Способ получения этаноламида алициклической карбоновой кислоты Советский патент 1975 года по МПК C07C103/86 

1

Данное изобретение относится к области получения производных алициклических карбоновых кислот, в частности к способу получения р-оксиэтиламидоциклопентанкарбоновой кислоты, которая может быть широко использована в химической промышленности.

Известен многостадийный способ получения этаноламида алициклической карбоновой кислоты.

Первая стадия заключается в переводе алнциклической карбоновой кислоты в ее хлорангидрид любым известным приемом; вторая стадия - во взаимодействии ацилируюш,его агента, предварительно полученного хлорангидрида алициклической карбоновой кислоты с этаноламином в среде бензола в присутствии триэтиламина при нагревании до 55-60°С, с последующим выделением целевого продукта известным приемом. Выход целевого продукта составляет 73%.

Известный способ, однако, имеет сложный технологический процесс, обусловленный его многостадийностью, труднодоступностью исходного ацилирующего агента - хлорангидрида алициклической карбоновой кислоты, а также применением органического растворителя- бензола и акцептора хлористого водорода - триэтиламина, оказываюпдего физиологическое действие на организм человека.

С целью упрошения технологического процесса и расширения ассортимента, целевого продукта предлагается в качестве ацилирующего агента использовать алициклическую

карбоновую кислоту, в частности циклопентанкарбоновую кислоту, и процесс проводить при 170-200°С.

Способ заключается в том, что циклопептаикарбоновую кислоту подвергают взаимодействию с этаноламином при 170- 200°С с последующим выделением целевого продукта известным приемом.

Предложенный способ позволяет не только упростить технологический процесс, но и получить с высоким выходом (82%) новое соединение из класса этаноламидов алициклических карбоновых кислот-р-оксиэтиламидоциклопентанкарбоновую кислоту, которая является эффективным ингибитором коррозии

стали и обладает биологически-активным действием.

Пример. В трехгорлую круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой, термометром, водоотделителем типа ДинаСтарка и обратным холодильником, помещают 114 г (1 г моль) циклопентанкарбоновой кислоты и при охлаждении холодной водой прикапывают в содержимое колбы 79,3 г (1,3 г-моль) моноэтаноламина. Реакционную

смесь нагревают до 200°С. При 170°С начинается выделение воды в водоотделителе. Время реакции 3-4 час до выделения рассчитанного количества воды. Затем содержимое колбы (163 г) подвергают вакуумной разгонке.

1фракция 60-191 (8 мм) 28 г невошедший этаноламин.

2фракция 191 -193 (8 мм) 130 г кристаллизуется, выход 82.%.

Вторую фракцию перекристаллизовывают из дихлорэтана, гексана, ацетона 1:1:0,2, нолучают белоснежные кристаллы с т. нл. 66,5-67,5°С. Кристаллы хорошо растворимы в воде, метиловом, этиловом спирте, ацетоне, дихлорэтане, четыреххлористом углероде, а в эфире, гексане, бензоле растворяются плохо.

Строение полученного -оксиэтиламидоциклопентанкарбоновой кислоты доказано ИКспектром, который показывает сы первичного гидр.оксила: NH-группы 1640 .

Вычислено, % N 8,91. Найдено, % N 8,81.

Предмет изобретения

Способ получения этанодамида алициклической карбоновой кислоты путем взаимодействия этаноламина с ацилирующим агентом при нагревании с последуюш.им выделением целевого продукта известным приемом, о тл и чающийся тем, что, с целью упрощения технологического процесса и расширения ассортимента целевого продукта, в качестве ацилирующего агента используют цикдопентанкарбоновую кислоту, и процесс ведут при 170-200°С.