СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОЙ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ Советский патент 1973 года по МПК C07C311/58 C07D231/56 

1

Изобретение относится к способу получения новой замещенной бензолсульфонилмочевипы или ее солей, которые могут быть использованы в качестве биологически активных соединений.

Известен способ получения замещенной бензолсульфонилмочевины окислением перманганатом бензолсульфинил- и -бензолсульфенилмочевины. Однако существует необходимость в синтезе других замещенных бензолсульфонилмочевины, обладающих лучщими по сравнению с известными свойствами.

Предлагается способ получения замещенной бензолсульфонилмочевины общей формулы

X-CO-NH-Y D SOj-NH-CO-NH-R

где R - 4,7 - эндометиленпергидроиндаи. - 5-ил, который может быть замещен в положении 6 хло.ром, 4,7 - эндометиленпергидроиндан-2-ил, 2,6 - эндометиленциклогепил, 4,4 - диметил-А циклогексенил, Д -циклопентенил, A -:циклoгeптенил, А -циклооктенил, норкаран-7-ил, бицикло-(5,1,0) -октил-8, бицикло - (6,1,0)-нонил-9, бицикло- (4,2,0) - октил-7,2,5-эндоциклобутилеи(1,2)-1ЦИклогексил, метилциклопентил, 3,3-диметилциклонентил, 3-этилциклопентил, 3-третбутилциклопентил, 2-хлорциклопентил, A -цлклопентенИлметнл, бицикло- (2,1,1) - пентил - 2, спиро-(2-циклопропаннентил), спиро-(2-циклобутанпентил), спиро- (2-циклонентаниентил), циклопропил, циклобутил, б-метил-А -циклогексенил, бицикло- (3,1,0) -гекоил;

X - фенил, имеющий в качестве заместителя одинаковые или разные Z и Z;

Z - водород, галоид, низший алкил, алкокси, алкснокси-, алкоксиалкоко -, феналкоксигрупна, Н113ШНЙ ацил, бензоил, трифторметил, оксигруппа;

Z - циан нли нитрогрупна, водород, галоид, низший алкил, алкокси-, алкоксиалкоКСИ-, оксигруцпа;

X-тиофеновый радикал, который может

5 быть в случае необходимости однократно или двукратно замещен низшим алкилом, алкокси-, алкоксиалкокси-, алкенокси-, феналкоксигруппой или галоидом;

20

-СИа-СН(СНз)-,

YСИ,-СН,-СН(СИз)-СН2-.

Под низшим алкилом в данном случае следует понимать алкил с числом атомов углерода 1-4 в неразветвленной или разветвленной цепи. Низший ацил означает ацил с числом атомов углерода до 4 в разветвленной или предпочтительно неразветвленной цепи.

В качестве звена в указанной формуле можно назвать например, следующие кольцевые системы:

ОСН2(Н20С2Н5

ОСНаСНзОСИз

-({:5- 2-метокси-5-хлорбензамидо этил)бензолсульфонил - N - (3-метилциклопентил)мочевину пере фисталлизовывают из метанола, т. пл. 156-158°С.

Предмет изобретения

Способ получения замещенной -бензолсульфонилмочевины общей формулы

.й1зО-О

ОСНз0qHs О НзСНзОСНз

о .

COdHs ,

Предлагаемый способ состоит в том, что соответствующую бензолсульфинил- или бензолсульфенилмочевину окисляют. Окисление следует проводить предпочтительно с помощью перманганата. Целевой продукт выделяют известными способами.

Полученные соединения могут быть переведены в их соли путем обработки щелочными средствами, гидроокисями щелочных или щелочноземельных металлов, карбонатами или бикарбонатами указанных металлов.

Пример. (р- 2-Метокси-5-хлорбензамидо этил) бензолсульфонил - Ы-(3-метилциклопентил)мочевина.

6,8 г 4-(р- 2-метокси - 5-хлорбензамидо этил-бензолсульфинилхлорида, приготовленного из 4-( - метокси - 5 - хлорбензамидо этил)бензолсульфиновой кислоты и тионилхло,рида, вносят в суспензию из 2,8 г 3-метилциклопентилмочевины в 30 мл пиридина. Через 10 мин смесь вводят в 100 мл ледяной воды, смешанной с 20 мл 2 н. соляной кислоты. Выделивщийся осадок обрабатывают 1%-ным аммиаком, остаток растворяют в диметилформамиде и раствор при перемешивании подвергают взаимодействию с водным раствором перманганата калия до обесцвечивания. Отсасывают двуокись марганца и раствор смещивают с водой и соляной кислотой. Полученную

Х- CO-NH-S02-NH-C0-NH-R

где R - 4,7 - эндометиленпергйдроЯйдан - 5-ил, который может иметь в положении 6 хлор в

качестве заместителя, 4,7-эндометиленпергидроиндан - 2 - «л, 2,6 - эндометиленциклогептил, 4,4-диметил-Д -циклогексенил, А -циклопентенил, Д -циклогептенил, Д -циклооктенил, норкаран-7-ил, бицикло-(5,1,0)-октил-8, бицикло(6,1,0)-нонил-9, бицикло - (4,2,0) - октил-7, 2,5эндоциклобутилен- (1,2) - циклогексил, метилциклопентил, 3,3-диметилциклопентил, 3-этилциклопентил, 3-г/ ег-бутилциклопент 1л, 2-хлорциклопентил, Д -циклопентенилметил, бицикло(2,1,1) -пентил-2, спиро- (2-циклопропанпентил),

спиро-(2-циклобутанпентил), спиро-(2-циклопентанпентил), циклопрапил, циклобутил,5-метил-Д -:циклогексенил, бицикло-(3,1,0)-гексил;

X - фенил, имеющий в качестве заместителя одинаковые или разные Z и

Z - водород, галоид, низщий алкил, алкокси, алкенокси-, алкоксиалкокои-, феиалкоксигруппа, низший ацил, бензоил, трифторметил, оксигруппа;

Z - циан или нитрогруппа, водород, галоид, низший алкил, алкокси-, алкоксиалкоКСИ-, оксигруппа;

X - тиофеновый радикал, который может быть однократно или двукратно замео1ен низшим ал килом, алкокси-, алкоксиалкокси-, алкенокси-, феналкоксигруппой или галоидом;

YСНя-СНа-, -СНз-СН(СНз)-,

-СН(СНз)-СН2-,

отличающийся тем, что соответствующую бензолсульфинил- или бензолсульфенилмочевину окисляют известными окислителями и выделяют целевой продукт или переводят его в соль известны.ми приемами.