Способ получения производных фенилфурилуксусной или фенилтиенилуксусной кислот Советский патент 1975 года по МПК C07D5/16 C07D63/12 

Пример 1. Диметил-а-(5-п-хлорфенилтиен-2-ил/-а-метилмалонат (0,05 г) нагревают при 95°С .в течение 3 ч вместе с 8 н. раствором гидрата окиси натрия (4 мл). После охлаждения смесь подкисляют ледяной уксусной кислотой до достижения рП 4,5 и экстрагируют трехкратно простым эфиром порциями по 10 мл. Эфирные экстракты сушат над безводным сульфатом натрия и выпаривают в вакууме. Получают твердый продукт-а-(5-«хлорфенилтиен-2-ил)Пропионовую кислоту, с т. пл. 150-15ГС. Пример 2. Смесь 0,5 г диметилового эфира а- (5-/г-хлорфенил-2-ил/-а-метилмалоновой кислоты, 25 мл воды, 15 мл этанола, и 0,25 г едкого калия нагревают 20 мин при температуре кипения. Смесь затем охлаждают, разбавляют 50 мл воды, упаривают под вакуумом до 1/4объема и промывают эфиром (2X20 мл). Водный слой подкисляют концентрированной соляной кислотой до рН 2,5. Маслянистый осадок медленно кристаллизуется, его отфильтровывают. Получают а-(5-/г-хлорфенилфур-2ил) пропиояовую кислоту, т. пл. 85-86°С. Предмет изобретения 1. Способ получения производных фенилфур илуксуоно и или фенилтиенилуксусной кислот формулы JL 1-ГТ-СНК,-СООН Б где X - атом водорода, хлора или брома, метил или этил; Y - незамещенный или замещенный одним или двумя атомами фтора, хлора или брома фенил; RI - атом водорода или метил; В - атом кислорода или серы, .или их солей, отличающийся тем, что соединение формулы Y , , (II) где X, Y, Ri и В имеют указанные значения и R2 и Rs - одинаковые или различные - алкил с 1-5 атомами углерода, бензил или фенил, подвергают одновремениому гидродизу и декарбоксилированию и выделяют целевой продукт или переводят его в соль обычными приемами. 2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что соединение формулы II, подвергают одновременному гидролизу и декарбоксилированию при нагревании с неорганическим основанием в пр.исутстви.и воды. 3.Способ по п. 1, отличающийся тем, что соединение формулы II, где В - атом серы, подвергают одновременному гидролизу и декарбоксилированию при нагревании с органической кислотой в присутствии воды. Приоритет по признакам: 25.10.68при X - атом водорода, метил или этил; У-незамещенный или замещенный одним или двумя атомами фтора, хлора или брома фенил; В - атом кислорода или серы; iRi - атом водорода или метил; Ra и Rs, одинаковые - алкил с 1-5 атомами углерода, бензил или фенил. 17.03.69при X - атом водорода, хлора или брома, метил .или этил; У - незамещенный или замещенный одним или двумя атомами фтора, хлора или брома фенил; RI - атом водорода или метил; В - атом кислорода или серы; R2 и Rs, различные - алкил с 1-5 атомами углерода, бензил или фенил.