Способ получения производных имидазо-симм-триазина Советский патент 1978 года по МПК C07D487/04 C07D251/72 C07D235/02 

Описание патента на изобретение SU600142A1

хлористый алкил, идентифицированный в виде хлористого S-алкилтиурония. Элиминирование хлористого алкила от соединения III было подтверждено масс-спектрами продуктов их термического разложения.

Пример 1. А) 2-1р-хлорэтокси-4,6-быс-диметиламино-симм-триазин. К суспензии 20,8 г (0,1 моль) пятихлористого фосфора в 20 мл абсолютного эфира при охлаждении до -5°С и перемешивании прибавляют 22,7 г (0,1 моль) 2-оксиэтилокси - 4,6-б«с-диметиламино - симмтриазина, кипятят 3 ч и оставляют на ночь. Затем прибавляют ледяную воду, нейтрализуют бикарбонатом натрия и отфильтровывают выпавший осадок.

Получают 19,8 г (81% от теории) вещества с т. пл. 72-73°С.

KiRjN

Найдено, %: N 28,6; С1 14,7.

CgHieNsOCl.

Вычислено, %: N 28,5; С1 14,5. Б) К смеси 26,0 г (0,1 моль) хлористого 4,6 - 5мс-диметиламино-симм-триазинил - 2 триметиламмония и 32,2 г (0,4 моль) этиленхлоргидрина при охлаждении -5°С и перемешивании медленно добавляют 4,0 г (0,1 моль) 10%-ного раствора едкого натра. Выдерживают 1,5 ч, приливают 50 мл воды и отфильтровывают выпавший осадок.

Получают 21,5 г

«о,

% от теории) веш,ества с т. пл. 72-73°С. Аналогично получены производные симмтриазина, характеристика которых представлена в табл. 1.

т а б .4 и ц а 1

OCHjCHjCl

Похожие патенты SU600142A1

название год авторы номер документа
Способ получения производных 2-оксо3-винил-2,3-дигидро-симм-триазина 1973
  • Довлатян Врам Вагинакович
  • Элиазян Карине Андраниковна
  • Агаджанян Лилия Грантовна
SU489754A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАРБАМОИЛЬНЫХ ИЛИ ТИОКАРБАМОИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ЗАМЕЩЕННОГОСИММ-ГРИАЗИНА 1971
SU416357A1
Способ получения 2-цианамино-4, 6-бис-алкил(диалкин) амино-симм-триазинов 1972
  • Долватян В.В.
  • Хачатрян Л.А.
SU468497A1
Способ получения производных симм-триазина 1974
  • Довлатян Врам Вагинакович
  • Геворкян Рая Арташесовна
SU521276A1
Способ получения -(1-алкен-1-ил)амино-симмтриазинов 1972
  • Чапп Джон Пол
  • Дун Чин Чен
SU437296A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ОКСИ- ИЛИ а-АЛКОКСИ- р.р.р-ТРИХЛОРЭТИЛАМИНОПРОИЗВОДНЫХ 1Д5-ТРИАЗИНА 1970
  • В. В. Довлат Д. А. Мецбур Я. А. Сенекерим М. А. Апр
SU265112A1
^^ЯЕЙГН-ЛГХШР^ГПГДЯ 1973
  • И. А. Мельникова, Н. Н. Мельников Т. К. Репина Союзмй
SU382630A1
Производные 5-(2,4-диэтиленимино)-(симм. триазинил-6) амино-1,3 диоксана, проявляющие противоопухолевую активность , и способ их получения 1975
  • Ремизов А.Л.
  • Кайз Б.О.
  • Млюгина Л.Л.
  • Плькина Р.И.
SU507037A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-КАРБАЛКОКСИЭТИЛЕНДИАМИНОПРОИЗВОДНЫХ СИММ-ТРИАЗИНА 1973
  • Мельников Н.Н.
  • Мельникова И.А.
  • Сапожникова Ж.З.
SU494032A1
Производные -карбоксиметил-симм- триазинил-2-мочевины в качестве стимуляторов роста растений 1978
  • Довлатян Врам Вагинакович
  • Авакян Альберт Гегамович
  • Амбарцумян Элина Нагапетовна
  • Оганесян Артавазд Геворкович
  • Гюльбудагян Лусине Липаритовна
SU743996A1

Реферат патента 1978 года Способ получения производных имидазо-симм-триазина

Формула изобретения SU 600 142 A1

Пример 2. 2-Диметиламино-4-оксо-8-метил - 6,7-дигидроимидазо - 1,2-а -симм-триазин. Суспензию 2,45 г (0,01 моль) 2-р-хлорэтокси-4,6-бмс-диметиламино-симм-триазина в 10 мл ксилола нагревают при 150°С в течение 5 ч. При 120-130°С интенсивно выделяется хлористый метил, который пропускают через ацетоновый раствор 0,76 г (0,01 моль) тиомочевины. По окончании реакции из ксилольного раствора выпадает 1,94 г (79% от теории) веш,ества с т. пл. 169-171°С.

Найдено, %: N 35,3; С 49,8; Н 6,8.

CsHiaiNsO.

Вычислено, %: N 35,9; С 49,2; Н 6,7.

Пример 3. 2-Этиламино-4-оксо-8-этил-6,7дигидроимидазо- 1,2-а -симм-триазин. Суспензию 2,45 г (0,01 моль) 2-р-хлорэтокси-4,6б«с-этиламино-симм-триазина в 10 мл ксилола нагревают при 150°С в течение 5 ч. Затем из горячего раствора отфильтровывают выпавший осадок гидрохлорида 2-этиламино-4оксо - 8 - этил - 6,7-дигидро - имидазо- 1,2-а симм-триазина с т. пл. 233-235°С.

Выход 2,42 г (99% от теории).

Найдено, %: N 28,8; С1 14,6.

CgHieNsOCl.

Вычислено, %: N 28,5; С1 14,5.

К раствору 2,45 г (0,01 моль) полученного гидрохлорида в 5 мл воды по порциям прибавляют 0,4 г (0,01 моль) 10%-ного раствора едкого натра, упаривают 2/3 воды, остаток экстрагируют хлороформом, высушивают и отгоняют хлороформ.

Получают 1,78 г (89% от теории) 2-этиламино-4-оксо-8 - этил-6,7дигидроимидазо- 1,2а -симм-триазина с т. пл. 196-198°С.

Найдено, %: iN 33,8; С1 51,5; Н 7,3.

.

Вычислено, %: N 33,4; С1 51,7; Н 7,1.

Аналогично получают производные пмпдазо-симм-триазина, характеристики которых представлены в табл. 2.

Формула изобретени

Способ получения производных симм-триазина общей формулы

О

j л J

EiTii r -5 Я

К;

гдеК1 Кз СНз, R2 H;

R,, R2 H;

К1 Нз СзН7-«зо,

R, R2

Ri-R2 R3 C2H5;

отличающийся тем, что произвазина общей формулы

Л(Шз)зС1

т,

R,K./N

Т а бл н ц а 2

v.

где Ri, R2, Rs имеют указанные значения, а R H, СНз, С2Н5 подвергают взаимодействию с этплепхлоргидрином в присутствии щелочи с образованием р-хлорэтоксипроизводных симм-триазина общей формулы

ocKjCj; ;:

хл

R.RjN тек,

и последующим нагреванием полученных соединений в кипящем ксилоле.

Источники информации, прииятые во виимаиие при экспертизе

1.Патент США № 3309366, кл. 260-249.6, опублик. 1967 г.2.Выложенная заявка ФРГ N° 1960653, кл. 12р 10/10, опублик. 1970 г.

SU 600 142 A1

Авторы

Довлатян Врам Вагинакович

Элиазян Карине Андраниковна

Агаджанян Лилия Грантовна

Даты

1978-03-30Публикация

1975-12-18Подача