Способ получения 2-цианамино-4, 6-бис-алкил(диалкин) амино-симм-триазинов Советский патент 1979 года по МПК C07D251/70 

Изобретение касается способа получения новых биологически активных производных симм-триазика, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов для получения биологически активных соединений триазинового ряда. Известен способ получения цианами нопроизводных симм-триазина взаимодействием производных симм-триазина с цианамидом натрия. По предлагаемому способу хлористый триметил (4,6-бис-алкил) диалкил (ами но-симм-триазинил-2)аммоний подвергают взаимодействию с кислыми натриевымк или кальциевыми солями цианамида. Реакция протекает по схеме: с.н, , Сн,-к-йн.5 ,л f ).n/ N AN А. н, где R - водород или алкил; водород. Исходный хлористый триметил 4,6-бис-алкил (диалкил) aмиf o-cимм-тpиjfHC iазинил-2 аммоний получают из соответствующего 2-галоген-производного симмтриазина. Процесс цианаминирования обычно проводят в водной среде. Целевые продукты выделяют известными способами. Строение синтезированных соединений подтверждено данными ИК-спектров. Пример 1. Хлористый триметил (4-этиламино-6-изопропиламиносимм-триазинил-2) аммоний. Через 30 мл абсолютного бензола пропускают триметиламин до привеса 5,4 г (0,091 моль), затем добавляют 17 г (0,079 моль) 2-хлор-4-этиламино-б-изопропиламино-симм-триазина и смесь нагревают в закрытой ампуле в кипящей бане в течение 6-8 ч. По окончании реакции осадок отфильтровывают, промывают бензолом и высушивают.в зксикаторе над серной кислотой. Выход 19 г (88% от теоретического), т.пл. 177-176°С (с разложением). П р и м е р 2. 2-цианамино-4,6бис-этиламино-симм-триазин. К О,-8 г (0,02 моль) едкого натра в 20 мл воды прибавляют 1 г (0,022 моль) цианамида с т, пл. . к этой смеси при перемешивании и охлаждении ледяной водой добавляют 2,6 г (0,01 моль) хлористого триметил (4,6-бис-этиламино-симм-триазинил-2) аммония Спустя 30 мин охлаждение прекращают, .и смесь перемешивают при комнатной температьфе в течение 4ч, затем ртфильтровывают и фильтрат подкисля ют разбавленной соляной кислотой до рН 4. Выпавшие кристаллы отсасывают и высушивают; на воздухе. Выход 1,7 г 180/9% от те6рет 1ческого; , Пример 3. 2-цианамино-4,б-бис-этиламино-симм-триазин. К 16 г (0,11 MoJib) тегфническргр: цианамида кальция (с 55%-ным содержа нием основного вещества) добавляют 90 мл ВО2Ш и смесь перемешивают при ЗЗ-ЗО С в течение 3 ч, затем отфильт ровывают . К полученному таким образом водному раствору кислой кальциевой соли цианамида прибавляют II г (0,0422 моль) хлористого триметил (4,б-бис-этиламино симм-триазинил-2) аммония, растворенного в 8 мл воды. СмеСь перемешивают 4ч, затем оставляют при комнатной температуре на 12 ч, дан разложения выпавшей кальод евой соли добавляют 2,8 г (0/05 моль едкого кали, растворенного в 19 мл води-.. Реакционную смесь отфильтровываюти фильтрат подкисляют разбавлен ной, соляной кислотой до рН 4, Выпавший осадок отфильтровывают и высушивают на воздухе. Выход 8 г (90% от теоретического). Пример 4. 2-цианамино-4зтиламино-б-изопропил-амино-симм-триазин. К 12,2 г (0,15 моль) технического цианамида кальция (с 55%-ньгм содержанием основного вещества) добавляют 66 мл воды и смесь перемешивают при 25-30с в течение 3 ч, затем отфильтровывают . К полученному таким образом водному раствору кислой кальциевой соли цианамида прибавляют 9,8 г (0,035 моль) хлористого триметил (4-этиламино-6-изопропил-амино-симм-триазинил-2) аммония, растворенного в 6 МП воды. Смесь переманивают 4 ч, затем оставляют при комнатной температуре в течение 12 ч, после чего отфильтровывают и фильтрат подкисляют разбавленной соляной кислотой до рН 4. Выпавший осадок высупшвают на воздухе. Выход 7,15 г (94% от теоретическопэ) . В таблице приведена характеристика соединения общей формулы: X

74684978

Формула изобретениякил) диалкил (амино-симм-триазинил-2

Способ пол гчения 2-цианамино-4,6- кислыми натриевыми или кальциевыми-бис-алкил (диалкил) амино-симм-три- солями цианамида с последующим выдеаэинов, отличающийся тем, лением продуктов известными способачто хлористый триметил (4,б-бис-ал- ми.

аммоний подвергают взаимодействию с