиметилпирролидона-2. Выход 63%. С 69,00; И 7,07; N 5,69: Найдено, 4 17 3Вычислено. %: С 67.85; Н 6.87; ,N5.67. К раствору 3,3 г фгорбората тризтилоксония в 1О Ь4Л безвЪдного хлороформа при перемешивании и охлаждении ледяной водой прибавляют 3,6 г 1-бензил-3-карбометоксиметилпирролидона-2 в 5 мл безводного хлороформа. Реакционную массу перемешивают при комнатной темпера1-уре 3 час и оставляют на ночь, после чего упаривают в вакууме. Затем добав1 йют при перемешивании 0.8 г- гидразингидрата 1и нагревают 1,5 час, постеп1анно повышая температуру от 1ОО до 160t;. Далее до, .-- .