Способ получения замещенных 1-ацилтиосемикарбазидов Советский патент 1975 года по МПК C07C159/00 

Изобретение относится к способу получения неописанных в литературе замеп енных в 4-ом положении 1-ацилтиосемикарбазидов общей формулы

RI-C-NH-NH-C-NH-R,

IIII

оS

где RI - 4-нитрофенил-, стирил-, адамантил(1)-4-хлорфеноксиметил-, фенил или карбэтоксигруппа,

которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ.

Известен способ получения 1-ацил-4-аллилтиосемикарбазидов взаимодействием гидразида карбоновой кислоты и аллилизотиоцианата.

Предлагается способ получения замещенных 1-ацилтиосемикарбазидов указанной формулы, заключающийся в том, что хлорангидрид карбоновой кислоты формулы

HI- СО-С)

где RI имеет указанное значение, подвергают взаимодействию с замещенным тиосемикарбазидом формулы

Rg-NH-CS-NH-NH

где R2 имеет указанное значение,

с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример. 10 г (0,058 моля) 4-циклогексилтиосемикарбазида при нагревании растворяют в 60 мл хлороформа и 11,9 г (0,064 моля) 4-нитробензоилхлорида, растворенные в 30 мл хлороформа, прикапывают при перемещивании. Нагрев осуществляют еще в течение 3 час с обратным холодильником, причем образуется НС1. После охлаждения отсасывают растворитель и перекристаллизовывают из уксусной кислоты.

Выход 1- (4-нитробензоил) -4-циклогексилтиосемикарбазида 13 г (40% от теоретического) ; т. пл. 203°С.

Аналогично получены следующие новые замещенные в 4-ом положении 1-ацилтиосемикарбазиды из соответствующих тиосемикарбазидов и хлорангидридов кислоты:

1-(4-хлорфеноксиацетил) -4 - фенилтиосемикарбазид, т. пл. 192°С (91% от теоретического);

1-бензоил-4 - нафтил - (2) - тиосемикарбазид, т. пл. 178°С 93% от теоретического); 3 1-(4-хлорфеноксиацетил)-4-нафтил - (1)-тиосемикарбазид, т. пл. 170°С (95% от теоретического); 1-адамантоил - (1) - 4 - циклогексилтиосемикарбазид, т. пл. 234°С (89% от теоретическо- 5 го); 1-циннамоил - 4-м - бутилтиосемикарбазид, т. пл. 169°С (64% от теоретического); 1 - карбэтоксикарбонил - 4 - фенилтиосемикарбазид, т. пл. 153-154°С (88% от теорети- 10 ческого). Предмет изобретения Способ получения замещенных 1-ацилтиосе- 15 микарбазидов общей формулы R,-C-KH-™-C-Nb-R., ОS.20 где RI - 4-нитрофенил-, стирил-, адамантил(1)-, 4-хлорфеноксиметил-, фенил- или карбэтоксигруппа;4 R2 - фенил-, 4-хлорфенил-, циклогексил-, бензил-, нафтил-(1)-, нафтил-(2)-или я-бутилгруппа, отличающийся тем, что хлорангидрид карбоновой кислоты формулы п,СО-С1 где RI имеет указанное значение. подвергают взаимодействию с замещенным тиосемикарбазидом формулы R.-KH-CS-KH-NH, где R2 имеет указанное значение, с последующим выделением целевого продукта известным способом,