Вещество,обладающее противобактериальной и противогрибковой активностью Советский патент 1975 года по МПК C07C119/06 

ОгК- ; сн сн-сн к 3

S

8 метиловом спирте растворяют эквимолекулярные количества 3-(5-нитро-2-тиенил) акролеина аминобензойной кислоты. Растворы помещают в колбу и нагревают с обратным холодильником на водяной бане в течение 5-10 мин. При охлаждений выпадают кристаллы соответствующего азометина.

3-(5-нитро-2 - тиенил)акролеиниден - ортоаминобензойная кислота

- кристаллическое вещество светло-желтого цвета с температурой плавления 251°С, растворимо в спирте, ацетоне, хорощо растворимо в диметилсульфоксиде, трудно растворимо в горячей воде при 80°С, выход 60% от теоретического. 3-(5-нитро-2 - тиенил)акролеинидом - параа.минобензойная кислота.

/ VCH CH-CH N- / VCOOH

ОгК

S

30

- кристаллическое вещество ярко-оранжевого цвета с температурой плавления 230°С, растворимо в спирте, ацетопе, хорошо растворимо в диметилсульфоксиде, трудно растворимо в горячей воде при 80°С, выход 85% от теоретического.

Для получения азометина 3-(5-иитро-2-тиенил)акролеиниден-метапитроанилин

CH Cir-Ci-i-N-/ 4

Vl ..ttrJ

в метиловом спирте растворяют эквимолекулярные количества 3-(5-нитро-2-тиенил) акролеина и мета-нитроанилина. Растворы помещают в колбу и нагревают с обратным холодильником на водяной бане в течение 30 мин. При охлаждении выпадают кристаллы желтого цвета с температурой плавления 163°С. Вещество растворимо в спирте, ацетоне, хорошо растворимо в диметилсульфоксиде, в воде нерастворимо, выход 95% от теоретического.

При микробиологическом испытании антибактериальной активности данных химических соединений на плотной питательной среде без применения растворителей при стандартной концентрации препаратов, равной 400 мкг/мл, установлено полное бактерицидное действие нитротиенилакролеиновых азометинов, содержащих карбоксильную группу в бензольном кольце, в отношении золотистого стафилококка, антракоида, картофельной палочки, кишечной палочки, саламонеллы тифа, шигелл Флекснера и Зонне, парахолерного вибриона и бактериостатическое действие в отношении синегнойной палочки.

Нитротиенилакролеиновые азометины, содержащие карбоксильную и нитрогруппы в бензольном кольце, обладают высокой степенью антибактериальной активности при широком спектре действия, распространяющимся на группу как грампозитивных бактерий, включая туберкулезную палочку, так и грамнегативных бактерий, включая саламонелл и щигелл. Малочувствительным микробом к этой группе препаратов является синегнойная палочка.

Стафилостатическое действие препаратов проявляется в малой концентрации, как 0,78- 1,56 мкг/мл, а в отношении всех грамнегативных бактерий, за исключением синегнойной палочки, - в концентрации 0,78-6,25 мкг/мл. Важной является высокая противотуберкулезная активность нитротиенилакролеиновых азаметннов, содержащих нитрогруппу в метаположении и карбоксильну1р группу в параположении в бензольном кольце, когда бактериостатическая концентрация 12,5-50 мкг/мл. Нитротиенилакролеиновые азометины обладают противогрибковой активностью.

Предмет изобретения

Вещество, обладающее противобактериаль30 ной и противогрибковой активностью

0,N- VCH-CH-CH-}

S

где R-СООН в мета-, пара- или жении или NOa в метаположении.