хлористый алкил, идентифицированный в виде хлористого S-алкилтиурония. Элиминирование хлористого алкила от соединения III было подтверждено масс-спектрами продуктов их термического разложения.
Пример 1. А) 2-1р-хлорэтокси-4,6-быс-диметиламино-симм-триазин. К суспензии 20,8 г (0,1 моль) пятихлористого фосфора в 20 мл абсолютного эфира при охлаждении до -5°С и перемешивании прибавляют 22,7 г (0,1 моль) 2-оксиэтилокси - 4,6-б«с-диметиламино - симмтриазина, кипятят 3 ч и оставляют на ночь. Затем прибавляют ледяную воду, нейтрализуют бикарбонатом натрия и отфильтровывают выпавший осадок.
Получают 19,8 г (81% от теории) вещества с т. пл. 72-73°С.
KiRjN
Найдено, %: N 28,6; С1 14,7.
CgHieNsOCl.
Вычислено, %: N 28,5; С1 14,5. Б) К смеси 26,0 г (0,1 моль) хлористого 4,6 - 5мс-диметиламино-симм-триазинил - 2 триметиламмония и 32,2 г (0,4 моль) этиленхлоргидрина при охлаждении -5°С и перемешивании медленно добавляют 4,0 г (0,1 моль) 10%-ного раствора едкого натра. Выдерживают 1,5 ч, приливают 50 мл воды и отфильтровывают выпавший осадок.
Получают 21,5 г
«о,
% от теории) веш,ества с т. пл. 72-73°С. Аналогично получены производные симмтриазина, характеристика которых представлена в табл. 1.
т а б .4 и ц а 1
OCHjCHjCl
Пример 2. 2-Диметиламино-4-оксо-8-метил - 6,7-дигидроимидазо - 1,2-а -симм-триазин. Суспензию 2,45 г (0,01 моль) 2-р-хлорэтокси-4,6-бмс-диметиламино-симм-триазина в 10 мл ксилола нагревают при 150°С в течение 5 ч. При 120-130°С интенсивно выделяется хлористый метил, который пропускают через ацетоновый раствор 0,76 г (0,01 моль) тиомочевины. По окончании реакции из ксилольного раствора выпадает 1,94 г (79% от теории) веш,ества с т. пл. 169-171°С.
Найдено, %: N 35,3; С 49,8; Н 6,8.
CsHiaiNsO.
Вычислено, %: N 35,9; С 49,2; Н 6,7.
Пример 3. 2-Этиламино-4-оксо-8-этил-6,7дигидроимидазо- 1,2-а -симм-триазин. Суспензию 2,45 г (0,01 моль) 2-р-хлорэтокси-4,6б«с-этиламино-симм-триазина в 10 мл ксилола нагревают при 150°С в течение 5 ч. Затем из горячего раствора отфильтровывают выпавший осадок гидрохлорида 2-этиламино-4оксо - 8 - этил - 6,7-дигидро - имидазо- 1,2-а симм-триазина с т. пл. 233-235°С.
Выход 2,42 г (99% от теории).
Найдено, %: N 28,8; С1 14,6.
CgHieNsOCl.
Вычислено, %: N 28,5; С1 14,5.
К раствору 2,45 г (0,01 моль) полученного гидрохлорида в 5 мл воды по порциям прибавляют 0,4 г (0,01 моль) 10%-ного раствора едкого натра, упаривают 2/3 воды, остаток экстрагируют хлороформом, высушивают и отгоняют хлороформ.
Получают 1,78 г (89% от теории) 2-этиламино-4-оксо-8 - этил-6,7дигидроимидазо- 1,2а -симм-триазина с т. пл. 196-198°С.
Найдено, %: iN 33,8; С1 51,5; Н 7,3.
.
Вычислено, %: N 33,4; С1 51,7; Н 7,1.
Аналогично получают производные пмпдазо-симм-триазина, характеристики которых представлены в табл. 2.
Формула изобретени
Способ получения производных симм-триазина общей формулы
О
j л J
EiTii r -5 Я
К;
гдеК1 Кз СНз, R2 H;
R,, R2 H;
К1 Нз СзН7-«зо,
R, R2
Ri-R2 R3 C2H5;
отличающийся тем, что произвазина общей формулы
Л(Шз)зС1
т,
R,K./N
Т а бл н ц а 2
v.
где Ri, R2, Rs имеют указанные значения, а R H, СНз, С2Н5 подвергают взаимодействию с этплепхлоргидрином в присутствии щелочи с образованием р-хлорэтоксипроизводных симм-триазина общей формулы
ocKjCj; ;:
хл
R.RjN тек,
и последующим нагреванием полученных соединений в кипящем ксилоле.
Источники информации, прииятые во виимаиие при экспертизе
Авторы
Даты
1978-03-30—Публикация
1975-12-18—Подача