1
Изобретение относится к способу получения новых, не описанных в литературе производных N-ациламинокислот, которые обладают биологической активностью и могут найти применение в сельском хозяйстве.
Известен способ получения 3,4-дпхлоранилидов а-М-алкил(диалкил) аминокислот, заключающийся во взаимодействии 3,4-днхлоранилида а-галоидкарбоновой кислоты с N-аЛКИлили диалкпламином в присутствии акцептора галоидводорода при О-80°С. Однако в литературе отсутствуют сведения о получении производных N-ациламинокислот.
Предложен способ получения 3,4-дихлоранилидов Ы-(2,3-дигидро-6-метил-1,4-оксатиинил5) -N-карбонил -алкиламинокислот, заключающийся во взаимодействии 3,4-дихлоранилида а- или (З-Ы-алкиламинокислоты с хлорангидридом 2,3-дигидро-6-метил-1,4-оксатиипкарбоновой-5 кислоты в среде органического растворителя в присутствии акцептора хлористого водорода лри 20-100°С с последующим выделением целевого продукта известным способом. В качестве акцептора хлористого водорода применяют избыток исходного анилида N-алкиламинокислоты или триэтиламин.
Пример. К 3,27 г 3,4-дихлоранплида a-Nэтиламинопропионовой кислоты в 50 лгл сухого бензола добавляют 1,275 г триэтиламина п раствор 2,24 г хлор ангидрида оксатииновой кислоты в бензоле.
Реакционную смесь кипятят 2 час при перемещивании с обратным холодильником, затем
0 охлаждают и отфильтровывают хлоргидрат триэтиламина.
Бензольный раствор промывают водой, сущат СаСЬ и упаривают в вакууме. Получают 6 г (98%) 3,4-дихлоранилида -(2,3-дигидро5 6-метил-1,4-оксатиинил-5) - карбопил-Ы-этиламиноПропионовой .кислоты в виде белого кристаллического порощка; т. пл. 129-130°С (из бензола).
Пайдено, %: ,N 7,16; 7,38; S 8,09; 8,12.
0
CizHsoCbNsOaS.
Вычислено, %; N 6,97; S 7,97.
Свойства полученных аналогично 3,4-дихлоранилидов Н-(2,3-дигидро-6-метил-1,4-оксатиинил-5)-карбонил-Ы-алкиламинокислот представлены в табл. 1, 2. Взаимодействие хлорангидрида оксатииновой кислоты
н.с с-снз tf ;.н,(с-ы-ш-с-ш-
о В
С1
С1 Таблица 1 с 3,3-дихлоранилидамн я-Х-алкиламинокнс.чот
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-ЗАМЕЩЕННЫХ ГИДРАЗИДОВ 2,3-ДИГИДРО-6-МЕТИЛ-1,4-ОКСАТИИНКАРБОНОВОЙ-5 | 1973 |
|
SU364615A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АНИЛИДОВ p-N-АЛКИЛАМИНОКИСЛОТ | 1969 |
|
SU239348A1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ ФЕНОЛА И КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ИНГИБИРОВАНИЯ РОСТА ИЛИ РЕПЛИКАЦИИ ВИРУСА ИММУНОДЕФИЦИТА ЧЕЛОВЕКА НА ИХ ОСНОВЕ | 1990 |
|
RU2108785C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЬАЛКИЛ-3-АРИЛГЕКСАГИДРО- ПИРИМИДИНОНОВ-4 | 1969 |
|
SU250894A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ ЦИКЛОПРОПАНКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ | 1969 |
|
SU253681A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,4-ДИХЛОРАНИЛИДОВ~а-Ы-( | 1969 |
|
SU245123A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-МЕТИЛ-1, 4-БЕНЗОКС.ЛЗИИ-З- -КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ ИЛИ ИХ ПРОИЗВОДНЫХ | 1973 |
|
SU394374A1 |
| Способ получения производных 2,3алкилен-бис (окси)бензамидов или их оптических изомеров,или их солей | 1977 |
|
SU716523A3 |
| Способ получения гетероциклических соединений | 1975 |
|
SU673173A3 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АРИЛ-З-АЛКИЛТЕТРАГИДРОИМИ- | 1969 |
|
SU244337A1 |
Взаимодействие хлораигидрида оксатииновой кислоты Таблица 2 с 3,4-дихлоранилидамн -М-алкиламинокислот СНз
C-K-CHX-CHY-C-NH
о R 56
Предмет изобретениятиинкарбоновой-5 кислоты в среде органиче1. Способ получения 3,4-дпхлоранилидовхлористого водорода, например избытка исМ-(2,3-дигндро - 6-метил-1,4-оксатиинил-5)-М-ходного анилида N-алкиламппокислоты, с покарбонил -алкиламинокислот, отличающийся5 следующим выделением целевого продукта изтем, что 3,4-дихлоранилид а- или p-N-алкил-вестным способом.
аминокислоты подвергают взаимодействию с2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что
хлорангидридом 2,3-дигидро-б-метил-1,4-0кса-процесс проводят при 20-100°С.
i74;3.1:3 ского растворителя в присутствии акцептора
