Фосфоросодержащие симм-триазины,обладающиегЕРбицидНОй АКТиВНОСТью Советский патент 1981 года по МПК C07F9/24 A01N43/66 A01N57/00 

Изобретение относится к новым фосфорсодержащим производным симм-триазина общей формулы 1 С1и и f 1з о в Д,,Л-1нСнхнр1оС2Н5)г где R - эгоксигруппа, эгиламино-, днэгиламино- или изопропиламино группа, обладающим гербицидной акгивносгью. Шнрсясо известными гербицидами симм трназинового ряда являются симазин С2-хлор-4,6-бис(этиламино)-симм-триазкн Я пропазин 2-хлор-4,6-биc-(нзoпpoпилaм шo)-cимм-тpиaзш) i. Недостатком вэвестных гербицидов является их малая вз6|фательность к отдельным культурам Известны также фосфороргвническве соединения, на содержашве обшей фор симм-триазиновую группу. мулы Bj NH-(JHNHR2 где R и R - алкил или алкоксигруппа, Rj- арил или алккл, обладающие слабой фунгицидной актны стью 2. Цель изобретения - расщиренне ассор тимента фосфорорганических гербицидов, обладающих избирательностью. Это достигается новыми фосфорсопер- жащими симм-триазинами формулы 1, обладающими гербицидной активностью. Введение симм-триазинового остатка в молекулу известного фосфорорганического соединения приводит к появлению у него нового вида активности - гербндвдвсй с др угой- стороны, введение в мопекупу симм триазина фосфсрорганического ocтat. ка повышает изб|фательность.

Соединения формулы 1 получают (тутем заимодейсгвия гфои водаых симм-гриазн а с изоцианатом фосфорной кислогы ггри 70-80°С в среде органического расгвоигеля в гфисутствии кагалитических коичесгв триэгиламина.

Строение полученных соединений подтверждено элементным анализом и ИКспектрами. ИК-спекгры этих соединений, измеренные в .таблетках KBV , содержат ю полосы поглощения при 805-810, 14101440 и 1570-1590 см (колебания триазинового цикла), 1230-1240 см () и широкую полосу поглощения при 3100-3450 , характерную для NH 15 (свободной и связанной),

и ме р . 2-Хлор-4-эгокси-6- (1 -диэтилфосфор илам идо-2, 2 , 2 трихлор) -этиламино-симм-тр иазин.

К 2 г (0,ОО62 моль) 2-ХЛОР-4-ЭТОК- 20 си-6 (1-ОКСИ-2, 2, 2 -трихлор)-этш1- амино-симм-триазина в 100 мл сухого бензола прибавляют каталитическое количество триэтиламина и раствор 1,3 г (0,00726 моль) диэтилфосфорилизоциана-25 та в 20 мл бензола. Реакционную массу перемешивают при 7О-8Ос в течение 12 ч, охлаждают, фильтруют, отгоняют растворитель. Остаток (2,95 г) разделяют тонкослойной хроматографией на пластинках с незакрепленным слоем силикагеля в системе хлороффм: ацетон: гексан 2:1:2,Получают 0,78 г (23,7%) 2-хлор. -4-этокси-6-( 1 -диэтилфосфориламидо-2, 2, 2-трихлор)этиламино-симм-триаз1ша 35 с т,пл, 113-115°С,

Аналогично полученные соединения приведены в табл. 1

Предлагаемые соединения обладают гербвдидмой активностью при обработке растений в вегетацию.

Испытания препаратов проводили в тепличных условиях. Соединения в дозе 5 кг/ /га действующего вещества вносят в почву сразу после посева и ими обрабатывают зеленые растения в фазу 2-3 листьев В качестве тест-объектов используют овес просо, горох, редис. Оценку опыта проводят через 15 дней после обработки по 5-ти бальной шкале:

0-нет поврежден ий

1-очень слабые повреждения

2-слабое угнетение развития растений (остановка в росте, появление желтых пятен, потеря в весе у зеленых растений на 10-20%).

3-заметное угнетение растений на 30-50%

4-сильное угнетение растений на бО80%i

5-полная гибель растений,. Результаты опытов приведены в табл.2,

Данные табл. 2 свидетельствуют об избирательности соединений формулы 1 при обработке в вегетацию , Таким образом, предлагаемые соединения сильно угнетают или уничтожает просо и редис, не поражая горох.

Предлагаемые соединения в дозе 5 кг/га вызывают 9О-1ОО%-ное уничтожение редиса и проса, в то время как си. мазин обладает сплошным гербидидным действием, а пропазин не токсичен для проса.

«

ttse;

Ю

e h

CO

To Pg,

-b

-SK

4

4

M

Cl

А 5

П -J )JHP(062Hs)2

В

Формула изобретения 1, Фосфорсодержашие симм-триазины .обшей ффмулы

dl2S

f 13 f д J 1-БНСНШР10СгН5)2,:

,Д: .. «хе R - эгоксигруппа, этиламино-, диэгил-30

амине- или изопропиламиногруппа, обладающие гербицидн( акгнвносгью.

.Таблица 2

Исгочникв информации, принятые во внимание при экспертЕгае

Х.Мельников Н. Н. Химия и технология пестицидов, М., 1974. с. 668.

2. Новикова К. П., Швецова-Шиповская К. и,, Супин Г. С,; и Файншрайбер М. Я. Производные - N-о1-окси-/%, PI , А -грихлорэтиламидофосфорных кислот. Депонент. М., 1976.