Способ получения производных симм-триазина Советский патент 1979 года по МПК C07D251/70 

Изобретение относится к способу получения новых производных симмтриазина, которые могут найти приме нение в сельском хозяйстве. Спосо б алкилирования производных цианамина галоидалкиламинами известен в литературе. Согласно изобретению описывается основанный на известной реакции спо соб получения новых производных сим триазина общей формулы HI-N-C N Л где алкил, алкенил или алкинил, Rj, и Kg - алкил. Способ заключается в том,, что калиев то соль 2-цианамино-4 ,6-бис-алки акшно-симм-триазин подвергают взаимодействию с диалкилсульфатом или ал кил-,.алкенил- или алкиНИЛгалoreниРеакцию проводят в среде органиче кого pacтвopитeля например диметил формамида или ацетона, обычно в присутствии каталитических количеств пиридинаили диметилформамида. Исходные калиевые соли 2 циана1.шно-4, б-бис-а.пкиламино-сик5м-триазинов получают действием водного раствора едкого калия на соответствующие 2-цй анамино-4,б-бис-алкиламимо-сим.-5-три-. азины. Целевые продукты выделяют иэвестнЕЛми приемами. Исходные калиевые соли 2-цианамино- 4, б-бис-алкиламино-симм-триазинов получены следующим способом. К водному раствору 0,1 моль едкого кали прибавляют 0,1 моль 2-nHaHaNOTHo 4,6-бисалкиламино-симм-триазина,, хорошо перемешивают и выпаривают на водяной бане досуха. Пример 1. -Метил-W цианс.мино -4-зтиламино-б-изопропиламино-симм-триазин. К суспензии 5,18 г (0,02 моль) калиевой соли 2-цианамино-4-зтиламино6-изопропиламино-симм-триазииа в 20 мл сухого ацетона прибавляют 4,3г (0,03 моль) метилйодида и при перемешивании нагревают 5-6 ч, Смесь отфильтровывают, из фильтрата удаляют часть ацетона и продукт реакции осаждают водой, отсасывают и высушивают на воздухе. Выход 4,, 4 (93,6%), т.йл. 123 125°С, П р н м е р 2. ПропиЛ-Н ци анаминсГ -4-этиламино-6- изопропиламкно-симм-триазин. Смесь 2,6 г (0,01 моль) калиевой соли 2-цианамино-4-этиламино--6 -изо пропиламино-симм-триазика, 2 г (0,012 моль) пропилйодида, 1-2 капли пиридина и 15 4Л сухого ацетона нагревают на водяной бане в течение б ч, Сг-гесь отфильтровывают, удаляют часть ацетона при комнатной температуре и продукт реакции осаждают водой. Выход 2,5 г (94,3%), т.пл. 73-75°С. Пример 3. 2 W-Пропил-М-ц анамино -4, б-бис-изопропиламино-си: :ьм -TpHasHHj Смесь 4,1 г (0,015 моль) калиевой соли 2-цианамино-4р6-бис-изопро пиламино-симм-триазина, 3,1 г (0,015 моль) пропилйодида, 2 мл диметилформамида и 20 мл .ацетона при перемешивании нагревают на водяной бане в течение 6 ч. Затем отфильтровывакгг.. удаляют ацетон при комнатной температуре и продукт реакции осаждают водой и отфильтровывают. Выход 4,0 г (), т,шь 113-114 С. П р и м е р 4, 2 М-Пропил- -цианамино -4г б-бис- этиламино-симм триазкн, Смесь 2;45 г ( моль) калиевой соли 2 циаиамино 4,6-бис-этиламияо-симм-триазйна5 ГТ г (0,011 моль) пропилйодидар 6 мл диметилформамида при перемеш-твании нагревают при 115-120®С Б течение 5 ч.. Затем обрабатывают водой и выпавший осадок от фильтровывают. Выход 2 г (80,3%), т.пл б8-70°С, По способу., описанному в примерах 1-4,, получены соединения обт-цей формулы J выкод и ; арактеристика продуктов приведвЕ а в таблице.

,

CgHj Н

62-63 0,45 37,13 37,54

-CйH7

(

- ,9

ж) Носитель , р степенн активности э тюент - ацетой или о

5448716 6

Формула изобретения-алкиламино-симм-триаэина подвергают

гимм-триазина общей формулыалкил, алкеяил- или алкиннлгалогениD среде органического растворите ля с последукидим выделением прюдуктов jv -иI ц5 .-.К .. it где Bj- алкил, алкенил,или алкинил, 2 и RJ - алкил,iO отличагощийс ятем, что калиевую соль 2-цианамино-4,б-бисизвестными приемами, 2. Способ по п. 1,Отлича ющ и и с я тем, что реакцию проводят в присутствии каталитических количеств диметилформамида или пиридина, 3. Способ по п. 1, отличающ и и с я тем, что в качестве органических растворителей используют диметилформамид или ацетон.