1
Изобретение относится к способу получения арилидов метакриловон кислоты, которые могут найти применение в производстве термостойких полимеров, в производстве лаков и электроизоляционных материалов.
В литературе описано иснользование таких N-акриламидов, как производных фениламииа и нафтиламина для получения полимеров.
Предложенный способ, используя известную реакцию, позволяет получать новые неописанные в литературе химические соединения, которые по сравнению с известными обладают новыми ценными свойствами.
Способ состоит в том, что аминопроизводные ароматических углеводородов подвергают взаимодействию с хлораигидридом метакриловой кислоты при 85-90°С в присутствии едкой щелочи в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Пример 1. Получение арилида метакриловой кислоты и 2-флуорениламида метакриловой кислоты.
В трехгорлую колбу емкостью 0,5 л с мешалкой и обратным холодильником загружают 36,2 г (0,2 моль) 2-аминофлуорена, 8 г (0,2 моль) едкого натра и 200 мл бензола. Через канельную воронку при комнатной температуре прикапывают 20,9 г (0,2 моль) хлораигидрида метакриловой кислоты, выдерживают реакционную массу при 85-90°С п перемешивании в течение 8 ч. После охлаждения фильтруют, бензольный раствор содержит ацильное производное, этот раствор промывают 570-ным раствором едкого натра, если среда кислая, затем дистиллированной водой до рН 7, сушат сернокислым натрием и отгоняют бензол. В колбе остается жидкость, которая при охлаждении начинает кристаллизоваться - это и есть арилид.
Арилид очищают методом перекристаллизации из этилового спирта. Получают 41,2 г (82,6% от теоретически возможного) порошка темно-коричневого цвета, т. пл. 148-151 °С.
Найдено, %: N 5,30; С 8,07; И 6,00, Вычислено, %: N 5,61; С 8,19; Н 6,05.
Пример 2. По,тучение арилида метакриловой кислоты и 2,7-флуоренилендиамида метакриловой кислоты.
В указанную колбу загрулчают 19,6 i
(0,1 моль) 2,7-диаминофлуорена, 16 г
(0,4 моль) едкого натра и 200 мл бензола.
Прикапывают 41,8 г (0,4 моль) хлорангидрида метакриловой кислоты.
Последующие операции проводят так же, как описано в примере 1. Получен порошок светло-кремового цвета, т. пл. 224-226°С.
Найдено, %: N 8,23; С 75,69; Н 6,9, Вычислено, %; N 8,42; С 75,88; Н 6,05,
Пример 3. Аналогично нолучают 1-антра инониламид метакриловой кислоты с мрл. вес. 291,311, т. нл. 142-143°С.
Найдено, %: N 4,4; С 74,11; Н 4,43.
Вычислено, %: N 4,8; С 74,21; Н 4,49.
В результате нроведенных опытов осуществлен синтез арилидов из моно- и диаминоароизводных ароматического ряда и хлорангидрнда метакриловой кислоты, особенностью которых является наличие амндной и виниловой грунн, нозволяющих нолучать окрашенные термостойкие нолимеры.
4 Предмет изобретения
Снособ нолучения арилидов метакриловой кислоты, отличающийся тем, что аминонроизводные конденсированных ароматических углеводородов, нанример флуорена и антрахинона, нодвергают взаимодействию с хлорангидридом метакриловой кислоты при 85-90°С в среде органического растворителя в присутствии едкой щелочи с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
