1
Изобретение относится к области медицины.
Предлагается вещество, обладающее антибактериальной активностью в отношении грамлоложительных бактерий, сальмонелл и шигелл, представляющее собой 2-амино-5-нитро-4- (5-нитро-2-тиенил) -тиазол
//
-N
r,iN
мп-
0,jN
Это кристаллическое вещество в виде оранжево-красных игл, с мол. в. 272,27, т. пл. 229- 230°С (из водного диоксада), хорощо раствор.имое в диметилформамиде, диметилсульфоксиде, спирте, хлороформе и диоксаие, плохо растворимое в воде, разлагающееся под действием водных растворов щелочей и кислот.
Данные элементарного микроанализа.
Найдено, %: С 81,2; Н 1,6; S 23,8.
C7H4N4O4S2.
Вычислено, %: С 80,9; Н .1,5; S 23,6.
Данные хроматографического анализа на силуфоле UV-254:
R( 0,28 (бензол : метанол 9:1),
Rt 0,53 (хлороформ :аметанол : уксусная кислота 9:4 ; 5).
Данные спектрального анализа,
УФ-снектр, среда - этанол (5-10- моль/л) Ямакс, нм (Ige): 243 (3,84); 340 (4,09); 435 (3,94).
ПМР-спектр, среда - диметнлсульфоксид, бм.д. 3,63 (синглет), 7,84; 7,95 (квадруплет типа АВ, / 4,2 гц).
Динитропроизводное тиениламинотиазола получают нитрованием 2-амино-4-(2-тиенил)тиазола следующим образом.
В 80 мл серной кислоты (d 1,84 г/см) растворяют 3,64 г (20 ммоль) 2-амнно-4-(2-тиенил)-тиазола при температуре от -10 до 5°С. К полученному раствору прикапывают нитрующую смесь из 3 мл (44 ммоль) азотной кислоты (of 1,4 г/см) и 4 мл серной кислоты (d 1,84 г/см) в течение 30 мин при перемешивании. Реакционную смесь перемеш.ивают еще 15 мин при той же температуре и выливают на лед. Осадок отфильтровывают, про.мывают один раз водой, затем аММнаком и снова водой. Сущат и нолучают 4,3-4,6 г (80-85%) продукта.
При
тытанин анти i u:o-5-iniT io-4(о-гШ-;-ро- -1не;;ил) -и-азола ;:а
ii::o.:oii питательной среде без применения
растворителей
и при стандартной концентрации, равной
400 мкг/мл, установлено его полное бактерицидное действие в отношении золотистого стафилококка, антракоида, картофельной налочки, кишечной налочки, сальмонеллы тифа, ш,игелл Флекснера и Зонне, парахолерного вибриона и синегнойяой налочки.
2-амино-5-нитро-4 - (5 - нитро - 2 - тиенил)тиазол относится к категории малотоксичных вешеств для теплокровных животных. При внутрибрюшинном введении белым мышам доза нренарата, равная 250,0 мг/кг веса, является абсолютно переносимой.
Предмет изобретения
Вещество, обладающее антибактериальной активностью в отношении грамположительных бактерий, сальмонелл и шигелл, представляющее собой 2-амино-5-нитро-4- (5-нитро-2-тиенил)-тиазол
