Способ получения 5-нитрофурфурилиденаминооксазолидинов Советский патент 1975 года по МПК C07D85/28 C07D5/22 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-НИТРОФУРФУРИЛИДЕНАМИНООКСАЗОЛИДИНОНОВ3. ,; |нилгруппа, речь может идти о виниле, ал «липе, 2- метщ1ашшпе, 6ут.2-ениле(кро;тил), бут-3 ениле, пент-1 -ениле, пент1-2 ениле, гекс-1--ениле или гексадиени ле. Особенно предпочитают прямые или разветвленные алкешшгруппы с 3-4 ато мами углерода. Предлагаемый способ основан на известных реакциях. Сущность способа заключается в том что 5-нитро 2-фуральдегвд или соедине ние которое его образует в условиях pe акции, подвергают взаимодействию с ок- : сазолидиноном общей формулы где 1 и 1 имеют указанные значения -1ч ZN -группа НОСН , или - ННСО-С щий алкил) или 2. i pjTina где R и 1 - алкил с С т:О водород, 1 - прямой или разветвленны алкил с С или незамещенный или замешенный нитро-, алишом Или галоидом „ ,.--„ При этом, если R и к - алкил, им 4 5 ется в виду метил, этил, н пропип,изопро пил., если Ц -арил, незамещенный или замешенньЕй, имеется в виду предпочтительно фенил, толил или. другой метилзамешеняый фенил, монохлорфенил, алкйлироеанный цоиохлорфенип, мононитро(}енил, j -предпочтительно представляет собой аралкили- ден или. замешенную алкилом, галоидом, нит рогруппой аралкилиденгруппу. Примерами двухвалентных группйровок радикала 2 мо гут быть изопропилиден, бензилидеНв ц «ме тилбензилидеН; п -хлорбензилиден или Ннитробензилиден, .,„ - ---. Если в качестве исходного вещества ис- пользуют соединения, которые образуют в условиях описываемого способа 5 НИтрС1- 2 фуральдегид, то их можно применять к для получения функционального производного этого соединения, например его диацетата. Процесс предпойтитепьно ведут в среде органического растворителя, интертного в условиях прсйводимой реакции. Обычно в качестве растворителя используют метанол, STaHojij изопропанол8 № бутанол или другой низший алканат, бензол толуся или другой ароматический углеводород или смесь указанных растворителей. Проведению реакции способствует добав ление минеральной кислоты, такой как соляная, или уксусной кислоты. Продукты выделяют известным способом. Пример. А. Смесь 0,3 г 3 бeнзилидeнa щнo б мe тилкарбамоилоксиметил-2 оксазолидинона и разбавленной серной кислоты перегоняют с паром. К полученному таким образом водному раствору прибавляют 0,3 г 5-нитро 2-фУральдегида в 3 мл этанола. Продукт фильтруют и сушат. Получают 5-мeтилкapбaмqшIoкcимeтил- -3-{ 5-нитр6фурфурилиденамино)- 2 оксазо ЛИДИНОН-, т.пл. 179 С- ; / Б. Исходный получают «зледую- шим образом.; .:- Суспензию 22,0 г, 3 бензилнденамино -5-)ксийетил-2-оксазолидйноца, 10 мл етилиаодианат;а и 0,75 г диазабициклооктана в ЗОО мл диоксана перемешивают в течение 8 час при 1ОО С. Полученный про зрачный раствор выливают на 200 мл воды и кристаллический продукт отфильтровывают, перекристаллизовывают из водного диметилформамвда и сушат. Получают З-бензилиденамино-5-метил „карбамоилоксиметил-2-«оксазолидинон, т. пл. 137-138 С. Предмет изобретения Способ получения:; 5-нитрофурфурипиденаминооксазолидннонов обшей формулы CHoOCON . г- водород или группа-соя. где R : в которой Ц водород, влкил, содержащий от одного ДО шести атомов утлерода, алкенил, содержащий от двух до цдеггти атоi мов углерода; водород, алкил, содергжащий от одного до трех ат-омов углерода, 1алкеш1л, содержапчш три четыре атома углерода прйчем R и R не могут рдновреме но означать атом водорода, отличаю lii и и с я тем, что 5-нитро-2-фурапьдегид или соединение, которое его образует а условиях реакции, подвергают взаимодей СТВ1ПО с оксаэрлидиноном обшей формулы .)-, CHgOCON где Ц , f имеют указанные значе-группа - & . . Fi (каждая) означают алкоторС1Й Fj, и 5 ;кш1-с С или FJ - водород, а - . 4 :Прямой ИЛИ разветвленный алкил с С или незамещенный или замещенный нитро-| 1 алкилом или галоидом арил, или ZlM -rpynпа НОСИ N Н;-Ш1Й группа - N НСО-( низший алкил), ; с последующим вьщелением продуктов известным способом. 2. Способ ,, отличающий с я тем, что процесс ведут в среде орга:нического растворителя. Г 3. Способ по пп. 1 и 2, о т л и ч а ю:щ и и с я тем, что процесс ведут в при{сутствии кислоты.