Способ получения 2,2-метилен-бис(4-метил-6- -метилциклопентилфенола) Советский патент 1975 года по МПК C07C39/16 

Найдено, %: С 82,4; Н 9,58.

CisHigO.

Вычислено, %: С 82,1; Н 9,47.

Строение полученного 2-а-метилциклонентил-4-метилфенола подтверждено ИК-спектром :полоса 1600-1500 см слегка сдвинута в сторону больших частот, что говорит о наличии 1, 2, 4, 6-тетразамещенного бензола. Исчезновение полосы 1650 см подтверждает отсутствие двойной связи в образцах целевого продукта, а полоса 1370 см- -наличие СНзгруппы. Внешний вид - светлая маслянистая жидкость, густая.

Б. Конденсация алкилкрезола с формальдегидом с применением КУ-2.

В колбу с мешалкой, термометром и капельной воронкой помещают 47,5 г (0,25 г-моль) 2-а-метилдиклопентил - 4 - метилфенола. Поддерживают определенную температуру (примерно 140°С). Время реакции 1 час. Затем к реакционной массе прибавляют 120 мл бензина, доводят до кипения и прибавляют еще 30 мл бензина. При стоянии и охлаждении из бензинового раствора выпадают белые кристаллы. Выход 75-80%. Температура плавления полученного продукта 97-98°С.

Пример 2. Первая стадия - получение 2-а-метилциклопентил-4-метилфенола.

А. Алкилирование п-крезола а-метилциклопентеном с применением П25О4.

В колбу с мещалкой, термометром, обратным холодильником и капельной воронкой помещают 54 г (0,5 г-моль) л-крезола, 5,4 г концентрированной H2SO4 (10% от веса п-крезола) и медленно прикапывают 41 г (0,5 гмоль) а-метилциклопентена. Поддерживают определенную температуру (70-75°С). Прикапывание продолжают 2 часа. Затем температуру поднимают до 100°С и еще перемещивают 1 час. Затем нагрев прекращают и выдерживают еще 0,5 часа. Всего реакция идет 3,5 часа. Продукты реакции обрабатывают и разгоняют.

Выход 2-а-метилциклопентил - 4 - метилфенола 76 г, что составляет 85% от теоретического на взятый ft-крезол, 98% от теоретического на превращенный п-крезол. Превращение ft-крезола составляет 83%.

Физико-химические константы полученного целевого продукта: т. кип. 141-143°С/8 мм 5 рт. ст.;л|° 1,5338: off 1,0294.

2 стадия - синтез стабилизатора 2,2-метилен - бис - (4 - метил-6-а-метилциклопентилфенола).

Б. Конденсация алкилкрезола с формальдегидом в присутствии ПС1.

Реакцию проводят в колбе при атмосферном давлении. Берут 0,25 моль алкилкрезола (47,4 г) и соляную кислоту с удельным весом df 1,19 в количестве 10 г. Нагревают до 50°С и прикапывают 26,4 г формальдегида (водный раствор с концентрацией 29%). Перемещивают и постепенно нагревают до 60- 70°С, прикапывание продолжают 2 часа, по окончании которого температуру поднимают до 90-100°С и продолжают перемещивание еще 60 мин. Общая продолжительность реакции 3 час.

По охлаждении реакционную смесь нейтрализуют содой и прибавляют бензин. Отделяют углеводородный слой, из которого после охлаждения выпадают белые кристаллы с т. пл. 97-98°С. Выход 80% от теоретического на алкилкрезол.

Предмет изобретения

1.Способ получения 2,2-метилен-бмс-(4-метил-6-а-метилциклопентилфенола), отличающийся тем, что «-крезол подвергают взаимодействию с а-метилциклопентеном при 70- 75°С в присутствии кислого катализатора, полученный при этом 2-а-метилциклопентил-4метилфенол обрабатывают формальдегидом

0 при нагревании не выще 140°С в присутствии кислого катализатора с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что п-крезол и ос-метилциклопентен берут в

мольном соотнощении 1:1,5.