В ПТБ ФОНД щиЕРтев Советский патент 1973 года по МПК C07C311/59 

1

Изобретение относится к способу получения новой бензолсульфонилмочевины формулы

502-КНСОШ1-К

x-co-NH-y где R - 4,7-эидометиленпергидроиидан-5-ил, 10 который в положении 6 может быть замещен хлором, Y 4,7-эндометилеипергидроиидан-2-ил,

иоркаран-7-ил.

-Л О

бицикло- 5,1,0 -октил-8. : бицикло- 6,1,0 -нонил-9, О бици1Кло- 4,2,0 -октил-7, taO 2,5-эндоциклобутилен- (1,2) -циклогексил

2,6-эндометиленциклогептил, 4,4-диметил-Д2-циклогексенил, Д2-циклопентенил, Д2-циклогептеиил, Д -циклооктенил,

25

3

метилциклопентил,

3,3-диметилциклопентил,

3-этилци.клопентил,

3-трет-бутилциклопентил,

2-хлорциклопентил,

Л -циклопентеинлметил,

бицикло- 2,1,1 -гсксил- (2),

г

спиро- (2-циклопропанг1ентил),

6

спиро- (2-циклобутанпентил),

спиро- (2-циклопен ганпентил),

6а

циклопропил, циклобутил, 5-метил-Д -циклогексенил, бицикло- 3,1,0 -гексил,

О

X (а) -фенил, и.меющий в любых положениях одинаковое или разные заместители Z и Z;

Z - водород, галоид, низший алкил, алкокси, алкенокси, алкоксиалкокси, феналкрксигруииа; низший ацил; беизоил; трифторметил; оксигруииа;

Z - циан, нитрогруппа, водород; галоид, низший алкил, алкокси, алкоксиалкокси или оксипруппа;

X (б)-тиофеновый остаток, который может быть замещен однократно или двукратно низшим алкилом, аЛкокси, алкоксиалкокси, алкенокси, фенилалкоксигрунной или галоидом;

YСНг-СН2--; -СН-СН-,--;

I

сн,

-СН2-СП-

1 сн,

Под низшим алкилом в данном случае следует понимать алкил с 1-4 атомами углерода в неразветвленной или разветвленной цени.

Полученные но нредложенному еиособу ьещества обладают биологически активными свойствами.

Известен снособ нолучения бензолсульфонилмочевины анилированнем бензолсульфоНИЛ мочевины, содержа Н1,е и аминогр ниу.

Предложеинын способ основан на известной химической реакнин. Однако иснользование в качестве исходного соединения бензолсульфонилмочевнны приведенной формулы дает возможность получить новые соединения, в которых присутствие заместителей R, X и Y, которые имеют указанные значения, обеснечивает наличие ненных биологически актнвиых свойств.

Предложенный снособ состоит в том, что бензолсульфонилмочевину формулы

SO -NHCOtJH-R

NH -i/где R имеет указанное значение,

подвергают ацилированию соединениями, содержащими остаток X-СО, где X имеет указанное значепне, например, галоидангидридами соответствующе замещенных киелот. Причем заместитель можно вводить после или в процессе ацилирования.

В качестве примера проведения процесса ацнлирования с .последующим введением заместителя можно прнвести реакцию между аминоалкилбензолеульфонилмочевиной и 2 - метоксибензоилхлоридом и последующее введение атома галоида в бензольное кольцо бензамидогруииы.

Условия проведения процесса зависят от исходных веществ.

Полученные соединения могут быть переведены в их соли npi обработке щелочными агента.ми.

Пример. (p-- 2-мeтoкcи-5 - хлорбензамидо -- этил)-бензолсульфонил -К1-(4,7-эндометиленнергидроиндан-5-ил)-мочевина.

8,2 г (р-ацетал1идозтил)-бензолсульфонил - N - (4,7 - эндометиленнергидроиндан - 5ил)-мочевины нагревают в растворе 1,6 г гидроокиси натрия в 30 мл воды в течение 2 час на флегме. Затем охлаждают до комнатной температуры, обрабатывают ацетоном

и 1,3 г ледяной уксуеной кислоты и норциями добавляют 4,1 г 2-метокси-5-хлорбензоилхлорида. Реакционную смесь перемешивают в течение 2 час, осадок отфильтровывают и обрабатывают раствором бикарбоната натрия

и затем нереосаждают из разбавленного аммиака соляной кислотой. Полученная (|3-- 2-метокси-5 - хлорбензамидо)-этил)-бензолсульфонил - N- (4,7 - эндометилениергидроиндан-5-ил)-мочевина имеет т. пл. 196-

198°С (из метанола - диметилформамида).