Способ получения бензолсульфонилмочевины Советский патент 1975 года по МПК C07C127/16 C07C143/84 

У - углеводородная цепь с числом атомов углерода от 1 до 3, преимущественно группировка -СПг-СНг-Низкомолекулярпыи алкил имеет 1-4 атомов углерода в составе прямой или разветвленной цепи.

Низкомолекулярный ацил - ацильный остаток с числом атомов углерода от 1 до 4, с прямой или разветвленной цепью.

В соответствии с приведенными выше определ.ениями R может означать, например метил, этил, пропил, бутил, бензил, р-фенилэтил. Соединения, у которых R представляет водород, являются предпочтительными.

В качестве примера группировки, служащей для образования «мостика, можно назвать следующие:

-СНа-, -СНг-СНг-, -СН-,

1 СНз

-СН2-СНг-СНа-, -СН-СНг-,

, 1

СНз -СН2--СН-.

I

СНз

Среди них являются предпочтительными те, у которых бензольное кольцо связано с карбамидной группой посредством двух атомов углерода.

Фенильный остаток, обозначенный в формуле, является преимущественно незамещенным. Однако он может также быть однократно или многократно замещенным галоидом, пизщим алкилом или низщей алкоксигруппой. Он может иметь заместители в орто-, мета- и пара-положении, причем пара-положение является предпочтительным.

Полученные соединения могут найти применение в качестве биологически активных вен1,еств.

В литературе известен способ получения бензолсульфокислот путем окисления бензолсульфиновых кислот известными окислителями, такими, как пермангапат калия в инертных растворителях.

Предложенный способ заключается в том, что соответственно замещенную бензолсульфипил- или бензолсульфенилмочевину окисляют известными окислителями, такими как перманганат калия в инертном растворителе.

Предложенный способ нозволяет получнть новую бензолсульфопилмочев1П1у, обладающую ценными свойствами.

Пример. N- 4- ( Р- (2-метокси-5-хлорбензамидо) -этил} -бензолсульфонил -N-(4,4-диметилциклогексил)-мочевина.

А, 3,4 г 4,4-диметилциклогексилмочевины растворяют в 30 мл пиридина. При добавлении 4- { |3- (2-метокси- 5 -хлорбензамидо)-этил } -бензолсульфинилхлорида. Получен из 7 г 4- { Р- (2-метокси-5-хлорбензамидо) -этил)

-бcнзoлcyJПJфинoвoй кислоты и тионилхлорида (наступает легкое разогревание). Прозрачный . раствор через 15 мин вносится в смесь ледяной воды и разбавленной соляной кислоты, пблучеппый осадок отфильтровывают, промывают 1%-ным аммиаком. После перекристаллизации осадка из метанола получают N- 4-{ р- (2-метокси- 5 -хлорбензамидо)-этил ) -бензолсульфинил -N (4,4-диметилциклогексил) -мочевины; т. пл. 135-137°С (с разлож.).

Б. 1 г полученной выше мочевины растворяют в диметилформамиде и при нагревании добавляют водный раствор переманганата каЛИЯ в избытке.

После отфильтровывания двуокиси марганца добавляют воду и разбавленную соляную кислоту, и полученный осадок нерекристаллизовывают из метанола.

Получают N- 4- j р- (2-метокси-5-хлорбензамидо) - этил ) - бензолсульфопил - N-(4,4-диметилциклогексил) -мочевину; т. пл. 177-178°С.

Предмет изобретения

Способ получения бензолсульфонилмочевины общей формулы

X-СО-N-У-Аг- SOa-NH-СО-NH-R,

I R

или ее соли, где - фенилещ

R - Низкомолекулярпыи алкил, низкомолекулярный фенилалкил или преимущественно водород; R -- циклогексил, двузамещенный метильной и аклоксигруппами с

1-2 атомами углерода; хлорцикл огексил, 4-метилциклогексенил; спиро- (5,5) -уидепил- (3) формулы

-оо

экзо-трицнкло- (3, 2, 1, О- -октан формулы

диметил- или 4,4-диэтилциклогексил;

X - а: фенил, имеющий в качестве заместителя Z и Z, причем Z и Z могут быть одинаковыми или разными;

Z - водород, галоид, низкомолекулярный

алкил, алкенил, алкоксил, алкеноксил, галоидалкоксил, алкоксиалкоксил, феналкоксил,

фенилалкил, циклоалкоксил, фенил, фепоксил,

пизкомолекулярный ацил, бензоил, трифторметил, оксил, низкомолекуляриыи ацилоксил, -CN, -N02-,

2 - водород, галоид, низкомолекуляриыи алкил, алкоксил, алкоксиалкоксил, ацилоксил, оксил;

X - б: кроме того, может означать нафтильный радикал, в данном случае замещенный однократно или двукратно галоидом, низкомолекулярным алкилом, низкомолекулярной алкокси- или оксигруппой; тетрагидронафтильный или инданильный радикал; тиофеновый радикал, в данном случае однократно или двукратно замен1,енный низшим алкилом, фенилалкилом, алкокснлом, алкоксиалкилом, алкеноксилом, феиилалкоксилом, арилом, галоидом; тетраметиленовыи или триметилтиенильиый остаток;

У - углеводородная цепь с числом атомов углерода от I до 3, предпочтительно групна

-СНг-СН2-, отличающийся тем, что соответственно замещенную бензолсульфинилили бензолсульфенилмочевину подвергают взаимодействию с окислителями, таким как перманганат калия, и полученный при этом

продукт выделяют в виде свободного соединения или соли известным способом. Приоритет по признакам:

28.05.66при X, R, У и Аг - все значения радикалов X, R, У и Аг, а Ri означает днметил- или 4,4-диэтилциклогексил;

18.04.67при RI - все остальные значения.