Способ получения замещенных 1амино-4-оксиантрахинона Советский патент 1975 года по МПК C07C97/14 

волокнистые материалы, например из линейных сложных полиэфиров, из полиамидов или ацетата целлюлозы, но эти продукты служат главным образом как промежуточные продукты для получения ценных дисперсионных красителей. Пример 1. 1-амийо-2-хлор-4-гидроксиаптрахияон. В 300 вес. ч. 5%-ного олеума вводят 15 вес. ч. борной кислоты и 31 вес. ч. 3-нитро-4-хлорбензоилбензойной кислоты; смесь нагревают в течение 1 ч до 170С и выдерживают при этой температуре 2 ч. Затем реакционную массу охлаждают приблизительно до 100°С, выливают в 1200 вес. ч. воды и кипятят. При этом выпадает осадок, который отфильтровывают, промывают до нейтральной реакции, высушивают, и получают 25 вес. ч. красного порошка с содержанием продукта 45%, что соответствует выходу 40% от теоретического. Пример 2. 153 вес. ч. З-питро-4-хлорбензаилбензоЙЕой кислоты, 90 вес. ч. борной кислоты и 20 вес. ч. параформальдегида вводят один за другим в 1800 вес. ч. 5%-ного олеума. Смесь нагревают в течение 1 ч до 160°С и выдерживают при этой температуре 3 ч. Затем реакционную массу охлаждают до 00°С, выливают в 6000 вес. ч. воды и кипятят. При этом выпадает осадок, который отфильтровывают, промывают и получают 120 вес. ч. сырого продукта с содержанием 55%, что соответствует выходу 48% от теоретического. Пример 3. При перемешивании в 4000 вес. ч. 4%-ного олеума растворяют 310 вес. ч. З-нитро-4-хлорбензоилбещзойной кислоты и добавляют 35 вес. ч. серного порошка. Затем в течение 1 ч добавляют 160 вес. ч. борной кислоты и полученную смесь нагревают до 150°С. При этой температуре смесь выдерживают в течение 5 ч. После охлаждения до 100°С реакционную смесь выливают в 16000 вес. ч. воды, размешивают еще в течение 1 ч при 90°С и фильтруют в горячем состоянии. Выпавший осадок отделяют, промывают до нейтральной реакции, сушат и получают 40 вес. ч. 1-амино-4-окси-2-хлорантрахинона, с содержанием чистого вещества 78%. Пример 4. 310 вес. ч. З-нитро-4-хлорбензоилбензойной кислоты растворяют в 4000 вес. ч. 4%-ного олеума. После добавления 160 вес. ч. борной кислоты и 150 вес. ч. порошка железа реакционную смесь нагревают в течение 2 ч до 160°С и, интенсивпо размешивая, поддерживают эту температуру еще в течение 3 ч. После описанной в примере 3 обработки получают 265 вес. ч. 1-амино-4-окси-2-хлорант1рахинона с содержанием чистого вещества 80%. npHiMep 5. 260 вес. ч. 4-хлорбензоилбензойной кислоты растворяют в 1600 вес. ч. 96%-ной серной кислоты и прикапывают 122 вес. ч. нитрующей смеси, состоящей на 52% из 100%-ной азотной кислоты и на -18% из 100%-ной серной кислоты. Нитруют при 35°С. Затем добавляют 160 пес. ч. борной кислоты, 2400 вес. ч. 24%-пого олеума, 150 вес. ч. порошка железа и нагревают реакционную смесь в течение 2 ч до 160°С и при размешивании при этой температуре выдерживают реакционную смесь еще в течение 3 ч с последующей обработкой, как описано в примере 3. Получают 260 вес. ч. 1-амино-4-окси-2-хлорантрахи1НОна с содержанием чистого вещества 80%, что соответствует выходу 73,5% от теоретического, считая на хлорбепзоилбензойную кислоту. Пример 6. 70 вес. ч. . бутилбензоилбензойной кислоты растворяют в 300 вес. ч. 96%-ной серной кислоты и нитруют 31 вес. ч. онисанпой в примере 5 нитрующей смесью при 35°С. После добавления 40 вес. ч. борной кислоты, 700 вес. ч. 24%-ного олеума и 35 вес. ч. порошка железа реакционную смесь нагревают в течение 2 ч до 155°С и размешивают ее при этой температуре в течение 3 ч. После охлаждения до 120°С реакционную омесь выливают в 4000 вес. ч. воды. Обработку производят, как указано в примере 3. Получают 58 вес. ч. сырого 1-амино-4-окси-2-грст. бутилантрахинона, который окрашивает волокна сложного полиэфира в красные тона. Пример 7. Поступают, как описано в примере 6, только вместо 4-т/7ег.-бутилбензоилбензойной кислоты применяют 73 вес. ч. 4-STO/. амилбензоилбензойной кислоты; получают 60 вес. ч. сырого 1-амипо-4-окси-2-0тоуР. амилантрахинона, который окрашивает тканп сложного полиэфира в красные тона. Пример 8. 31,5 вес. ч. З-нитро-4-карбоксибепзоилбензойной кислоты, 15 вес. ч. борной кислоты и 15 вес. ч. порошка железа нагревают в 300 вес. ч. 5%-ного олеума в продолжение 1 ч до 160°С. Размешивают еще в течение 2 ч при той же температуре, охлаждают до 100°С и выливают реакциоппую смесь в 1200 вес. ч. воды. Затем осадок отфильтровывают, промывают до нейтральпой реакции и высушивают. Получают 26 вес. ч. сырого 1-амино-4-оксиантрахинон-2-карбоновой кислоты, которая без дальнейшей очистки окрашивает ацетатный шелк в яркий красно-фиолетовый цвет и перлон - в сине-фиолетовый цвет. Пример 9. 35 вес. ч. 3- Нитро-4-бромбензоилбензойной кислоты, 15 вес. ч. борной кислоты и 4 вес. ч. серного порописа нагревают в 300 вес. ч. 5%-ног,о олеума в течение 5 ч до 150°С. Затем реакционную смесь охлаждают и наливают в 1200 вес. ч. воды. После перемешивания осадок отфильтровывают, промывают до нейтральной реакции и высушивают. Получают 28 вес. ч. 1-амино-4-окси-2-бромантрахипона содержанием 80%. Пример 10. 28,7 вес. ч. З-нитро-4-оксибензоилбензойной кислоты, 15 вес. ч. борной

кислоты и 4 вес, ч. серного порошка нагревают в 300 вес. ч. 5%-иого олеума в течение 6ч до 150°С. Обр1аботку нроизводят, как в примере 9. Получают 24 вес. ч. 1-амино-2,4-диоксиактрахинона содержанием 85%.

6

2000 вес. ч. 5%-ного олеума и смесь нагревают в течение 5 ч до 150-155°С. После обработки, как описано в примере 19, получают 135 вес. ч. продукта с содержанием 1-амино-2-хлор-4-гидроксиантрахинона 78%.