1
Изобретение относится к способу иолучения новых 2-бензилтио-4,6-дизамеш,енных. производных сши-и-триазина, которые обладают избирательной биологической активностью и могут найти применение в сельском хозяйстве.
Известен способ получения 2-алкилтио-4,6дизамещенных сылгж-триазинов взаи-модействием 2-меркапто-4,6-дизамещенного симмтриазина с галогеипроизводными в щелочноспиртовой среде.
Описывается основанный на известной реакции способ получения новых 2-бензилтио-4,6дизамещенных производных сылиг-триазина общей формулы:
Хг.
&сн,Х
ЛА
KRN Н KRR
где R и R - одина.ковы или различны и обозначают водород, алкил с числом атомов углерода 1 -4,
X - галоген, алкил-или алкоксигруппа;
п - целое число от О до 5. Соединения 1 получают взаимодействием соответствующих 2-меркапто-4,6-дизамещекных с«лгл(-триазинов с бензилгалогенидами в
водноорганическои среде в нрисутствии неорганических оснований, например NaOH, по схеме
SH
И YGH CfiHs-nX,, -1
I-HK N NRR
в которой Y -хлор или бром, R, R, X, п имеют значения, указанные выше. Строение соедине П1Й формулы I подтверждено данными элементарного анализа и И1 спектров.
Пример 1. 2-Бензилт1ю-4,6 бис-(алкиламино)-симм-триазины
Смесь 0,25 моль 2-меркапто-4,6-бис-(алкиламино)-сц.1ыг-трпазина, 0,05 моль NaOH и 30 мл воды перемешивают 30 мин при 20-25°С, затем при 40 - 50°С добавляют раствор 0,025 люль бензплхлорпда (или бромида) в 30 мл диоксана (или метилового спирта), смесь нагревают пои перемешивании 3 - 4 (ас при 50 -55°С, 0,5-1,0 час п.ри 60°С с качественным хроматографическим контролем, охлаждают до 20°С, разбавляют вдвое водой, подкисляют СНзСООН до рН 7, обрабатывают СгНбОСОСНз отфильтровывают междуфазный осадок, органический слой сущат MgSO4, упарйвают в вакууме водоструйного насоса, затем на водяной бане 20 - 30 мин в высоком вакууме, нолучая в остатке I. Например, получены: 2-бензилтио-4,6- бис - (изопропиламино) сылг.и-триазин, т. пл. 111,5-112,5°С (гексан); 2-(лг-бромбензилтио)-4,6-быс - (изоиропил амино)-сильи-трназин, т. пл. 85 - 86°С(из гексана); 2-(о-хлор.бензилтио)-4,6-быс - (изопропил амино)-с«жж-триазин, т. пл. 138-139°С (из гексана); 2-(г-хлорбензилтио)-4-этиламино-6 - изоиропиламино-сильи-триазин, т. пл. 92 - 93°С (из15 гексана); 2-(vvг-бpoмбeнзилтиo)-4-этилaминo-6 - изо пролиламино-сылглг-триаЗИН, т. пл. 56 - 58°С (из гексана); 2-(2,4-диметилбензилтио)-4-этиламино -6 -20 Изопропиламино-сыжл-триазин, т. пл. 98- 99°С (из гексана); 5 10 2-(3,4-диметилбензилтио)-4-этиламино- б изопропиламино-сыжти-триазин, т. пл. 75 - 78°С (из гексаиа); 2-бензилтио-4,6-быс - (этиламино) - симм триазин, т. пл. 47 - 50°С (из гексана); 2-(3,4-диметилбснзилтио)-4,6-б«с - (этил амино)-сыЛЬИ-тр«азин, т. ил. 70 - 72°С (из гексана); 2-(2,4-диметилбе113илтио)-4,6-бис - (этил амино)-сыльк-триазин, т. пл. 96 - 98°С (из гс:с2-(лг-бромбензилтио)-4,6-быс- (этиламино) сильи-триазин, т. пл. 63 - 65°С; 2-(п-метоксибензилтио)-4-этиламино-6 - изопропиламино-сгг.гмг-т1)иазин, т. пл. 68 - 70°С (из гексана); 2-п-метоксибензилтио)-4,6- бис - (этиламино)-сылглг-триазин, т. пл. 126-127°С (из гептана); 2-(п-этоксибензилтио)-4-этиламино- 6 -и/,о пропиламино-сильк-триазин, т. кил. 180 - 185°С при давлении 0,02 мм рт. ст.
R
SCHgR
Л
Пример 2. 2-Бензилтио-4-алкиламино- 6 диалкиламино-симм-триазины
Смесь 0,01 моль 2-меркапто-4-ал«ил-6-диалкиламино-сыльи-триазина, 0,03 моль NaOH, 10 JL воды, 10 мл ацетона и 0,01 моль бензилгалогсннда перемешивают при комнатной температуре 3 час, 1 час при 35-40°С, охлаждают, разбавляют водой, подкисляют СНзСООН, фильтруют осадок, промывают его водой, сушат над Р2О5, получая 1.
Перечень синтезироваиных соединений и некоторые их свойства даны в таблице.
Предмет изобретения
Способ получения 2-бензилтио-4,6-дизамеш,енных производных сижлг-триазина общей формулы
SCH9NN
А
RTIN N NRR
6
где R и R - одинаковые или разные и обозначают Н, алкилгруппу с числом атомов углерода 1-4,
X - галоген, алкил-нли алкоксигруппа, п - целое число от О до 5, отличающийся тем, что 2-меркапто-4,6-дизамещенный симмтриазин общей формулы
SH
, ЛА
RHN N КБ К
где R и R - имеют выщеуказанные значения, подвергают взаимодействию с бензилгалогенидом общей формулы СН2СбП5-пХп, где Y - хлор или бром, X и п имеют указанные выше значения, в присутствии неорганических оснований в водно-органической среде с последующим выделением продуктов известным способом.
