(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-0-(АЛКЕН-1-ИЛ)-2-АЦИЛ ГЛИЦЕРИНОВ
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ получения 2,3-диацил- глицеринов | 1973 |
|
SU455091A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ (ФОСФАТИДНЫХ) ПЛАЗМАЛОГЕНОВ | 1969 |
|
SU246496A1 |
| Способ получения 2-/2',2',2'-тригалогенэтил/-4-галогенциклобутан-1-онов | 1978 |
|
SU917695A3 |
| @ -Циано-3-феноксибензиловый эфир IR-цис-2,2-диметил-3-/1-бром-2-хлорпропен-1-ил/-циклопропанкарбоновой кислоты, проявляющий инсектицидную и акарицидную активность | 1990 |
|
SU1775397A1 |
| Способ получения производных 2-алкилглицерина | 1970 |
|
SU506289A3 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(1-АМИНОЭТИЛ)АДАМАНТАНА ГИДРОХЛОРИДА | 1997 |
|
RU2118313C1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ МЕТИЛПИПЕРАЗИНАЗЕПИНА ИЛИ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМЫЕ СОЛИ ЭТИХ ПРОИЗВОДНЫХ | 1991 |
|
RU2111966C1 |
| СОЕДИНЕНИЯ ПЛАЗМАЛОГЕНОВ, СОДЕРЖАЩИЕ ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ И СПОСОБЫ ЛЕЧЕНИЯ ВОЗРАСТНЫХ ЗАБОЛЕВАНИЙ | 2009 |
|
RU2546108C2 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ СТЕРОИДОВс АРОЛи | 1972 |
|
SU339044A1 |
| Способ получения производных 5-замещенных @ -пиронов | 1980 |
|
SU976850A3 |
Изобретение относится к способу получения плазмалогенных диглицеридов, которые могут быть использованы в качестве исходных соединений в синтезе фосфорсодержащих плазмалогенов.
Известен способ получения гомологической смеси 1-О-(алкен-Г-ил) - 2 - ацилглицеринов ферментативным расщеплением природных и синтетических нейтральных плазмалогенов панкреатической липазой.
Однако природные и синтетические плазмалогены малодоступны, липолитические ферменты дефицитны, а разделение полученной смеси продуктов очень сложно.
С целью расширения сырьевой базы и получения индивидуальных соединений предлагается 1-О-(алкен-1-ил)-глицерин обрабатывать трифенилхлорсиланом, взятым обычно в 7%ном мольном избытке, в среде четыреххлористого углерода и пиридина, затем хлорангидридом высшей жирной кислоты и полученную реакционную массу, содержащую алкоксисилан, подвергать сольволизу, предпочтительно в присутствии кислого фтористого аммония, в водно-ацетоново-пиридиновой среде.
Целевой продукт выделяют известными приемами.
Реакция протекает по схеме:
лерода, выдерживают 3 час при 20°С, приливают 1 мл пиридина, в течение 15 мин при перемешивании прикапывают раствор 0,4 г хлорангидрида стеариновой кислоты, оставляют на 12 час при 20°С, отфильтровывают осадок и промывают его 50 мл четыреххлористого углерода. Объединенный фильтрат упаривают, добавляют к остатку 5 мл ацетона, 1 мл пиридина, 0,5 мл воды и 0,3 г кислого фтористого аммония, кипятят 15 мин, охлаждают, выливают в воду, экстрагируют эфиром и сушат сернокислым натрием. Экстракт упаривают, хроматографируют остаток на колонке с силикагелем, элюируя 1-О-(алкен-Г-ил)-2-стеароилглицерин смесью петролейного эфира и эфира (5:1). Выход 0,66 г (71,5%); т. пл. 51-53°С; R/ 0,65 (силикагель «Л, пропитанный борной кислотой, эфир-петролейный эфир, 2:1); R/ 0,31 (окись алюмипия II ст. акт., хлороформ), R/ 0,5 (силуфол W-244, петролейный эфир - эфир, 2:1); +5,27° (с 1, хлороформ).
ИК-спектр, CM-I: 3500, 1740, 1655, 930, 715.
Найдено, %: С 75,87; Н 12,16.
Сз7Н72О4.
Вычислено, %: С 76,22; Н 12,40.
Исходя из алкениловых эфиров глицерина, можно получить плазмалогенные диглицериды с различными ацильными и винильноэфирными остатками.
Предмет изобретения
