Способ получения аминокислот Советский патент 1974 года по МПК E04H12/34 

Изобретение относится к получению новых, ранее не описанных аминокислот общей формулы N- СИ - СНз -W z соон R.4 где RI. Яз 3 R4 - CHgCOOH, (СН2)2 ОзН или СН2РОзН2, которые обладают способностью связывать ионы ме таллов и могут найти применение в качестве комплексонов в аналитической химии или в качестве биологически активных веществ. Известен способ получения аминокислот или их солей общей формулы ть1, например СН2СООН, или ее соли, например СН2 COON а, который заключается в том, что в растворе проводят взаимодействие цианистого водорода с формальдегидом, этилендиамином и едким натром, получают натриевую соль соединения общей формулы (2) и затем взаимодействием с минеральной кислотой, например, соляной, получают аминокислоту обшей формулы (2). Однако в соответствии с предложенным способом получены новые, ранее не описанные аминокислоты общей формулы СН СН2 - N стью при использовании их в качестве биологических активных комплексонов. Способ заключается в том, что проводят взаимодействие аиетиламиномалоново го эфира, формальдегида и двухосновной аминокислоты в щелочной среде, к получен ному продукту в растворе добавляют натриевую соль моногалоидзамещенной кисло ты, смесь фильтруют и нагревают. Остато к подкисляют минеральной кислотой, осадок фильтруют, сушат, растворяют в воде, очищают на катионите КУ -1 и элюируют водой. Элюат упаривают и отделяют выпавшие кристаллы целевого продукта. Способ иллюстрируется следующим примером. Пример. 0,01 г. моль ацетиламино малонового эфира, 4 мл 40%-ного раствор формалина, 0,01 г, моль иминодиуксусной кислоты и щелочи в воде (рН смеси 8 - 9) нагревают при перемешивании 15-20 мин при 70-80° С. Полученный раствор оставля ют стоять при комнатной температуре на 72 час, а затем к нему добавляют 0,02 г моль монохлоруксусной кислоты в виде натриевой , смесь фильтруют и нагревают в фарфоровой чашке на водяной бане при рН 9-10 до прекращения изменения щелочной среды. В случае необходимости добавляют едкий натр. Остаток частично упаренного раствора подкисляют разбавленной соляной кислотой (1:1) до рН 2 и осаждают метанолом. Выпавший осадок, фильтруют, промывают на фильтре метанолом и сушат в вакуум - эксикаторе над серной кислотой при комнатной температуре. Растворяют в минимальном количестве воды, пропускают через слой катионита марки КУ - 1 и элюируют водой. Элюат упаривают на водяной бане до малого объема и при охлаждении вьщеляют бесцветные крис аллы 1 -карбоксиэтилендиамин- N ЪГ j;j, - тетрауксусной кислоты. Выход 15-20% (от теории)} т. пл. 241-244°С (раал.). Найдено %: С 37,8; Н 4,8; TSF 8,1. CiiHie N2010 1 НзО. Вычислено: С 37,3; Н 5,0; N7,9%. Предмет изобретения Способ получения аминокислот общей формулы isf- сн - СН2 -N; R-2 соон 4 где HI, Кз Нз R4 CH2COOH, (СН2)2 QS СН2РО2Н2, отличающийся тем, что проводят взаимодействие ацетиламиномалонового эфира с формальдегидом и двухосновной аминокислотой в условиях реакции Манниха и полученный продукт нагревают с галогензамещенной кислотой.