СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ Советский патент 1972 года по МПК C07C311/58 C07C311/59 

Предлагается способ получения новой бензолсульфонилмочевины общей формулы

-CS-NH-T- -SOr-NH-CO-NH-R

OR

где X - галои.д, предпочтительно хлор, низкомолекулярный алкил, предпочтительно метил, низкомолекулярный алкоксил, предпочтительно метоксил или трифторметил;

YСНг-СНг-; -СН(СНз)-СНа-

или -СНг-СН(СНз);

,R - алкил с 1-5 атомами углерода, предпочтительно метил, метокюиметил, этоксимеТ1ИЛ, ,мето1ксиэтил и-ли этоксиэтил;

R - алкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкил с 5-8 углерода, цвклогекОИ|Л, замещенный 1-2 алкилами, причем каждый алкил содержит 1-2 атома углерода и предпочтительно стоит в положении 4 циклогекоилового остатка; хлорциклогексил, низший алкоксициклогексил, эндо-метиленциклогвк)оил, эндометиленциклогекоилметил, нортрициклил, адамаятил, или ее соли.

В при1веденных и последующих определениях нлзкомолекулярным алкилом всегда является алкил с 1-4 атомами углерода в линейной или разветвленной цепи. В соответствии с указанным R М1ожет, например, обозначать метил, этил, пропил, изопропил, бутил, изобутил, г/ ег-бутил; R может быть, Например, циклогексилом, 4-1метилциклогексилом (предпочтительно в гранс-форме), 4-этилци.клогексилом, 2,5-зндометиленци,к1логексилметилом, бутилом, 2,5-зндометилендиклогексилом, циклогептилом, циклооктилом, 4,4-диметилци1Клоге1Коило1М.

Полученные соединения могут найти применение IB качестве биологически а;кти вных веществ.

Способ гидрирования двойной связи ненасыщенных соединений молекулярным водородом в присутствии катализатора гидрирования известен.

По предлагаемому способу соответственно замещенную банзолсульфонилмочевину, содержащую в молекуле ненасыщенную связь, например соединение общей формулы

гидрируют, например, молекулярным водородом в присутствии катализатора гидрирования, например Pd на угле, и полученный при этом продукт выделяют в виде основания или соли известным методом.

Исходные вещества содержат в л-положении бензольный остаток, замещенный группой

В качестве примера компонента

Н,СО

н,со.

CSCSоснOCjHj- ч

CS OSOR

могут быть названы следующие:

ВгВг

с&-.

CSос н,OCHjОСгН,

OjH,1.СН5).,ОН

УСЗ-

ООН,

OOH-J

н,с

CS

ОСгН

OS-.

ОСгН,

.

оси.

СЗ ОСНз

CS--.

OCHi

35 .

-O-CHj-OCHj

ОСгНэ

Предлагаемый способ позволяет получить бензолсульфонилмочевину, обладающую ценными свойствами.

Пример. (р- 5-хлор-2-метокситиабензамидо этил)-бензолсульфонил - N-циклогексилмочевина.

250 мг (р- 5-хлор-2-метокситиобвнзамидо -этил) бензолсульфонил - N- (Д -циклогексенил) мочевины (т. пл. 186-188°С), полученной из 4-(р- 5-хлор-2-метокситиобензамидо зтил)бензолсульфонамида и А -гидрогексенилизодианата, гидрируют в 50 мл ледяной уксусной кислоты в присутствии Pd на

угле. После окончания выделения водорода отфильтровывают катализатор и к фильтрату прибавляют воду. Выпавший продукт реакции перекристаллизоБЫвают из воды-этанола, т. пл. 169-17ГС.

Предмет изобретения

1,

CS-NH-Y

SOj-NH-CQ-NH-R

-

QR

где X - галоид, предпочтительно хлор, чзкомолекулярный алкил, предпочтительно метил, низкомолекулярный алкоксил, предпочтительно метоксил, или трифторметил;

YСНа-СНг-; -СН(СНз)-CHj-

или -СН2-СН(СНз)-;

R - алкил с 1-5 атомами углерода, предпочтительно метил, метоксиметил, этоксиметил, метоксиэтил или этоксиэтил;

R - алкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкил с 5-8 атомами углерода, циклогексил, замещенный 1-2 алкилами, причем каждый алкил содержит 1-2 атома углерода и

предпочтительно стоит в положении 4 циклогексилового остатка; хлорциклогексил, низший алкоксициклогексил, эндометиленциклогексил, эндометиленциклогексилметил, нортрициклил,

5 адамантил, или ее соли, отличающийся тем.

соответственно замещенную бензолсуль фонилмочевину, содержащую в молекуле не;..насыщенную связь, например соединение формулы

10

VCS-NH-CH CHX; j -SO,-NH-CC-NH-.V OR

где X, R и R имеют указанные значения, подвергают гидрированию, например, молекулярным водородом в присутствии катализатора гидрирования, например Pd на угле, и полученный при этом продукт выделяют в виде основания или соли известным способом.