СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2- Советский патент 1974 года по МПК C07D209/48 

подвергают плапмолепстимю с N-(2-aMiino 1;1л)-алкил- или -бепзолсульфонамидами форм -лыHoNCH.CHaNHSOoR. где R2 и-меет указанное значение. I HiiepiiioM органическом растворителе. Способ нроводят нредночтительно при темнературе 20-60, в особенностн 40-50°С. Целесообразно нроводнть процесс в присутствии связываюн1е|-о кислоту средства, а именно орrauiiiecKOfo амина, кактри(С1-4) алкнламин, ианрнмер триметил-или триэтиламин, ннриднн или (Ci-з) алкилнирндин, например метил- или этилииридин, или карбоната щелочного мета.т,та И.ТИ бика|)боната н(елочиого металла, нан|)имер карбоната натрия или бикарбоната натрия и.тл карбопата калия. Как растворители пригодны, нанример, ароматические углеводороды - бензо,, то.туо.т и,ти ксиол, галогенуглеводороды - дихлорметан или .хлороформ, или эфи1)ы--тетрагидрофураи или диоксап. Длительность |)еакции иримерно 3-24 ч. Сссдинения формхлы I .можно выделят1 и очнп1ать известным методом. Предлагаемые соединения могут находиться в двух различных форма.х кристаллов, полученная в соответсрвуюидем случае фор.ма зависит от условии кристаллизации, на иример от растворителя. П р И мер 1. 2- (2-Толуолсульфонилам11поэтил)-3- («-хлорфеннл-3-оксифталимидин) Смесь 43 г N-(2-aмиlIOЭTил)-4-мeтилбeизoлсульфонамида, 51 г (0,50 моль) триэтиламииа и 250 мл безводного толуола неремешивают и к ней прибав.тяют но капля.м ири комиатной температуре раствор 62 г (0,21 моль) хлорангидрида 2-(п-хлорбензоил)-бензойной кислоты в 100 мл безводного толуола таким образом, что внутренняя температура нревышает 35° С. Реакционную смесь перемешивают еще в течение 6 ч нри комнатной температуре, после чего отфильтровывают полученное твердое вещество и фильтрат сгущают в вакууме. Полутвердый остаток обрабатывают 150 мл 2 н. соляной кислоты (при температуре ниже 30° С) и после отфильтровывания твердого вещества получают названное соединение в кристаллической форме А с т,пл. 81-83° С, выход 90%. Перекристаллизацией этого материала из толуола нолучают тот же самый иродукт в кристаллической форме В с т. пл. 101 -102° С. Пример 2. 2-(2-л-Толуолсульфониламнноэтил) -3- (п-хлорфенил) -З-оксифталимидин Смесь 33,3 г хлорангидрида 2-(л-хлорбензоил)-бензойной кислоты и 100 мл толуола прибавляют в течение 3 мин ири сильном перемешивании к смеси 24,7 г Н-(2-аминоэтил)-4-метилбензолсульфонамида и 14,4 г триэтиламина в 160 мл толуола. Темнературу выдерживают 50° С. Смесьцеремещивают после этого еще в течение 20 мин, разбавляют 160 мл толуола и еще раз нагревают до 50° С. Раствор цромывают трижды водой (по 50 мл), четыре раза

у i-.af..

: Р

453835 5%-ным раствором гидроокиси аммония (по 50 мл) и еще три раза водой (по 50 мл), причем поддерживают температуру 50°С. Полученнь1й раствор толуола охлах дают до 32° Си фильтруют. Фильтрат охлаждают:до.., и его снова фильтруют. Полученные в каждом случае твердые вещества объединяют, перекристаллиэовывают из смеси толуола и хлороформа (7:1) и нолучают названное в заголовке соединение с т. ил. 81-83°С (форма А). Пример 3. 5-(/г-Хлорфенил)-5-окси-2,3-днгидро-5П-имидазо- (2,1 -а) -изоиндол Аналогично примеру I или 2, но используя вместо N- (2-ам.иноэтил) -4-метилбензолсульфонамида приблизительно в эквивалентных количествах следующие соединения: N- (2-аминоэтил) -метилсульфонамид N- (2-амииоэтил) -бензолсульфонамид N- (2-аминоэтил) - 3,4- диметилбензолсульфонамид .f- (2-аминоэтил) - 2,5 - диметилбензолсульфоиамидN-(2-амииоэти.1) - 4 - -хлорбензо,тс льфонамид нолучают 2- (2-метилсульфоииламиноэтил) - 3 -(п - хлор()енил)-3-оксифталимидии; 2- (2-бензолсульфониламиноэтил) - 3 - («-хлор(|)енил)-З-оксифталимидин, т. пл. 156-157° С (нерекристаллизация из хлороформа); (3,4-диметилбензол) - сульфониламиноэтил -3-(л-хлорфенил)-З-оксифталимидин: (2,5-диметилбензол) - сульфониламинозтил -3- (п-хлорфенйл) -З-оксифталимидин, 86-90°С (перекристаллизация из 2- (л-хлорбензолсульфониламиноэтил) - 3 - (лхлорфенил)-З-оксифталимидин, т. пл. 147- 148°С (нерекристаллизация из толуола). Пример 4. Аналогично нримеру 1 или 2, ио используя вместо хлорангидрида 2-(2-лхлорбензоил)-бензойной кислоты нримерно в эквивалентных количествах следующие соединенияхлорангидрид 2- (3,4-дихлорбеизоил) -бензойной КИСЛОТЬ хлорангидрид 2-(бензоил)-бензойной кислоты .хлорангидрид 2-(л-фторбензоил)-бензойной кислоты нолучают 2- (2 - л-толуолсульфониламиноэтил) - 3 - (3,4ди.члорфенил)-З-оксифталимидин, т. 1л. 96- 98° С, выход 75%,; 2- (2-л-толуолсульфониламиноэтил) -3-фенил3-оксифталимидии, т. пл. 155-157° С, выход 96%; 2-(2-/г-толуолсульфониламиноэтил) - 3-{мфторфенил)-З-оксифталимидин, т. пл. Мб- 119° С, выход 68%. Предмет изобретения Способ получения 2-{2-сульфониламиногэтил) -3-феиил-З-оксифталимидинов общей формулыCIUOifjNHfiO Rz где R и RI могут быть одинаковы или различны, означают каждый водород, хлор или фтор, Кг означает алкил с 1-5 углеродными атомами или фенилостаток формулы где Кз и R4, которые могут быть одинаковы или различны, означают каждый водород, хлор, бром или неразветвленный алкил с 1-3 углеродными атомами, причем в крайнем с.чу.чае один из заместителей Ra и R4 находится в орто-положении фенилового кольца, если Нз и R4 имеют иное значение, чем водород, отличающийся тем, что хлорангидрид или бромангидрпд 2-бензоилбензойной кислоть общей формулы где R и RI имеют указанные значения и X означает хлор или бром, подвергают взаимодействию с N-(2-aMHHOэтил) алкил- или -бензолсульфонамидами обП1ей формулы HsNCHoCHoNHSOsRo, где Ro имеет указанное значение, в инертном органическом растворителе с последуюи им выделе1И1ем целевого продукта известными приемами.