Анилиды -дихлораллилсульфокислоты в качестве нематоцидов Советский патент 1975 года по МПК C07C143/00 

Изобретение относится к новым анилидам Y , У -дихлораллнлсульфокислоты общей формулы CCl2 CH-CH2-S02-N , где iR- водород или алкил/ АГ - фенил, толил, или фенил, замещенный одним или несколькими атомами хлора обладаюишм высокой биологической активностью, в связи с чем они могут быть использованы в качестве эффективных нема- ТОД|1ДОВ. . . ; .. Известен амид у , у -дихлораллилсульфокислоть,} который получают взаимодей ствием V , у -дихлораллилсульфохлорИда с газообразным аммиаком в . эфирном растворе. Однако ни исходный сульфохлорид,ни амид не обладают нематоцидными свойствам Для получения веществ с высокой нематоцидной активностью предложено вводить в аминогруппу ароматические заместители. Способ получения новых анилидов j У -дихлораллилсульфокислоты заключается в том, что к раствору соответствующего анилина в бензоле при комнатной температуре добавляют V , у -дихлораллилсульфохлорид. Реакцию ведут в присутствии акцептора хлористого водорода, например диметиланилина. Выпавший осадок обрабатывают водой и перекристаллизовывают из бензола. Пример. Получение 3,4-дихлоранилида у . у -дихлораллилсульфокислоты. К смеси эквимолекулярных количеств (по 0,О1 г моль) 3,4-дихлоранилина и диметиланилина (акцептор хлористого водорода) в 5 мл бензола при перемешивании добавляют при комнатной температуре jf , у -дихлораллилсульфохлорид. После перемешивания в течение 3 час при той же температуре реакционную смесь промывают подкисленной водой, выпавший осадок анилида отмывают до нейтральной реакции водой, отфильтровывают и высушивают. Получают 2,7 г (80,5% от теоретического) 3,4-дихлоранилида с т. пл. 152-153°С (из бензола). Найдено, %:С 32,4О; И 2,22; N4,13; 59,66

Вычислено, %: С 32,23; Н 2,О8; N4,17; S 9,55.

синтезированных соединений

СН - СН

А.Г

№ соединения

20-С1 CgH

33,4-Cl2C H

4 2,4,5-С1 д 113-114

Полученные анилиды обладают немато- цидными свойствами, а соединение № 3 превйшает эталон (карбатион) при испытании на нематоде Panagretius

Соединения испытывают на контактную активность по приведенной методике.

Взрослые нематоды помешают в водные

Результаты испытаний синтезированных соединений контактным методом на нематоде PcXfio.drettljS

Выходы и константы аналогично полученных анилидов даны в табл 1.

Таблица

.R

R Вы- Температура ход, % плавления, С

Н 76 86-87 Н 74 56-57 Н 80 152-153

эмульсии препаратов различной концентрации от 0,01 до 0,00028% по действующе му веществу. Через 120 час проводят учет гибели нематод. В качестве контроля берут чистую воду.

Результаты испытаний приведены в табл, 2.

Таблица2 56

Предмет изобретения; где R - водород, алкил;

Анилиды у 7f- дихлораллилсульфокис-, А г-фёнйл. толил. фенил, замещенны.

ЛОТЫ общей формулы

-Rодним или несколькими атомами хлора,

cci сн - сн -So -NX:.::,.

222Аг 5 .. нематоцидов.

4679ОО