Способ выделения /+/-транс-хризантемовой кислоты Советский патент 1974 года по МПК C07C61/04 

(54) СПОСОБ ВЫДЕЛЕНИЯ (+)-ГРЛЯС-ХРИЗАНТЕМОВОЙ

КИСЛОТЫ

1

Изобретение относится к способам получения оптически активной транс-хризантемовой кислоты.

Хризантемовая кислота является основным компонентом сложных эфиров пиретроидальных инсектицидов, к которым относятся 1пиретрин, аллетрин, фтолетрин и т. п. Последние пригодны в качестве инсектицидов, обладающих небольшой токсичностью и быстрым действием.

Сложные эфиры транс-хризантемовой кислолоты - более эффективные инсектициды, чем соответствующие сложные эфиры ыс-хризантемовой КИСЛОТЫ и сложные эфиры ()-трансхризантемовой кислоты обладают больщей инсектицидной способностью, чем другие соответствующие стереоизомерные сложные эфиры.

Известно, что метод оптического разделения один из важных методов получения оптически активной хризаитемовой кислоты. Для оптического разделения кислот применяют природные алкалоиды, например хинин, совместно с оптически активным сс-фенитиламином. Однако хинин является дорогостоящим соединением и запасы его ограничены, а целевая (-|-)транс-хризантемовая кислота получается с низким выходом.

Известен способ получения оптически активной г;7анс-хризантемовой кислоты с помощью D-(-)-грео-/-/г-нитрофенил - 2-диметиламинонропан-1,3 - диола. Разделение изомеров

рацемической смеси позволяет выделить (-+-) т;7анс-хризантемовую кислоту с почти количественным выходом. Однако получение амина в пять стадий ограничивает его примеиение и неэкономично с промышленной точки зрения.

Известен способ получения оптически активной гранс-хризантемовой кислоты с помощью амина общей формулы

15

|М,, СИ

КИу

где R - алкил, галоген.

Выход (+)-транс-хризантемовой кислоты по этому методу составляет 30-37%.

Поэтому выявление других оптически активных аминов, легко получаемых промышленным способом, является актуальной задачей.

Предлагается способ выделения (- -}-трансхризантемовой кислоты из рацематов (±)транс- и/или (±)-цис-, т/ анс-хризантемовой